Тема 10. Переваривание липидов в желудочно-кишечном тракте, система их доставки в клетки

Простые омыляемые липиды — воска и нейтральные жиры — при щелочном гидролизе дают соли жирных кислот (мыла) и спирты.

Воска — сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных спиртов (цетилового, церилового, миристилового).

Сложные липиды — фосфо-, глико- и сульфолипиды:

Глицерофосфолипиды

Сфингомиелин (относится к сфингофосфолипидам)

Особенности физико-химических свойств — амфифильность.

Классификация липидов по химическому строению

Гликолипиды — сложные липиды, в состав которых входит аминоспирт сфингозин, аминогруппа которого ацилирована остатком жирной кислоты (церамид), а первичная спиртовая группа связана О-гликозидной связью с углеводами.

В цереброзидах к концевой гидроксильной группе церамида присоединен остаток глюкозы или галактозы. Остаток галактозы некоторых галактоцереброзидов может быть сульфирован по С-3 положению — сульфатиды. В ганглиозидах к церамиду через остаток гексозы присоединен олигосахарид, содержащий хотя бы один остаток нейраминовой кислоты.

Неомыляемые липиды — однокомпонентны и не подвергаются щелочному гидролизу. Стероиды преобладают в липидах животного происхождения, терпены — в липидах растений.

Углеродный скелет терпенов и предшественника стероидов (сквалена) построен из остатков непредельного углеводорода — изопрена:

Терпены представлены терпеновыми углеводородами и их кислородсодержащими производными. Каротиноиды составляют особую группу терпенов; построены из 8 изопреновых единиц (β-каротин).

Высшие жирные кислоты — одноосновные карбоновые кислоты с длинной углеродной цепью, содержащей обычно четное число атомов углерода (от 14 до 24).

Насыщенные — пальмитиновая (16 С), стеариновая (18 С).

Ненасыщенные — олеиновая кислота (18:1  9), линолевая кислота (18:2  6), линоленовая кислота (18:3  3), арахидоновая кислота (20:4  6).

Номенклатура триацилглицеролов (ТАГ), их биологическое значение:

1-пальмитоил-2-олеоил-3-стеароилглицерол

Высшие спирты:

СфингозинХолестерол

Переваривание, всасывание, ресинтез липидов

Гидролиз жиров пищи в просвете тонкого кишечника. Для последующего всасывания ТАГ сначала должны подвергнуться ферментативному гидролизу до свободных жирных кислот (СЖК) и моноацилглицеролов (МАГ). Гидролиз, хотя и в очень малой степени, начинается в желудке под действием кислой липазы. Всасывание жирных кислот инициирует высвобождение холецистокинина и других биологически активных веществ, которые вызывают выделение в составе панкреатического сока липазы и колипазы, секрецию желчных кислот, которые служат для образования эмульгированного жира и мицелл. Панкреатическая липаза катализирует гидролиз ТАГ. Высвобождающиеся при этом СЖК и МАГ всасываются в двенадцатиперстной кишке и проксимальном отделе тонкого кишечника (около 98 %). Всасывание СЖК осуществляют микроворсинки клеток слизистой. Гидролиз фосфолипидов и эфиров холестерола до их составных компонентов происходит под действием соответственно фосфолипаз и холестеролэстеразы. Всасывание холестерола (ХС) происходит менее эффективно, чем ТАГ. Затем в энтероцитах происходит ресинтез липидов (рис. 10.1).

Рис. 11. 1. Ресинтез липидов в клетках слизистой тонкого кишечника

1. Первичные желчные кислоты синтезируются в печени из холестерола:

2. Конъюгированные формы первичных желчных кислот. Карбоксильная группа боковой цепи желчных кислот может образовывать амидные связи или с глицином, или с таурином. Это обусловливает их эмульгирующие свойства, так как рК ионной группы боковой цепи ниже, чем у исходной карбоксильной группы.

3. Вторичные желчные кислоты (дезоксихолевая, литохолевая) образуются в кишечнике под действием ферментов бактерий, которые катализируют отщепление 7-ОН группы и конъюгированной аминокислоты.