Получение трехатомных спиртов

1. Гидролиз жиров.

2. Из пропилена.

СН₂=СНСН₃СН₂=СНСН₂ClСН₂=СНСН₂OH

аллиловый спирт

3. Гидролиз тригалогенпроизводных.

СН₂ClСНClСН₂Cl+ 3NaOHСН₂OHСНOHСН₂OH+ 3NaCl

водный р-р

Физические свойства многоатомных спиртов

Низшие гликоли – вязкие жидкости, высшие – кристаллические вещества. Гликоли хорошо растворимы в воде, сладковаты на вкус.

Глицерин – бесцветная вязкая жидкость, сладок, гигроскопичен, смешивается с водой в любых отношениях.

Химические свойства многоатомных спиртов

Химические свойства гликолей (двухатомных спиртов) аналогичны свойствам одноатомных спиртов.

1. Реакции, идущие с участием только Н-атома гидроксильной группы.

1.1. Со щелочными металлами.

Образуются полные и неполные гликоляты и глицераты.

1.2. С гидроксилами некоторых металлов.

1.3. С минеральными и органическими кислотами образуют сложные эфиры.

Такая же реакция возможна и с глицерином.

2. Реакции с участием всей группы ОН.

2.1. Взаимодействие с галогенводородами.

2.2. Дегидратация (внутримолекулярная).

3. Окисление.

4. Алкоголиз (метанолиз) глицеридов.

Основная на сегодня реакция получения биодизельного топлива из рапсового масла. Биотопливом являются сложные эфиры метанола и карбоновых кислот, как правило, преимущественно непредельных, с четным числом атомов углерода в молекуле.

Отметим, что биотопливо по целому ряду факторов гораздо перспективнее, чем углеводородное (нефтяное сырье). Некоторые из этих факторов следующие:

1. Имеется практически неиссякаемый сырьевой источник – возобновляемые растительные продукты.

2. Экологическая чистота, так как в сырье практически отсутствуют серу- и азотсодержащие соединения, а также вещества ароматического ряда. Следовательно, при сгорании топлив не выделяются известные загрязнители – SO₂иNO_xи не образуются канцерогенные полициклические ароматические углеводороды.

3. Низкая себестоимость производства.

4. Сохраняемость углеводородов для получения технически ценных продуктов.

Великий Д.И. Менделеев говорил, что топить углеводородами – все равно, что топить ассигнациями.

Сегодня основным компонентом биотоплива, конечно, является этанол. Его за рубежом широко добавляют в углеводородное топливо в количестве до 10 %. Такой бензин можно купить на очень многих заправочных станциях США и Канады под названием газохола. Процентное содержание этанола в таких бензинах будет постоянно возрастать. В нашей стране такой бензин для двигателей внутреннего сгорания называют бензанолом. Но успехи пока в этом отношении более скромные.

Экологическая характеристика

Критериальные величины ряда спиртов приведены ниже

Вещество	ПДКр.з., мг/м3	ПДКм.р., мг/м3	ПДКв, мг/л	БПК5, мгО2/мг в-ва	ХПК, мгО2/мг в-ва
СН3ОН	5	1	3	0,77	1,5
С2Н5ОН	1000	5	—	—	2,08
СН3СН2СН2ОН	10	—	—	1,59	2,4
СН3СНОНСН3	980	—	0,25	1,59	2,4
СН3СН2СН2СН2ОН	10	—	1	1,26	2,6
СН3СНОНСН2СН3	450	—	—	—	—
СН3(СН2)6СН2ОН	10	—	0,05	1,2	2,95
С2Н4(ОН)2	0,1	—	1	0,54	15

ПДК_с.с.(СН₃ОН) = 0,5 мг/м³; ПДК_с.с.(С₂Н₅ОН) = 5 мг/м³.

Метанол – сильный яд, действующий на зрительные нервы и сосуды сетчатки глаза. Критические показатели его определяются по санитарно-токсикологическому действию. 4-й класс опасности, что весьма странно и, вероятно, устарело. Острое отравление сопровождается раздражением слизистой оболочки глаз, верхних дыхательных путей: слезотечение, резь в глазах, першение в горле. Нарастает общая слабость, головная боль, чувство страха. При острых отравлениях выводится из организма в течение 5 – 8 дней, причем на 50 – 70 % через легкие без превращения. Главное противоядие – этанол. При попадании в водоемы окисляется, снижая содержание растворенного кислорода. При С > 4 мг/л уже оказывает влияние на экологическую ситуацию в водоеме, при С > 200 мг/л значительно снижает жизнедеятельность микроорганизмов биологически активного ила при очистке сточных вод.

С₂Н₅ОН при систематическом приеме внутрь действует на печень (церроз), желудочно-кишечный тракт, центральную нервную систему, железы внутренней секреции, снижает уровень тестостерона в крови и снижает половую функцию. У женщин вызывает нарушение менструального цикла, патологическое течение беременности. Этанол оказывает эмбриональное действие: вызывается умственная отсталость детей, врожденные пороки сердца. Метаболизм С₂Н₅ОН с образованием ацетальдегида протекает в печени за счет окисления ферментом алкогольдегидрогеназой.

Этиленгликоль. Основной путь поступления в организм человека – через желудочно-кишечный тракт, где быстро всасывается и сохраняется в течение 10 дней. Спирт высоко токсичен, действует преимущественно на центральную нервную систему, почти всегда вызывает гемолиз эритроцитов. Концентрация в крови 500 мг/л и более характеризует острое отравление.