- •В.И. Вигдорович, с.В. Романцова, н.В. Шель, и.В. Зарапина
- •Оглавление
- •Предисловие
- •Часть I. Основы органической химии
- •Структура органических соединений
- •Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова
- •Изомерия органических соединений
- •Индуктивный и мезомерный эффекты
- •Понятие о мезомерном эффекте
- •Типы реакций органических соединений. Понятие о механизме реакции
- •Типы реакций в органической химии
- •Направление и селективность химической реакции
- •Предельные (насыщенные) углеводороды
- •Изомерия алканов.Для алканов характерен один из видов структурной изомерии – изомерия углеродной цепи (строения углеродного скелета). Приведем примеры таких изомеров:
- •Физические свойства алканов
- •Физические характеристики некоторых нормальных углеводородов
- •Влияние разветвления молекул алканов на их физические характеристики
- •Химические свойства алканов
- •Некоторые отдельные представители
- •Экологическая характеристика алканов
- •Задачи по теме
- •Циклоалканы
- •Физические свойства циклоалканов
- •Получение циклоалканов
- •Химические свойства малых циклов
- •Применение циклоалканов
- •Экологическая оценка
- •Непредельные углеводороды Алкены (олефины)
- •Физические свойства олефинов
- •Получение олефиновых углеводородов
- •Химические свойства олефинов
- •Отдельные представители олефинов
- •Экологические характеристики
- •Задачи по теме
- •Алкадиены (диеновые углеводороды)
- •Методы получение диенов
- •Химические свойства диенов
- •Каучуки
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Алкины (ацетиленовые углеводороды)
- •Методы получения алкинов
- •Физические свойства алкинов
- •Химические свойства алкинов
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Предельные спирты
- •Предельные одноатомные спирты
- •Получение одноатомных спиртов
- •Физические свойства первичных спиртов
- •Химические свойства одноатомных спиртов
- •Отдельные представители
- •Предельные многоатомные спирты
- •Получение двухатомных спиртов
- •Получение трехатомных спиртов
- •Физические свойства многоатомных спиртов
- •Химические свойства многоатомных спиртов
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Предельные оксосоединения
- •Альдегиды
- •Получение альдегидов
- •Физические свойства альдегидов
- •Химические свойства альдегидов
- •Отдельные представители
- •Экологическая характеристика
- •Получение кетонов
- •Химические свойства кетонов
- •Отдельные представители
- •Задачи по теме
- •Карбоновые кислоты
- •Электронное строение карбоксильной группы
- •Предельные карбоновые кислоты
- •Физические свойства кислот
- •Получение карбоновых кислот
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Свойства отдельных представителей гомологического ряда
- •Задачи по теме
- •Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Нитрилы и изоцианиды
- •Алифатические амины
- •Физические свойства аминов
- •Получение аминов
- •Химические свойства аминов
- •Отдельные представители
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Аминокислоты
- •Физические свойства α-аминокислот
- •Способы получения -аминокислот
- •Способы получения -аминокислот
- •Химические свойства аминокислот
- •Отдельные представители
- •Простые и сложные эфиры Простые эфиры
- •Способы получения простых эфиров
- •Физические свойства простых эфиров
- •Химические свойства простых эфиров
- •Отдельные представители
- •Сложные эфиры карбоновых кислот Получение сложных эфиров карбоновых кислот
- •Химические свойства эфиров карбоновых кислот
- •Физические свойства жиров
- •Химические свойства жиров
- •Сложные липиды
- •Ароматические углеводороды, арены Бензол и его производные
- •Методы получения бензола и его гомологов
- •Получение гомологов бензола
- •Физические свойства аренов
- •Химические свойства
- •Экологиченские характеристики
- •Ароматические оксосоединения Фенолы
- •Некоторые физические и термодинамические характеристики ряда фенолов
- •Получение фенола
- •Некоторые химические свойства фенола
- •Задачи по теме
- •Гетероциклические соединения
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- •Химические свойства пиридина
- •Диоксины
- •Физико-химические свойства ксенобиотиков типа диоксинов
- •Источники ксенобиотиков
- •Пестициды
- •Фуллерены. Синтез и свойства соединений на их основе
- •Методы получения гидридов фуллеренов
- •Кислотность фуллеренов
- •Применение фуллеренов
- •Высокомолекулярные соединения
- •Свойства высокомолекулярных соединений
- •Основные химические реакции высокомолекулярных соединений
- •Часть II основы химической термодинамики
- •Понятия и термины химической термодинамики
- •Внутренняя энергия
- •Первое началотермодинамики
- •Следствия из первого начала термодинамики
- •Теплоемкость при постоянном объеме, сv
- •Теплоемкость при постоянном давлении
- •Равновесные процессы. Максимальная работа
- •Термохимия
- •Закон Гесса
- •Следствия из закона Гесса
- •И окончательно
- •Связь h и u химических реакций
- •Зависимость тепловых эффектов от температуры. Закон Кирхгофа
- •Совершенно очевидно, что разности Сi можно выразить через уравнение
- •Средняя теплоемкость
- •Работа тепловой машины. Теорема и цикл Карно
- •Второе начало термодинамики
- •Энтропия как критерий самопроизвольного течения процесса
- •Следовательно, если такой процесс протекает в изолированной системе, то
- •Расчет энтропии
- •Расчет изменения энтропии идеального газа
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Принцип локального равновесия
- •Важно найти функции, определяющие зависимость deSиdiSот экспериментально измеряемых величин.
