- •Глава 1 введение
- •1.2 Основные сырьевые источники органических соединений
- •1.3 Классификация органических соединений
- •1.4 Номенклатура органических соединений
- •1.4.1 Тривиальная номенклатура
- •1.4.2 Рациональная номенклатура
- •1.4.3 Номенклатура июпак
- •1.4.3.1. Номенклатура июпак для алифатических углеводородов.
- •Глава 2 теоретические представления в органической химии
- •2.1 Типы химических связей
- •2.2 Образование ковалентных связей атомами углерода (σ- и π-ковалентные связи)
- •2.3 Общие представления о механизмах химических реакций
- •2.3.1 Свободнорадикальные реакции
- •2.3.2 Ионные реакции
- •2.4 Пространственное расположение атомов в молекуле. Конформация молекул
- •Глава 3 алифатические углеводороды алканы,алкены, алкины и алкадиены
- •3.1 Алканы: определениек,изомерия и номенклатура
- •3.1.2 Способы получения алканов
- •3.1.3 Химические свойства
- •Радикальное галогенирование
- •Нитрование
- •Сульфирование, сульфоокисление, сульфохлорирование
- •Окисление
- •Крекинг углеводородов при высоких температурах
- •Задачи для самопроверки
- •3.2 Алкены: определение, изомерия, номенклатура
- •3.2.1 Способы получения
- •3.2.2 Химические свойства
- •3.3. Алкадиены: определение, изомерия, номенклатура
- •3.3.1 Способы получения важнейших диенов
- •3.3.2 Химические особенности 1,3-алкадиенов
- •3.4. Алкины: определение, изомерия, номенклатура
- •3.4.1. Способы получения.
- •3.4.2. Химические свойства
- •Глава 4 карбоциклические соединения
- •4.1. Алициклический ряд: определение, изомерия, номенклатура
- •4.1.1 Способы получения
- •4.1.2. Химические свойства
- •4.1.3. Современные представления о строении моноциклоалканов.
- •4.2. Ароматические углеводороды
- •4.2.1. Строение бензола
- •4.2.2. Способы получения
- •4.2.3. Химические свойства
- •4.3.4. Правила ориентации в бензольном кольце
- •4.2.5. Механизм ориентирующего влияния заместителей
- •4.3. Многоядерные ароматические соединения с неконденсированными и конденсированными бензольными ядрами
- •4.3.1. Основные способы получения
- •4.3.2. Химические особенности
- •Функциональные производные углеводородов
- •Глава 5 галогенопроизводные
- •5.1. Галогенопроизводные: определение, изомерия, номенклатура
- •5.2. Способы получения
- •5..3 Химические свойства
- •Глава 6 кислородсодержащие органические соединения
- •6.1. Спирты: определение, изомерия, номенклатура
- •6.1.1. Способы получения
- •6.1.2 Физические свойства спиртов
- •6.1.3. Химические свойства
- •6.1.4 Понятие о непредельных и многоатомных спиртах
- •6.2. Фенолы: определение, изомерия, номенклатура
- •16.2.1. Способы получения
- •6.2.2. Химические свойства
- •6.3. Простые эфиры: определение, изомерия, номенклатура
- •6.3.1. Способы получения
- •6.3.2. Химические свойства
- •6.3.3. Окись этилена (эпоксисоединения)
- •6.4. Оксосоединения (альдегиды и кетоны)
- •6.4.1. Определение, изомерия и номенклатура оксосоединений
- •6.4.2. Способы получения
- •6.4.3. Химические свойства
- •6.4.4. Понятие о непредельных альдегидах и кетонах
- •6.4.5. Особенности получения и химические свойства хинонов
- •Задачи для самопроверки
- •6.5. Одно и многоосновные карбоновые кислоты и их производные: определение, изомерия, номенклатура
- •6.5.1. Способы получения
- •6.5.2. Химические свойства
- •6.5.3. Особенности предельных и непредельных кислот
- •Задачи для самопроверки
- •Глава 7. Серосодержащие соединения
- •7.1. Органические соединения двухвалентной серы (Тиолы, сульфиды, дисульфиды)
- •7.2. Сульфиновые кислоты и их производные
- •7.3. Сульфоновые кислоты и их производные. Сульфоны.
