Азотсодержащие органические соединения

Существуют многочисленные классы азотсодержащих органических соединений. Назовем некоторые из них: нитросоединения, нитрилы, изоцианиды, амины и первым трём дадим лишь самую общую характеристику.

Нитросоединения

Для гомологического ряда предельных нитросоединений характерна общая формула C_nH_2n+1NO₂илиRNO₂. Приведем некоторые их примеры.

Нитрилы и изоцианиды

Общие формулы гомологических рядов этих соединений имеют вид:

C_nH_2n+1СN(нитрилы)

C_nH_2n+1N⁺С^(изоцианиды)

Также приведем примеры первых членов их гомологических рядов:

CH₃СNэтаннитрил (нитрил уксусной кислоты)

CH₃СН₂СNнитрил пропановой кислоты

CH₃СН₂СН₂СNнитрил бутановой кислоты

CH₃N⁺С^метилизоцианид

CH₃СН₂N⁺С^этилизоцианид

Алифатические амины

Теперь перейдем к рассмотрению алифатических аминов, которые охарактеризуем более подробно. Прежде всего, отметим, что подобные амины можно рассматривать как продукты, образующиеся в результате замещения атомов водорода в аммиаке алкильными радикалами.

В зависимости от числа подобных радикалов в молекуле различают амины:

 первичные RNH₂:

 вторичные , R₁=R₂илиR₁R₂:

третичные , R_iмогут быть одинаковыми или разными.

Например:

Номенклатура алифатических аминов. По номенклатуре ИЮПАК в названиях аминов, как уже понял внимательный читатель, функциональную группу обозначают суффиксом «-амин» или приставкой «амино-» (соединенияI,II,IIIиIVили изопропиламин ).

Нумерацию углеродной цепи начинают с того конца, к которому ближе аминогруппа.

Распространение в природе. Соединения сNH₂-группой в молекуле широко встречаются в организмах животных и растений. Это – аминокислоты, белки. Низшие амины образуются как продукты разложения белков, присутствуют в отходах жизнедеятельности животных, выделяются при разложении их останков, определяют их запахи. Так, триметиламин обусловливает запах гниющей селедки.

Физические свойства аминов

Низшие амины – газы с запахом аммиака. Средние члены гомологического ряда первичных аминов – при обычных условиях жидкости со слабым запахом, высшие – твердые и без запаха. Первые члены гомологического ряда хорошо растворимы в воде, высшие амины – в ней не растворимы. Некоторые физические константы ряда аминов приведены в таблице 11.

Таблица 11

Некоторые физические константы ряда аминов

Формула	Название	Тпл,С	Ткип,С	Дипольный момент, Дебай
CH3NH2	метиламин	92,5	6,5	1,46
(CH3)2NH	диметиламин	96,0	7,4	1,17
(CH3)3N	триметиламин	124	3,5	0,86
CH3СН2NH2	этиламин	80,6	16,6	1,33
(CH3СН2)2NH	диэтиламин	50	5,5	1,20
(CH3СН2)3N	триэтиламин	114,8	89,5	0,90

Получение аминов

1. Каталитическое взаимодействие паров спиртов и NH₃.

ROH + NH₃ RNH₂ + H₂O

2. Восстановление нитросоединений водородом.

RNO₂ + 3H₂ RNH₂ + 2H₂O

3. Взаимодействие NH₃с галогенопроизводными алканов.

CH₃I+NH₃CH₃NH₂HI(первая стадия)

CH₃NH₂HI+NH₃⇄CH₃NH₂+NH₄I(вторая стадия)