Химические свойства альдегидов

1. Реакции присоединения (за счет разрыва двойной связи карбонильной группы).

1.1. Присоединение синильной кислоты.

1.2. Присоединение водорода (гидрирование).

СН₃СНО + Н₂СН₃СН₂ОН

1.3. Реакции конденсации.

2. Реакции замещения атома кислорода в карбонильной группе

2.1. Взаимодействие с гидроксиламином.

СН₃СНО +NН₂ОНСН₃СН=NОH+ Н₂O

оксим уксусного альдегида

2.2.Взаимодействие с гидразином (NН₂NH₂– компонент ракетного топлива).

СН₃СНО +NН₂NH₂СН₃СН=NNH₂+ Н₂O

гидразон уксусного альдегида

2.3. Взаимодействие с пентагалогенидом фосфора.

СН₃СНО +PCl₅СН₃СНCl₂+POCl₃

оксотрихлорид фосфора

2.4. Взаимодействие со спиртами.

3. Реакции с участием атома водорода в -положении к карбонильной группе. Этот атом имеет повышенную реакционную способность.

Взаимодействие с галогенами.

4. Окисление.

RCHO + [O]  RCOOH

Реакция серебряного зеркала.

Упрощенный вариант записи:

RCHO + Ag₂O  RCOOH + 2Ag

Помимо альдегидов эта реакция характерна для муравьиной кислоты.

5. Взаимодействие с гидроксидом меди (II).

Реакции (4) и (5) используются как качественные на альдегиды.

6. Реакция полимеризации (для формальдегида).

nH₂C=O  [CH₂O]_n

Отдельные представители

Формальдегид (муравьиный альдегид) H₂C=O. При обычных условиях газ с неприятным запахом, хорошо растворимый в Н₂О. 40 %-ный раствор – формалин (консервант для погибших живых организмов). Используется для получения фенолформальдегидных смол, уротропина.

Уксусный (ацет)альдегид. Жидкость с резким неприятным запахом. Пары вызывают удушье. Хорошо растворим в воде и во многих органических растворителях. Используется для получения СН₃СООН, С₂Н₅ОН, синтетических смол, производства пластмасс, синтетических волокон.

Экологическая характеристика

Метаналь оказывает наркотическое действие, раздражает слизистую оболочку глаз. С ростом n_Св молекуле алльдегидов наркотическое действие усиливается, раздражающее – снижается. Непредельные альдегиды оказывают более сильное токсическое действие, чем предельные. Действие НСНО обусловлено, прежде всего, примесями СН₃ОН. При С_НСНО0,001 мг/л раздражение верхних дыхательных путей. Прием внутрь 100 … 200 мл 5 %-го формалина ведет к летальному исходу.

Ацетальдегид. Порог органолептического восприятия – 10^–4мг/л, при 0,004 мг/л ощущение резкого запаха. Концентрация в 0,1 … 0.4 мг/л вызывает обратимое раздражение верхних дыхательных путей, слизистой оболочки глаз. Большие концентрации ведут к рвоте, учащению пульса, воспалению легких. ПДК_р.з.= 5 мг/м³, ПДК_в= 0,2 мг/л. Класс опасности – 3.

Пропаналь: ПДК_р.з.= 5 мг/м³, БПК₅= 1,13 мгО₂/г в-ва, ХПК = 2,20 мгО₂/г в-ва.

Кетоны

Физические свойства ряда соединений этого класса приведены в таблице 9. Название их заканчивается суффиксом «он». Модель молекулы диметилкетона показана на рис. 15.

Рис. 15. Модель молекулы ацетона.

Таблица 9

Некоторые физические свойства простейших кетонов

Формула	Название	Тпл,С	Ткип,С	 (дипольный момент), Дебай
	2-пропанон (ацетон)	95,0	56,5	2,72
	2-бутанон (метилэтилкетон)	86,4	79,6	2,79
	2-пентанон (метилпропилкетон)	77,8	101,7	2,72
	3-пентанон (диэтилкетон)	42	102,7	2,72