- •Глава 8. Азотсодержащие органические соединения
- •8.1 Нитросоединения: определение, изомерия, номенклатура.
- •8.1.1. Способы получения
- •8.1.2. Химические свойства
- •Задачи для самопроверки
- •8.2 Амины: определение, изомерия, номенклатура
- •8.2.1 Способы получения
- •8.2.2. Химические свойства
- •8.2.3. Понятие о диаминах
- •Задачи для самопроверки
- •8.3. Диазо- и азосоединения: определение, изомерия, номенклатура
- •8.3.1. Способы получения
- •8.3.2 Физические и химические свойства
- •II. Реакции без выделения азота
- •Задачи для самопроверки
- •Глава 9 . Гетерофункциональные соединеия
- •9.1. Гидроксикислоты: определение, изомерия, номенклатура
- •9.1.1. Способы получения
- •9.1.2. Химические свойства
- •9.1.3. Оптическая изомерия гидроксикислот
- •9.1.4. Ароматические гидроксикислоты и их производные
- •Задачи для самопроверки
- •9.2. Альдегидо- и кетокислоты: определение, изомерия, номенклатура
- •9.2.1. Способы получения
- •9.2.2. Химические особенности
- •9.2.3. Применение ацетоуксусного эфира в органическом синтезе
- •Задачи для самопроверки
- •9.3. Аминокислоты: определение, изомерия, номенклатура
- •9.3.1. Способы получения
- •9.3.2. Химические свойства
- •Задачи для самопроверки
- •Глава 10. Гетероциклические соединения
- •10.1. Определение и классификация гетероциклических соединений.
- •10.2. Пятичленные гетероциклические соединения: изомерия, номенклатура, ароматический характер.
- •10.2.1. Способы получения пятичленных гетероциклических соединений.
- •10.2.3. Химические свойства
- •10.3. Понятие о конденсированных гетероциклах (индол)
- •10.4. Шестичленные гетероциклические соединения: изомерия, номенклатура
- •10.4.1. Химические свойства.
- •Глава 11. Липиды
- •11.1.Определение, классификация изомерия, номенклатура
- •11.2. Простые липиды. (Жиры, масла)
- •10.3. Сложные липиды. Понятие о фосфолипидах.
- •10.4. Понятие о циклических липидах
- •Глава 12. Углеводы
- •12.1. Определение, классификация, изомерия, номенклатура.
- •12.2. Моносахариды: строение, оптическая изомерия.
- •12.3.Химические свойства моносахаридов.
- •12.4. Олигосахариды: особенности строения, химические свойства
- •12.5. Несахароподобные полисахариды: крахмал, гликоген, клетчатка.
- •Глава 13. Пептиды и белки
- •13.1. Протеиногенные аминокислоты
- •13.2. Понятие о строении пептидов.
- •13.3. Особенности строения белков
- •Глава 14. Нуклеиновые кислоты
- •14.1. Понятие о составе и строении нуклеиновых кислот
- •14.2. Классификация и биологическая роль нуклеиновых кислот
1.4.3.1. Номенклатура июпак для алифатических углеводородов.
Для построения названия по номенклатуре ИЮПАК необходимо основываться на следующих понятиях:
1. Углеродной цепью называется последовательное соединение атомов углерода друг с другом. В составе цепи находятся углеродные атомы, которые разделяют на первичные, вторичные, третичные и четвертичные. Первичными углеродными атомами называют те углеродные атомы, которые затрачивают на соединение с другими углеродными атомами 1 валентность (1σ-связь), вторичными – две, третичными – три, четвертичными – четыре. Углеродная цепь начинается первичным углеродным атомом, первичным и заканчивается.
