6.1.3. Химические свойства

Спирты не обладают ярко выраженным кислым или основным характером. Спирты и их водные растворы не проводят электрический ток. Способность к диссоциации у спиртов меньше, чем у воды, т. к. органический радикал  является донором электронной плотности. Спирты обладают высокой реакционной способностью. Реакции, в которые вступают спирты, можно разделить на несколько групп:

А)  Реакции, идущие с участием только атома водорода гидроксильной группы;

Б)  Реакции,  идущие с участием всей гидроксильной группы;

В)  Реакции окисления.

 

А) Реакции, идущие с участием атома водорода гидроксильной группы.

1) Замещение атома водорода в гидроксиле на металл. В этой реакции спирт проявляет свойства слабой кислоты. Реакция протекает под действие щелочных металлов и магнийгалогеналкилов. Продукты реакции называются алкоголятами:

                         метанол                   иодистый                                метилатмагний                     метан

                                                                         метилмагний                                   иодид

2) Замещение атома водорода на ацильный радикал с образованием сложных эфиров. Эта реакция называется реакцией этерификации:

             уксусная кислота              метанол                                   метилацетат

 

 

 

 

Б) Реакции, идущие с участием гидроксильной группы

1) Замещение гидроксильной группы на галоген. Эту реакцию обычно проводят, действуя галогенидами фосфора или серы или галогеноводородными кислотами в присутствии водоотнимающих агентов:

             этанол            тионил хлорид                                        хлорэтан

 

2)Спирты способны отщеплять воду с образованием олефинов. Эта реакция называется реакцией внутримолекулярной дегидратации. Обычно ее проводят в присутствии избытка H₂SO₄ при нагревании:

                                     этанол                                                   этилен

 

3)Межмолекулярная дегидратация будет наблюдаться при избытке спирта и будет протекать параллельно внутримолекулярной дегидратации:

4) В промышленности возможна замена гидроксильной группы на аминогруппу. Эта реакция протекает при действии аммиака на спирты при температуре 300⁰С и в присутствии катализатора Al₂O₃:

                                  этанол                                                                                этиламин

 

В) Реакции окисления

1) Спирты при пропускании их паров над мелкораздробленной медью подвергаются дегидрированию с образованием альдегидов и кетонов. Это характерно только для первичных и вторичных спиртов:

2) Спирты окисляются в присутствии сильных окислителей. При окислении спиртов действие окислителя направлено на атом углерода, содержащий гидроксильную группу. Первичные и вторичные спирты дают соответствующие карбонилы. Для окисления третичных спиртов необходимы более жесткие условия, при этом происходит разрыв С-С связей:

                                                  этанол