11.2. Простые липиды. (Жиры, масла)

Жиры представляют собой смесь триглицеридов различного состава, содержащую в качестве сопутствующих веществ другие типы липидов.

Жиры, добываемые из растительного сырья называются растительными маслами (необходимо отличать от эфирных масел, которые также выделяют из растений). В составе эфирных масел отсутствуют глицериды жирных кислот. Эфирные масла представляют собой смесь альдегидов, углеводородов, эфиров низкомолекулярных кислот, кетонов.

Основу жиров составляют глицериды, причем наибольшая доля приходится на триглицериды. Триглицериды по своему химическому строению представляют собой сложные эфиры 3-х атомного спирта глицерина и высокомолекулярных карбоновых кислот.

Природные жиры – это сложная смесь различных триглицеридов, которые могут быть простыми и смешанными. Простыми называются такие триглицериды, в которых все три ОН группы глицерина этерифицированы одной какой-либо кислотой,  а смешанными или разнорадикальными триглицеридами называют такие, в которых гидроксилы глицерина этерифицированы двумя или тремя разными кислотами:

 

тристеарин                     α-пальмито-α-стеаро-β-олеин

Помимо триглицеридов в природных жирах всегда есть ди- и моно- глицериды. Считается, что ди и моно глицериды являются продуктами неполного синтеза или частичного гидролиза триглицеридов.

Физико-химические свойства глицеридов обусловлены их природой, жирнокислотным составом, а также расположением жирнокислотных остатков в остатке глицерина.

Глицериды гидролизуются в кислых или щелочных средах, давая глицерин и жирные кислоты или их соли. Соли карбоновых кислот и щелочных металлов называются мылами, при этом калиевые соли – жидкие, а натриевые – твердые, кальциевые и магниевые соли – нерастворимы в воде.

В живом организме гидролиз протекает ступенчато, причем сначала гидролизуются остатки жирных кислот в альфа-положении.

10.3. Сложные липиды. Понятие о фосфолипидах.

Если в молекуле глицерида один гидроксил глицерина этерифицирован фосфорной кислотой, то такие соединения называются фосфатидными кислотами:

 β-стеаро-α-пальмитофосфатидная кислота

Фосфатидные кислоты являются продуктами гидролиза или неполного синтеза фосфолипидов.

Свойства фосфолипидов определяются их строением и составом.

Наиболее важным является ферментативный гидролиз, который  протекает под действием фосфолипаз (А,В,С,Д), давая в качестве конечных продуктов глицерин, жирные и фосфорную кислоты, азотистые вещества:

α-пальмито-β-стеаро-фосфатидилэтаноламин

10.4. Понятие о циклических липидах

Стерины содержатся в растениях и животных организмах обычно в виде сложных эфиров с высокомолекулярными карбоновыми кислотами, чаще всего пальмитиновой. Типичным представителем животных стеринов является холестерин, а растительных  β-ситостерин и т.д.

Глава 12. Углеводы

12.1. Определение, классификация, изомерия, номенклатура.

Углеводами называются многоатомные альдегидо- и кетоноспирты и их производные. Все углеводы классифицируются в зависимости от строения:

Моносахариды – многоатомные альдегидо и кетоноспиты не способные подвергаться гидролизу. В зависимости от числа атомов углерода в молекуле они делятся на тетрозы, пентозы, гексозы и т.д. В зависимости от наличия альдегидной и кетогруппы они делятся на альдозы и кетозы. В природе чаще всего встречаются пентозы и гексозы.

Полисахариды делятся на сахароподобные и несахароподобные. Олигосахариды содержат в молекуле от 2 до 10 остатков моноз. Часть олигосахаридов восстанавливает ионы металлов (меди, серебра) и называются восстанавливающими. Другие олигосахариды за счет специфического строения не способны восстанавливать эти ионы. Несахароподобные полисахариды содержат от десятков до десятков тысяч остатков моноз. Если молекула полисахарида состоит из остатков одного вида моносахаридов, то он называется гомополисахаридом, в противном случае – гетерополисахаридом.