Таблица 1.2 Названия важнейших радикалов (в порядке возрастания старшинства)
№ п/п |
Формула радикала |
Название радикала |
1 |
|
метил |
2 |
|
этил |
3 |
|
пропил |
4 |
|
изопропил |
5 |
|
бутил |
6 |
|
втор-бутил |
7 |
|
изобутил |
8 |
|
трет-бутил |
9 |
|
пентил (амил) |
10 |
|
изопентил (изоамил) |
11 |
|
неопентил (неоамил) |
12 |
|
винил |
13 |
|
ацетиленил |
14 |
|
пропенил (аллил) |
15 |
|
изопропенил (изоаллил) |
16 |
|
фенил |
17 |
|
толил (п-,м-, о-) |
18 |
|
бензил |
2. Следует различать понятие «радикал» в номенклатуре как замещающую группу, свободная валентность которой обозначается черточкой (СН3–), и радикал как реальную реакционную частичку, которая содержит неспаренный электрон, обозначаемый точкой (СН ). Радикалы алифатического ряда изображают общим символом R (алкил), ароматического – Ar (арил).
Названия в скобках используются в рациональной номенклатуре.
Названия одновалентных радикалов обычно производят от названий соответствующих предельных углеводородов заменой суффикса ан на ил (этан – этил), либо добавлением суффикса ил к названию непредельного углеводорода (этен – этенил). Наряду с такими названиями сохраняются и тривиальные (аллил, винил, амил).
3. Наиболее часто встречающиеся одновалентные углеводородные радикалы в порядке возрастания старшинства (сложности) приведены в таблице 1.2.
4. Первые четыре члена гомологического ряда предельных углеводородов (алканов) сохранили тривиальные названия.
5. Неразветвленные гомологи, содержащие пять и более углеродных атомов называют по греческим и латинским числительным с добавлением суффикса «ан».
6. а) Для построения названия разветвленного изомера выбирают самую длинную углеродную цепь. Выбранная цепь нумеруется с того конца, где ближе расположены радикалы-заместители.
б) Первыми в названии перечисляются заместители в алфавитном порядке с указанием положения их в цепи цифрой. Если имеются одинаковые заместители, то их называют одновременно с указанием положения каждого из них цифрой, а количества – словом.
в) Последним в названии указывается углеводород, соответствующий выбранной цепи:
2,7-диметил-5-изопропил-4-этил нонан
(При записи названий органических соединений необходимо помнить: цифры от слова отделяются дефисами, а между цифрами ставятся запятые).
Для названия сложных радикалов, также используют нумерацию цепи:
5-(1-метил-2-этилбутил)-3,4-диметил-7-изопропилдекан
7. Для непредельных углеводородов выбирают самую длинную цепь, содержащую π-связи и нумеруют с того конца, где ближе расположена эта связь. Двойная связь при нумерации имеет предпочтение перед тройной связью и радикалом.
Для обозначения двойной связи используют суффикс «ен», а для тройной – «ин», причем цифрой показывают у какого углеродного атома начинается π-связь.
4-бутил-5-метил-2-гептен-6-ин
8. Номенклатура ИЮПАК для функциональных производных углеводородов.
Для названия соединений содержащих функциональные группы за основу выбирается самая длинная углеродная цепь, содержащая функциональные группы. Нумерация цепи зависит от природы функциональной группы. Основные функциональные группы в порядке уменьшения старшинства можно расположить следующим образом:
-СООН, -SO3H, -COOR, -СОNН2, -СN, -СНO, =С=О, -ОН, -SH, -NH2, -C=C-, -C≡С-, -R, -ОR, -NO2, J, Br, Cl, F.
Функциональная группа в названии может быть обозначена префиксом или суффиксом. Если в молекуле присутствуют различные функциональные группы, то суффиксом обозначается старшая. В этом случае за основу выбирается цепь, содержащая максимальное количество функций (родоначальная структура):
2-этил-6-метокси-3-бром-4-фтор-2-октеновая кислота
Перечисление радикалов и функциональных групп в виде приставок осуществляется в порядке убывания старшинства.
Вопросы и задачи для самопроверки
1. Составить формулу 2-метил-4-этилгексана и привести в ответе число атомов водорода, содержащихся в молекуле этого соединения.
2. Составить формулу 2,2-диметилбутана и привести в ответе число атомов углерода и водорода, содержащихся в молекуле этого соединения.
3. Сколько атомов углерода и водорода в молекуле триметил-втор-бутилметана?
4. Сколько атомов углерода и водорода в молекуле триметилпропилметана?
5. Укажите структурную формулу ди-изопропилди-втор-бутилметана
6. Назовите соединение по международной номенклатуре: