Физические свойства первичных спиртов

Как уже наверняка обратил внимание любознательный читатель, из очень большой номенклатуры физических свойств, характерных для индивидуальных химических соединений, авторы данного учебного пособия выбирают только три: температуры кипения и плавления и плотность вещества. И этому, несомненно, есть объяснения. Во-первых, всех физических характеристик привести просто невозможно. Кроме того, с разных точек зрения, с разных сторон анализа вещества, «наиболее важные» свойства, конечно, различны. Кроме того, множество свойств приведет к противоположному результату – читатель вообще перестанет ими интересоваться. И во-вторых, температуры кипения и плавления, как и плотность, определяются очень многими важными факторами – прочностью связей между молекулами, наличием и энергией водородных связей, структурой вещества, давлением его насыщенного пара. А последнее, уже наряду с токсическими характеристиками, определяет экологическую опасность вещества и продолжительность его воздействия во времени. Но, кажется, мы уже утомили читателя своими рассуждениями и поэтому приводим уже ставшие привычными ему физические свойства спиртов, в том числе и некоторых многоатомных (таблица 7), чтобы больше не возвращаться к этому вопросу.

Таблица 7

Некоторые физические характеристики ряда предельных спиртов

Формула	Название по женевской номенклатуре	Тпл,С	Ткип,С	Плотность
СН3ОН	метанол	97,8	64,7	0,7924
СН3СН2ОН	этанол	117,3	78,5	0,7890
СН3СН2СН2ОН	1-пропанол	127	97,2	0,8040
	2-пропанол	88,5	82,3	0,7850
СН3СН2СН2СН2ОН	1-бутанол	89,5	117,7	0,8097
	2-бутанол	89,0	100,0	0,8080
	2-метил-1-пропанол	108	108,4	0,8010
	2-метил-2-пропанол	25,5	83	0,788
НОСН2СН2ОН	1,2-этандиол (этиленгликоль)	17,4	197,2	1,1160
	1,2-пропандиол (пропиленгликоль)			1,0
НОСН2СН2СН2ОН	1,3-пропандиол (триметиленгликоль)		214	1,0526
	1,2,3-пропантриол (глицерин)	17,9	293	1,2636 ()
	1,2,3,4-бутантетраол (эритрит)	120	330	—

При обычных условиях спирты до С₁₀– жидкости, начиная с С₁₁и тяжелее – твердые вещества. Алкоголи С₁– С₃смешиваются с водой в любых отношениях, имеют характерный запах. С ростом молярной массы их растворимость в воде снижается, запах становится дурным. Наблюдается общее повышение температуры плавления и кипения спиртов с ростом молярной массы, более выраженное во втором показателе. Т_кипнормальных спиртов, как правило, выше, чем соединений с разветвленной цепью. Т_кипспиртов также существенно выше, чем соответствующих углеводородов, альдегидов и кетонов. Это обусловлено образованием ими межмолекулярных водородных связей, схематически для одноатомных спиртов показанных ниже (пунктир).

Таким образом, спирты являются ассоциированными жидкостями. Ассоциированность повышается за счет уплотнения сетки водородных связей с увеличением атомности спирта, в частности, в ряду (таблица 7):

С₃Н₇ОНС₃Н₆(ОН)₂С₃Н₅(ОН)₃

Одновременно растут Т_пл, Т_кипи плотность, веществ.