- •В.И. Вигдорович, с.В. Романцова, н.В. Шель, и.В. Зарапина
- •Оглавление
- •Предисловие
- •Часть I. Основы органической химии
- •Структура органических соединений
- •Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова
- •Изомерия органических соединений
- •Индуктивный и мезомерный эффекты
- •Понятие о мезомерном эффекте
- •Типы реакций органических соединений. Понятие о механизме реакции
- •Типы реакций в органической химии
- •Направление и селективность химической реакции
- •Предельные (насыщенные) углеводороды
- •Изомерия алканов.Для алканов характерен один из видов структурной изомерии – изомерия углеродной цепи (строения углеродного скелета). Приведем примеры таких изомеров:
- •Физические свойства алканов
- •Физические характеристики некоторых нормальных углеводородов
- •Влияние разветвления молекул алканов на их физические характеристики
- •Химические свойства алканов
- •Некоторые отдельные представители
- •Экологическая характеристика алканов
- •Задачи по теме
- •Циклоалканы
- •Физические свойства циклоалканов
- •Получение циклоалканов
- •Химические свойства малых циклов
- •Применение циклоалканов
- •Экологическая оценка
- •Непредельные углеводороды Алкены (олефины)
- •Физические свойства олефинов
- •Получение олефиновых углеводородов
- •Химические свойства олефинов
- •Отдельные представители олефинов
- •Экологические характеристики
- •Задачи по теме
- •Алкадиены (диеновые углеводороды)
- •Методы получение диенов
- •Химические свойства диенов
- •Каучуки
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Алкины (ацетиленовые углеводороды)
- •Методы получения алкинов
- •Физические свойства алкинов
- •Химические свойства алкинов
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Предельные спирты
- •Предельные одноатомные спирты
- •Получение одноатомных спиртов
- •Физические свойства первичных спиртов
- •Химические свойства одноатомных спиртов
- •Отдельные представители
- •Предельные многоатомные спирты
- •Получение двухатомных спиртов
- •Получение трехатомных спиртов
- •Физические свойства многоатомных спиртов
- •Химические свойства многоатомных спиртов
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Предельные оксосоединения
- •Альдегиды
- •Получение альдегидов
- •Физические свойства альдегидов
- •Химические свойства альдегидов
- •Отдельные представители
- •Экологическая характеристика
- •Получение кетонов
- •Химические свойства кетонов
- •Отдельные представители
- •Задачи по теме
- •Карбоновые кислоты
- •Электронное строение карбоксильной группы
- •Предельные карбоновые кислоты
- •Физические свойства кислот
- •Получение карбоновых кислот
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Свойства отдельных представителей гомологического ряда
- •Задачи по теме
- •Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Нитрилы и изоцианиды
- •Алифатические амины
- •Физические свойства аминов
- •Получение аминов
- •Химические свойства аминов
- •Отдельные представители
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Аминокислоты
- •Физические свойства α-аминокислот
- •Способы получения -аминокислот
- •Способы получения -аминокислот
- •Химические свойства аминокислот
- •Отдельные представители
- •Простые и сложные эфиры Простые эфиры
- •Способы получения простых эфиров
- •Физические свойства простых эфиров
- •Химические свойства простых эфиров
- •Отдельные представители
- •Сложные эфиры карбоновых кислот Получение сложных эфиров карбоновых кислот
- •Химические свойства эфиров карбоновых кислот
- •Физические свойства жиров
- •Химические свойства жиров
- •Сложные липиды
- •Ароматические углеводороды, арены Бензол и его производные
- •Методы получения бензола и его гомологов
- •Получение гомологов бензола
- •Физические свойства аренов
- •Химические свойства
- •Экологиченские характеристики
- •Ароматические оксосоединения Фенолы
- •Некоторые физические и термодинамические характеристики ряда фенолов
- •Получение фенола
- •Некоторые химические свойства фенола
- •Задачи по теме
- •Гетероциклические соединения
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- •Химические свойства пиридина
- •Диоксины
- •Физико-химические свойства ксенобиотиков типа диоксинов
- •Источники ксенобиотиков
- •Пестициды
- •Фуллерены. Синтез и свойства соединений на их основе
- •Методы получения гидридов фуллеренов
- •Кислотность фуллеренов
- •Применение фуллеренов
- •Высокомолекулярные соединения
- •Свойства высокомолекулярных соединений
- •Основные химические реакции высокомолекулярных соединений
- •Часть II основы химической термодинамики
- •Понятия и термины химической термодинамики
- •Внутренняя энергия
- •Первое началотермодинамики
- •Следствия из первого начала термодинамики
- •Теплоемкость при постоянном объеме, сv
- •Теплоемкость при постоянном давлении
- •Равновесные процессы. Максимальная работа
- •Термохимия
- •Закон Гесса
- •Следствия из закона Гесса
- •И окончательно
- •Связь h и u химических реакций
- •Зависимость тепловых эффектов от температуры. Закон Кирхгофа
- •Совершенно очевидно, что разности Сi можно выразить через уравнение
- •Средняя теплоемкость
- •Работа тепловой машины. Теорема и цикл Карно
- •Второе начало термодинамики
- •Энтропия как критерий самопроизвольного течения процесса
- •Следовательно, если такой процесс протекает в изолированной системе, то
- •Расчет энтропии
- •Расчет изменения энтропии идеального газа
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Принцип локального равновесия
- •Важно найти функции, определяющие зависимость deSиdiSот экспериментально измеряемых величин.
