Химические свойства аминов

1. Кислотно-основные свойства.

1.1. Водные растворы аминов имеют щелочную реакцию за счет связывания протона.

НОН ⇄Н⁺+ ОН^;CH₃NH₂+H⁺CH₃NH

– донорно-акцепторная связь, образуемая благодаря

электронному строению атома азота и иона водорода.

N – 1s²2s²2p³; Н⁺  1s⁰

Схема образования катиона такова:

1.2. Взаимодействие с минеральными кислотами.

CH₃NH₂ + HCl ⇄ [CH₃NH₃]⁺Cl^

хлорид метиламмония

(CH₃)₂NH + HCl ⇄ [(CH₃)₂NH₂]⁺Cl^

хлорид диметиламмония

1.3. Проявление очень слабых кислотных свойств.

2(CH₃)₂NH + 2Na  2(CH₃)₂NNa + H₂

диметиламид натрия

2. Взаимодействие с азотистой кислотой

RNH₂ + HNO₂  ROH + N₂ + H₂O

3. Алкилирование аминов.

CH₃I + CH₃NH₂  [(CH₃)₂NH₂]⁺I^ + NH₃  (CH₃)₂NH + NH₄I

Или

CH₃I + CH₃NH₂  [(CH₃)₂NH]  НI + NH₃  (CH₃)₂NH + NH₄I

4. Горение.

4CH₃NH₂+ 9О₂4СО₂+ 2N₂+ 10H₂O

Отдельные представители

Метиламин – газ с резким дурным (тошнотворным) запахом, воспринимаемым человеком с концентрации с 0,005 об. %. Образует взрывоопасные смеси с воздухом при содержании 4,95 % (нижний предел) – 0,75 об. % (верхний предел). Ядовит, вызывает угнетение функции дыхания. К_в= 4,2510^4(сильное основание). Применяется при получении антиспазматических препаратов, красителей антрахинонового ряда, ПАВ. Селективный абсорбент кислых газов.

Диметиламин – простейший представитель вторичных аминов, газ с резким запахом, К_в= 5,110^4(сильное основание). Хорошо растворим в воде и органических растворителях. Применяется при получении анестезирующих веществ местного действия. На организм действует раздражающе, подобно аммиаку.

Триметиламин – бесцветный газ со стойким неприятным запахом, рК_в= 4,26 (сильное основание), хорошо растворим в воде и полярных органических растворителях. Применяется в органическом синтезе, в том числе и для получения лекарственных препаратов.

Экологическая характеристика

Некоторые токсикологические характеристики предельных алифатических аминов приведены ниже.

Вещество	ПДКр.з., мг/м3	ПДКв., мг/л	БПК5, мгО2/г	ХПК, мгО2/г
метиламин	1	1	—	12,5
этиламин	18	—	0,048	0,378
пропиламин	5	0,5	—	—
бутиламин	10	4,0	1,75	2,62
по фракциям
С7–С9	—	0,070	—	—
С10–С16	—	0,038	—	—
С17–С70	—	0,026	—	—
Диметиламин*	2	—	—	—

* Класс опасности – 2

Задачи по теме

Задачи по теме, которые предлагается читателям решить самостоятельно.

Задача 1. Вычислить массу метиламина, которая может вступить в реакцию с 3,36 л хлороводорода (н. у.).

Задача 2.Какой объем займет при 15С и давлении 9,510⁴Па азот, образующийся при полном сгорании 40 г диметиламина.

Задача 3.Напишите структурные формулы всех третичных аминов состава С₅Н₁₃Nи назовите их по систематической номенклатуре.

Задача 4.Смесь метил- и диметиламина с массовой долей азота в смеси 35 % сожжена в избытке кислорода. Сколько молекул оксида углерода (IV) и воды образуется при сгорании 10 г такой смеси?

Задача 5.При сгорании первичного насыщенного алифатического амина, содержащего в молекуле 23,73 % азота, образовалось столько оксида углерода (IV), что из него можно получить 10 гKHCO₃. Какая масса соединения сгорела и сколько можно из него получить К₂СО₃при 80 %-ном выходе соли?

Задача 6.Смесь метиламина и диметиламина с массовой долей азота 40 % сожгли в избытке кислорода. Из полученного оксида углерода (IV) можно получить 100 г КНСО₃. Какова масса сожженной смеси?

Задача 7.При сгорании 22,4 л паров амина образовалось 78,4 л водяного пара, было израсходовано 173,6 л кислорода и образовалось 11,2 л азота и столько оксида углерода (IV), что из него можно получить 67,2 л С₂Н₂. Какой амин сгорел? Написать уравнение реакции горения, используя целочисленные коэффициенты.