Физические свойства циклоалканов
Об устойчивости циклов, рассматривая термодинамическую сторону вопроса, в первом приближении, можно судить по удельным теплотам сгорания, рассчитанным на одну метиленовую группу (таблица 3).
Таблица 3
Изменение (избыток) теплот сгорания (кДж) циклоалканов в расчете на метиленовую группу (по сравнению с циклогексаном)
|
Соединение |
n |
H |
H |
|
Циклопропан |
3 |
697,0 |
38,5 |
|
Циклобутан |
4 |
685,8 |
27,2 |
|
Циклопентан |
5 |
664,0 |
5,4 |
|
Циклогексан |
6 |
0 |
0 |
|
Циклогептан |
7 |
662,3 |
3,8 |
|
Циклогексан |
8 |
663,6 |
5,0 |
Температура плавления и кипения ряда нормальных циклоалканов приведены в таблице 4.
Таблица 4
Физические константы ряда нормальных алканов
|
Графическая формула |
Название |
Тпл,С |
Ткип,С |
Плотность, d |
|
|
Циклопропан |
126,6 |
34,4 |
0,720 (79С) |
|
|
Циклобутан |
50 |
13,0 |
0,703
(d |
|
|
Циклопентан |
93,3 |
49,5 |
0,751 |
|
|
Циклогексан |
6,5 |
81,4 |
0,779 |
|
|
Циклогептан |
12 |
118,1 |
0,810 |
|
|
Циклогексан |
14,3 |
148 |
0,835 |
)
Получение циклоалканов
В целом, они подобны свойствам обычных алканов – это трудноокисляемые и малореакционноспособные соединения.
Получение малых циклов (С3Н6 и С4Н8)
1. Действие металлического натрия на 1,3-дигалогенопроизводные (внутримолекулярная реакция Вюрца).
2. Гидрирование ароматических углеводородов
С другими способами получения циклоалканов можно познакомиться в специальной литературе.
Химические свойства малых циклов
За счет высокого напряжения связей циклопропан и циклобутан легко вступают в реакции, идущие с разрывом цикла.
1. Реакции гидрирования.
2. Взаимодействие с галогеноводородами, галогенами, сильными минеральными кислотами.
n = 1 и 2
3. При действии хлора наряду с разрывом цикла протекает реакция замещения
4. Гидрирование изопропилциклопропана протекает по реакции:
Химические свойства средних циклоалканов похожи на свойства алканов. Исключением является реакция дегидрирования циклов С6, у молекул которых оотщепляются сразу шесть атомов водорода.
Применение циклоалканов
Синтетические и природные, входящие в состав эфирных масел, циклические соединения широко применяются в парфюмерии. Некоторые характеризуются высокой физиологической активностью. Например, циклопропан – анестетик (от слова «анестезия») общего действия, широко применяемый при любых хирургических операциях, так как совершенно безвреден для человеческого организма. Анестезия с его использованием протекает без неприятных последствий.