- •Статистическая интерпретация энтропии
- •Химический потенциал и химическое сродство
- •Химический потенциал
- •Химическое сродство
- •Уравнение Клапейрона-Клаузиуса
- •Термодинамические потенциалы
- •Свободная энергия Гиббса
- •Для чистого вещества
- •Условия самопроизвольного протекания процесса
- •Уравнение Гиббса-Гельмгольца
- •Тепловая теорема Нернста. Третий закон термодинамики
- •Некоторые аспекты, связанные с достижением химического равновесия
- •Изотерма химической реакции
- •Изобара химической реакции
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Задача 7.Для реакции
- •Задача 8.Для реакции
- •Задача 10.Для реакции
- •Задача 11. Для реакции
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
Задачи по теме
Задача 1.Устновить формулу предельного одноатомного спирта с массовой долей кислорода 50 %.
Общая формула гомологического ряда таких спиртов СkH2k+1OH. Откуда можно записать:
; 16 = 7k+9;k= 1.
Формула спирта СН3ОН.
Задача 2.Какова масса раствора, полученного взаимодействием 4,6 г этилового спирта с 0,23 г металлического натрия?
Запишем уравнение реакции:
2С2Н5ОН + 2Na= 2C2H5ONa+H2.
моль;
моль.
Исходя из неравенства , вытекающего из уравнения реакции и данных задачи, в избытке находится этанол. Считаем по натрию.
n(H2) = 1/2n(Na);
m(H2) = n(H2) M(H2) = 1/2n(Na) M(H2) = 0,5 0,01 2 = 0,02 г.
m(раствора) =m(С2Н5ОН) +m(Na) –m(H2) = 4,6 + 0,23 – 0,02 = 4,81 г (спиртовый раствор этилата натрия).
Задача 3.При сгорании предельного одноатомного спирта массой 12 г образовалось 14,4 г водяного пара. Напишите уравнение реакции.
Уравнение реакции в общем виде запишем следующим образом:
СkH2k+1OH + O2 = kCO2 + (k + 1)H2O
моль.
m(СkH2k+1OH) = n(СkH2k+1OH) M(СkH2k+1OH) =
= M(СkH2k+1OH).
; 14k+ 18 = ;
11,2k + 14,4 = 12k + 12; 0,8k = 2,4; k = 3.
Уточненное уравнение реакции имеет вид:
С3H7OH + O2 = 3CO2 + 4H2O.
Задача 4.Найти массовую долю воды в этаноле (вода является загрязняющим агентом), если при взаимодействии 100 г спирта с металлическим натрием выделилось 0,448 л водорода (объем газа приведен к нормальным условиям). Вода и натрий прореагировали полностью, а образовавшегося количества вещества этилата натрия в 9 раз меньше, чем образовавшегося количества веществаNaOH.
Запишем уравнения реакций:
2Na + 2H2O = 2NaOH + H2 (1)
2Na+ 2С2Н5ОН = 2С2Н5ОNa+H2. (2)
Из уравнений реакций (1) и (2) следует:
n1(H2) = 1/2n1(Na); n2(H2) = 1/2n2(Na).
Нижний индекс указывает на номер реакции.
n(H2) =n1(H2) +n2(H2) = моль.
(3)
n1(Na) =n(NaOH);n2(Na) =n(С2Н5ОNa);
(4)
Подставим уравнение (4) в уравнение (3).
; 10n1(Na) = 2 0,02 9 n1(Na) = 3,6 102 моль.
n(H2O) = n1(Na);
m(H2O) = n(H2O) M(H2O) = n1(Na) M(H2O) = 3,6 102 18 = 0,648 г.
Задача 5.Какая масса воды образуется при полной дегидратации 18 г предельного одноатомного спирта, плотность которого по воздуху равна 2,07? Молярную массу воздуха принять равной 29 г/моль.
M(СkH2k+1OH) = 2,07М(воздуха) = 2,0729 = 60 г/моль.
14k+ 18 = 60;k= 3.
Уравнение реакции дегидратации имеет вид:
С3Н7ОНС3Н6+ Н2О,
откуда следует:
n(С3Н7ОН) =n(H2O).
m(H2O) =n(H2O)M(H2O) =n(С3Н7ОН)M(H2O) =
= г.
Задача 6.Какая масса предельного одноатомного спирта окислилась в результате его взаимодействия с 0,8 г оксида меди (II), если массовая доля водорода в молекуле спирта равна 13,04 %?
Общая формула гомологического ряда спиртов, подобных используемому в задаче, СkH2k+1OH. Из нее следует:
; 200k+ 200 = 182,6k+ 234,7;
.
Запишем уравнение реакции
С2Н5ОН +CuO=CH3COH+H2O+Cu,
из которого имеем:
n(С2Н5ОН) =n(Cu);m(С2Н5ОН) =n(С2Н5ОН)M(С2Н5ОН) =
= n(CuO)M(С2Н5ОН) =г.
Предельные оксосоединения
Подобные оксосоединения можно рассматривать как алканы, в молекулах которых два атома водорода замещены на двухвалентный атом кислорода. Таким образом, функциональной группой предельных (как и непредельных оксосоединений) является карбонильная группа , а формула их гомологического ряда имеет вид СnH2nO.