- •В.И. Вигдорович, с.В. Романцова, н.В. Шель, и.В. Зарапина
- •Оглавление
- •Предисловие
- •Часть I. Основы органической химии
- •Структура органических соединений
- •Теория строения органических соединений а.М. Бутлерова
- •Изомерия органических соединений
- •Индуктивный и мезомерный эффекты
- •Понятие о мезомерном эффекте
- •Типы реакций органических соединений. Понятие о механизме реакции
- •Типы реакций в органической химии
- •Направление и селективность химической реакции
- •Предельные (насыщенные) углеводороды
- •Изомерия алканов.Для алканов характерен один из видов структурной изомерии – изомерия углеродной цепи (строения углеродного скелета). Приведем примеры таких изомеров:
- •Физические свойства алканов
- •Физические характеристики некоторых нормальных углеводородов
- •Влияние разветвления молекул алканов на их физические характеристики
- •Химические свойства алканов
- •Некоторые отдельные представители
- •Экологическая характеристика алканов
- •Задачи по теме
- •Циклоалканы
- •Физические свойства циклоалканов
- •Получение циклоалканов
- •Химические свойства малых циклов
- •Применение циклоалканов
- •Экологическая оценка
- •Непредельные углеводороды Алкены (олефины)
- •Физические свойства олефинов
- •Получение олефиновых углеводородов
- •Химические свойства олефинов
- •Отдельные представители олефинов
- •Экологические характеристики
- •Задачи по теме
- •Алкадиены (диеновые углеводороды)
- •Методы получение диенов
- •Химические свойства диенов
- •Каучуки
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Алкины (ацетиленовые углеводороды)
- •Методы получения алкинов
- •Физические свойства алкинов
- •Химические свойства алкинов
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Предельные спирты
- •Предельные одноатомные спирты
- •Получение одноатомных спиртов
- •Физические свойства первичных спиртов
- •Химические свойства одноатомных спиртов
- •Отдельные представители
- •Предельные многоатомные спирты
- •Получение двухатомных спиртов
- •Получение трехатомных спиртов
- •Физические свойства многоатомных спиртов
- •Химические свойства многоатомных спиртов
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Предельные оксосоединения
- •Альдегиды
- •Получение альдегидов
- •Физические свойства альдегидов
- •Химические свойства альдегидов
- •Отдельные представители
- •Экологическая характеристика
- •Получение кетонов
- •Химические свойства кетонов
- •Отдельные представители
- •Задачи по теме
- •Карбоновые кислоты
- •Электронное строение карбоксильной группы
- •Предельные карбоновые кислоты
- •Физические свойства кислот
- •Получение карбоновых кислот
- •Химические свойства карбоновых кислот
- •Свойства отдельных представителей гомологического ряда
- •Задачи по теме
- •Азотсодержащие органические соединения
- •Нитросоединения
- •Нитрилы и изоцианиды
- •Алифатические амины
- •Физические свойства аминов
- •Получение аминов
- •Химические свойства аминов
- •Отдельные представители
- •Экологическая характеристика
- •Задачи по теме
- •Аминокислоты
- •Физические свойства α-аминокислот
- •Способы получения -аминокислот
- •Способы получения -аминокислот
- •Химические свойства аминокислот
- •Отдельные представители
- •Простые и сложные эфиры Простые эфиры
- •Способы получения простых эфиров
- •Физические свойства простых эфиров
- •Химические свойства простых эфиров
- •Отдельные представители
- •Сложные эфиры карбоновых кислот Получение сложных эфиров карбоновых кислот
- •Химические свойства эфиров карбоновых кислот
- •Физические свойства жиров
- •Химические свойства жиров
- •Сложные липиды
- •Ароматические углеводороды, арены Бензол и его производные
- •Методы получения бензола и его гомологов
- •Получение гомологов бензола
- •Физические свойства аренов
- •Химические свойства
- •Экологиченские характеристики
- •Ароматические оксосоединения Фенолы
- •Некоторые физические и термодинамические характеристики ряда фенолов
- •Получение фенола
- •Некоторые химические свойства фенола
- •Задачи по теме
- •Гетероциклические соединения
- •Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом
- •Химические свойства пиридина
- •Диоксины
- •Физико-химические свойства ксенобиотиков типа диоксинов
- •Источники ксенобиотиков
- •Пестициды
- •Фуллерены. Синтез и свойства соединений на их основе
- •Методы получения гидридов фуллеренов
- •Кислотность фуллеренов
- •Применение фуллеренов
- •Высокомолекулярные соединения
- •Свойства высокомолекулярных соединений
- •Основные химические реакции высокомолекулярных соединений
- •Часть II основы химической термодинамики
- •Понятия и термины химической термодинамики
- •Внутренняя энергия
- •Первое началотермодинамики
- •Следствия из первого начала термодинамики
- •Теплоемкость при постоянном объеме, сv
- •Теплоемкость при постоянном давлении
- •Равновесные процессы. Максимальная работа
- •Термохимия
- •Закон Гесса
- •Следствия из закона Гесса
- •И окончательно
- •Связь h и u химических реакций
- •Зависимость тепловых эффектов от температуры. Закон Кирхгофа
- •Совершенно очевидно, что разности Сi можно выразить через уравнение
- •Средняя теплоемкость
- •Работа тепловой машины. Теорема и цикл Карно
- •Второе начало термодинамики
- •Энтропия как критерий самопроизвольного течения процесса
- •Следовательно, если такой процесс протекает в изолированной системе, то
- •Расчет энтропии
- •Расчет изменения энтропии идеального газа
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Принцип локального равновесия
- •Важно найти функции, определяющие зависимость deSиdiSот экспериментально измеряемых величин.