- •Статистическая интерпретация энтропии
- •Химический потенциал и химическое сродство
- •Химический потенциал
- •Химическое сродство
- •Уравнение Клапейрона-Клаузиуса
- •Термодинамические потенциалы
- •Свободная энергия Гиббса
- •Для чистого вещества
- •Условия самопроизвольного протекания процесса
- •Уравнение Гиббса-Гельмгольца
- •Тепловая теорема Нернста. Третий закон термодинамики
- •Некоторые аспекты, связанные с достижением химического равновесия
- •Изотерма химической реакции
- •Изобара химической реакции
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Задача 7.Для реакции
- •Задача 8.Для реакции
- •Задача 10.Для реакции
- •Задача 11. Для реакции
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
Задачи по теме
Задача 1.При полном гидрировании одного из ближайших гомологов бензола образовался циклопарафин с массовой долей водорода в исходном углеводороде – 8,7 %. Написать уравнение реакции.
(С) = 100 (Н) = 100 – 8,7 = 91,3 %.
Примем, что масса исходного вещества равна 100 г, а его формула имеет вид: СхНу.
Тогда имеем:
m(C) = 91,3 г;m(H) = 8,7 г.
х : у = =7,6 : 8,7 == 1 : 1,14. Ближайшее целочисленное значение х : у = 7 : 8.
Формула исходного вещества С7Н8(С6Н5СН3).
Уравнение реакции имеет вид:
С6Н5СН3+ 3Н2= С6Н11СН3.
Задача 2. Найти число метильных групп в молекуле ароматического углеводорода, молярная масса которого 106 г/моль.
Общая формула такого углеводорода С6H6-k(CH3)k. Откуда имеем:
78 + 14k = 106; k = 2.
Формула соединения С6Н4(СН3)2. Это может быть орто-, мета- или пара-ксилол.
Задача 3. Найти массу бензола, которая получена из ацетилена, объем которого при 500 С и давлении 1,013 105 Па равен 500 л, если выход целевого продукта составляет 75 %.
Уравнение реакции имеет вид:
3С2Н2 = С6Н6, (1)
следовательно, можно записать:
n(С6Н6) = 1/3n(С2Н2).
Объем ацетилена, принявшего участие в реакции, равен:
V1(С2Н2) = 0,75; V(С2Н2) = 0,75 500 = 375 л.
Найдем молярный объем газа в условиях протекания реакции.
рVm = RT; л.
моль.
m(С6Н6) = n(С6Н6) M(С6Н6) = 1/3 n(С2Н2) M(С6Н6) = = 1/3 5,91 78 = 153,7 г
Задача 3. При полном сгорании ароматического углеводорода образовалось 5,4 г воды. Определить массу образовавшегося оксида углерода (IV), если массовая доля углерода в углеводороде равна 92,3 %.
(Н) = 100 (С) = 100 – 92,3 = 7,7 %.
Запишем формулу исходного вещества в виде СхНу.
х : у = =7,7 : 7,7 == 1 : 1.
Простейшая формула соединения СН, а истинная, в связи с тем, что это соединение представляет собой ароматический углеводород, С6Н6.
Запишем уравнение реакции:
С6Н6 + 7,5О2 = 6СО2 + 3Н2О.
n(Н2О) моль.
n(СО2) = 2n(Н2О); m(СО2) = n(СО2) M(СО2) = 2n(Н2О) M(СО2) = = 2 0,3 44 = 26,4 г.
Задача 4. При сгорании бензола и толуола общей массой 17 г образовалось 1,3 моль оксида углерода (IV). Найти количество вещества образовавшегося водяного пара.
Запишем уравнения реакции.
С6Н6 + 7,5О2 = 6СО2 + 3Н2О (1)
С7Н8 + 9О2 = 7СО2 + 4Н2О, (2)
из которых следует:
n1(СО2) = 6n(С6Н6); n2(СО2) = 7n(С7Н8).
Нижний индекс указывает на номер уравнения.
Пусть масса бензола в смеси – х, следовательно, масса толуола равна 17 – х. Тогда имеем:
; ;
; ;
n1(СО2) + n2(СО2) = 1,3;
6 92х + 7 78 17 – 7 78х = 1,3 78 92
г.
m(C7H8) = 17 – m(C6H6) = 17 – 7,8 = 9,2 г.
моль.
n1(H2O) = 3n(C6H6) = 3 0,1 = 0,3 моль.
моль.
n2(H2O) = 4n(C7H8) = 4 0,1 = 0,4 моль.
n(H2O) = n1(H2O) + n2(H2O) = 0,3 + 0,4 = 0,7 моль.
Задача 5. При нитровании 2,34 г бензола получен нитробензол количеством 0,015 моль. Какова массовая доля бензола, принявшего участие в реакции?
Запишем уравнение реакции:
С6Н6 + HONO2 = С6Н5NO2 + H2O,
из которого следует:
n(С6Н6) = n(С6Н5NO2).
Количество вещества бензола, направленное на нитрование, равно:
моль.
Количество вещества бензола, принявшего участие в реакции:
n(С6Н6) = 0,015 моль.
(50 %).