Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органическая химия.doc
Скачиваний:
197
Добавлен:
20.03.2016
Размер:
3.7 Mб
Скачать

Экологиченские характеристики

Загрязнение атмосферы городов летучими ароматическими соединениями связано преимущественно с автотранспортом, с переработкой нефти. Разрушаются они в атмосфере в результате биохимического окисления, в почве и воде – микроорганизмами. Быстро испаряются за счет высокого давления насыщенного пара, в результате чего для них характерен короткий период токсического действия (в частности, нефти). Эти соединения обладают сильным местным раздражающим действием, эффект снижается с ростом числа алкильных радикалов и их удлинением, но возрастает с разветвлением.

Бензол и его гомологи в условиях острого отравления поражают центральнуюб нервную систему, вызывая наркотическое действие, при значительных концентрациях – судороги и кому.

Бензол. Период его полуиспарения из водоемов 37 минут (25 С), концентрируется в пшенице, свекле. В воде подавляет жизнедеятельность позвоночных, в меньшей мере – водорослей. При С  20 мг/л гибнет рыба. У человека вызывает рост артериального давления, судороги. Основной путь поступления С6Н6 в организм человека – ингаляционный, но возможен и с питьевой водой и продуктами питания.

ПДКр.з. = 15,5 мг/м3; ПДКм.р. = 1,5 мг/м3, ПДКс.с. = 0,1 мг/м3.

Толуол. Период полуиспарения из водоемов  30 минут (25 С), в атмосфере окисляется на 50 %  за 48 часов. Яд общетоксического действия, вызывает острые и хронические отравления, у него более, чем у бензола выражены наркотизирующий и раздражающий эффекты. С в табачном дыме от 40 до 400 мкг/м3, в одной сигарете – от 46 до 164 мкг толуола. ПДКр.з. = = 0,5 мг/м3; ПДКм.р. = 0,04 мг/м3, ПДКс.с. = 0,002 мг/м3, ПДКр.х. = 0,1 мг/л. Класс опасности – 3.

Ксилолы. При С > 0,87 мг/л за 3…5 минут вызывают раздражение слизистой оболочки глаз, носа. При острых отравлениях – головокружение, сердцебиение, анемия конечностей, одышка. Жидкие продукты вызывают экземы. ПДКр.з. всех ксилолов 50 мг/м3;

Ароматические оксосоединения Фенолы

Современное графическое изображение формул фенолов как вообще и всех ароматических соединений сформировалось после предложенной в 1866 г Ф. Кекуле формулы структуры молекулы бензола (показанная ранее форма I), имеющей циклическое строение. Затем с учетом представлений, связанных с обобщением -связей в его молекуле, появился вид, приведенный на рис. 15.

Графическая формула простейшего фенола – гидроксибензола (III). По числу гидроксильных групп в молекуле различают одно-, двух- (IV – орто, V – мета, VI – пара) и многоатомные фенолы.

Термин «фенол» происходит от старинного названия бензола «phen», введенного Лораном (1837 г), и обозначает ароматическое вещество, содержащее гидроксил, связанный непосредственно с углеродом ароматического ядра.

Некоторые его физические и термодинамические характеристики приведены в таблице 14.

Таблица 14

Некоторые физические и термодинамические характеристики ряда фенолов

Вещество

Тпл, С

Ткип, С

d,

H, кДж/моль

G,

кДж/моль

S, Дж/мольК

Фенол

40,9

181,7

1,057

164,8 (т)

50,2 (т)

144,0 (т)

о-Крезол

30,9

190,6

1,048

128,4 (г)

37,1 (г)

357,6 (г)

м-Крезол

72,0

202,1

1,034

132,2 (г)

40,5 (г)

356,8 (г)

п-Крезол

34,7

201,5

1,035

125,5 (г)

39,1 (г)

347,6 (г)

2,3-диметилфенол

75,0

218,0

0,932

157,3 (г)

2,4-диметилфенол

72,0

211,5

1,026

163,2 (г)

2,5-диметилфенол

74,5

211,5

1,026

161,9 (г)