Химические свойства эфиров карбоновых кислот

1. Способность к переэтерификации.

2. Реагируют с реактивом Гриньяра с образованием третичных спиртов.

Далее

ЛИПИДЫ

Их по самой общей классификации можно разделить на два типа:

1. Простые липиды, к которым относятся жиры и воска.

2. Сложные липиды (например, фосфатиды).

Жиры

Природные животные и растительные жиры состоят преимущественно из триацилглицеринов – сложных эфиров глицерина и различных карбоновых кислот, преимущественно С₁₀– С₁₈. Жиры содержат остатки (радикалы) двух или трех главных кислот и некоторых других в меньшем количестве.

Кислоты, назовем их исходными продуктами для синтеза природных жиров, – монокарбоновые соединения (предельные и непредельные) с четным числом углеродных атомов.

Триацилглицерины имеют следующую условную формулу:

R₁,R₂иR₃– алкильные радикалы – одинаковые или разные.

Различное распределение кислотных составляюих в глицеридах обусловливает и их различие физических и химических свойств.

Физические свойства жиров

Т_пли консистенция жиров зависят от строения кислот. Твердые жиры состоят преимущественно из триацилглицеринов предельных кислот (стеариновой С₁₈, пальмитиновой С₁₆). Масла (рапсовое, кокосовое, оливковое, подсолнечное) содержат триацилглицерины преимущественно непредельных кислот (олеиновая (С₁₈ одна двойная связяь), линолевая (С₁₈две двойные связи), линоленовая (С₁₈три двойные связи)). Так как природные жиры представляют собой сложные смеси смешанных трипцилглицеринов, они плавятся в широком температурном интервале. Жиры растворяются в эфире,CS₂, бензоле, толуоле.

Химические свойства жиров

1. Гидролиз.

Если гидролиз протекает в щелочной среде, то продуктами являются соли высших кислот (мыла). Такой гидролиз называют омылением.

2. Реакции присоединения.

По двойным связям непредельных кислот, входящих в состав молекул жира, могут присоединять Н₂,Br₂,I₂и др. Особый интерес представляет процесс гидрирования, используемый в промышленных масштабах для производства маргарина.

3. Полимеризация масел.

Растительные масла делятся на три категории:

 высыхающие;

 полувысыхающие;

 невысыхающие.

Некоторые масла в тонком слое способны образовать на воздухе эластичные, блестящие, гибкие и прочные пленки, нерастворимые в органических растворителях. На этом свойстве основано использование этих масел для получения лаков и красок. Наиболее часто встречающееся высыхающее масло – льняное. В нем и других подобных продуктах высоко содержание непредельных жирных кислот. Высыхание – процесс окислительной полимеризации.

Полувысыхающие масла – подсолнечное, хлопковое, в них меньше непредельных кислот.

К невысыхающим маслам относятся оливковое, касторовое и кокосовое.

Воски

Они содержат преимущественно сложные эфиры высших насыщенных и ненасыщенных карбоновых кислот с преимущественно одноатомными спиртами. Такие вещества содержат четное число атомов углерода (С₁₆– С₃₆). Воски всегда содержат свободные кислоты, свободные спирты, часто углеводороды и подразделяются на растительные и животные.

Примером растительного воска является карнаубский воск, получаемый из листьев бразильской восковой пальмы (карнаубы). Его преимущественный эфир – С₂₅Н₅₁СООС₃₁Н₆₃можно представить как продукт взаимодействия гексакозановой кислоты С₂₅Н₅₁СООН и мирицилового спирта С₃₁Н₆₃ОН. Карнаубский воск – самый твёрдый и тугоплавкий (температура плавления +83…+91 °С) из восков растительного и животного происхождения. Из-за своих гипоаллергенных и смягчающих свойств, он применяется в качестве ингредиента для многих косметических составов, в медицине, как покрытие лекарственных препаратов в форме таблеток.

Ярким представителем животных является спермацет – воск, получаемый из спермацетового масла черепной полости кашалотов. Его преимущественный эфир – С₁₅Н₃₁СООС₁₆Н₃₃можно представить как продукт взаимодействия пентакарбоновой кислоты С₁₅Н₃₁СООН и гексадецилового спирта С₁₆Н₃₃ОН.

Пчелиный воск содержит спирты С₂₄– С₃₄, этирифицированные (то есть провзаимодействовавшие) с жирными кислотами.