- •Статистическая интерпретация энтропии
- •Химический потенциал и химическое сродство
- •Химический потенциал
- •Химическое сродство
- •Уравнение Клапейрона-Клаузиуса
- •Термодинамические потенциалы
- •Свободная энергия Гиббса
- •Для чистого вещества
- •Условия самопроизвольного протекания процесса
- •Уравнение Гиббса-Гельмгольца
- •Тепловая теорема Нернста. Третий закон термодинамики
- •Некоторые аспекты, связанные с достижением химического равновесия
- •Изотерма химической реакции
- •Изобара химической реакции
- •Задачи для самостоятельного решения
- •Задача 7.Для реакции
- •Задача 8.Для реакции
- •Задача 10.Для реакции
- •Задача 11. Для реакции
- •Литература Основная литература
- •Дополнительная литература
Задачи по теме
Задача 1. Какова масса соединений, образующихся при взаимодействии 106,5 г хлора и 16 г метана?
Процесс взаимодействия рассмотрим следующим образом. Вначале протекает реакция
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl (1)
В этом и в других случаях для расчетов сообразно определить количества моль участвующих в реакции веществ. Это позволит оценить, участвуют они в эквивалентных количествах или имеется избыток одного из реагентов. Отметим, что для любой реакции, записанной в общем виде
аА + вВ сС,
находящееся в избытке вещество определяется из неравенства:
если вn(A) > an(B), то в избытке реагент А, в обратном случае – В.
; n(CH4) = 1 моль
; n(Cl2) = 1,5 моль
Для записанной выше 1-й реакции требуемое соотношение участников имеет вид:
n1(CH4) = n1(Cl2) = n1(CH3Cl) = n1(HCl).
Тогда n1(HCl) = 1,0 моль, а из соотношения 11,5 > 11 следует, что хлор взят в избытке. Если бы в избытке находился CH4, то с завершением реакции (1) процесс взаимодействия метана и хлора прекратился, так как CH4 не взаимодействует с образующимися продуктами реакции.
В данном случае этого не происходит, так как избыток хлора далее вступает в реакцию с образующимся хлорметаном по схеме:
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl (2)
Для реакции (2)
n2(CH2Cl2) = n2(HCl) = n2(Cl2) = n(Cl2).
Избыток хлора, оставшийся после реакции (1), равен:
n(Cl2) = n1(Cl2) n1(CH4) = 1,5 – 1,0 = 0,5 моль;
n1(CH3Cl) = 1,0 моль. Из неравенства 11 > 10,5, записанного для реакции (2), следует, что в избытке находится хлорметан, который реагирует не полностью. Оставшееся после завершения реакции (2) количество вещества хлорметана и его масса равны:
n(CH3Cl) = n1(CH3Cl) – n(Cl2) =1,0 – 0,5 = 0,5 моль
m(CH3Cl) = n(CH3Cl)M(CH3Cl) = 0,5 50,5 = 25,25 г.
n2(HCl) = n(Cl2) = 0,5 моль; n(HCl) = n1(HCl) + n2(HCl);
n(HCl) = 1,0 + 0,5 = 1,5 моль
m(HCl) = n(HCl) M(HCl) = 1,5 36,5 = 54,75 г.
Масса образовавшегося дихлорметана равна:
m(CH2Cl2) = n(CH2Cl2) M(CH2Cl2); n(CH2Cl2) = n(Cl2);
m(CH2Cl2) = n(Cl2) M(CH2Cl2) = 0,5 85 = 42,5 г.
В связи с избытком CH3Cl применительно только к исходным веществам реакция (2) дальше не пойдет. Следовательно, количества вещества и массы участников реакции далее меняться не будут.
Задача 2. Каков объем сгоревшего алкана, в молекуле которого соотношение масс углерода и водорода равно 4,5, если в процессе реакции образовалось 3,36 л оксида углерода (IV)? Принять, что температура и давление в процессе протекания реакции постоянны.
Общая формула гомологического ряда алкановых углеводородов СnH2n+2, откуда имеем:
; 12k – 9k = 9; k = 3.
Следовательно, молекулярная формула алкана С3Н8. Запишем уравнение реакции
С3Н8 + 5О2 3СО2 + 4Н2О,
из которого следует, что на образование трех объемов СО2 расходуется один объем С3Н8.
Тогда можно записать:
Задача 3. При нагревании метана без доступа воздуха получено 96 г сажи с выходом по реакции 80 %. Каковы объемы поданного на термическую диссоциацию и полученного в результате реакции газов в расчете на нормальные условия?
Запишем уравнение реакции:
СН4 С + 2Н2.
.
Исходя из уравнения реакции, имеем:
n(C) = n(CH4) и n(H2) = 2n(C).
Тогда:
V(H2) = n(H2) Vm; V(H2) = 2 8 22,4 = 358,4 л.
Vm – молярный объем газов при условии реакции
V(CH4) = n(CH4) Vm/0,8 = n(C) Vm/0,8;
V(CH4) = 8 22,4/0,8; V(CH4) = 224 л.