9.3. Аминокислоты: определение, изомерия, номенклатура

Органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и аминогруппы, называют аминокислотами.

Изомерия и номенклатура

Молекула аминокислоты может содержать одну или несколько аминогрупп, одну или несколько карбоксильных групп.

Изомерия аминокислот аналогична изомерии гидроксикислот. Она может быть связана с положением функциональных групп и со строением углеродного скелета.

Простейшей аминокислотой является:

Протеиногенные аминокислоты сохранили тривиальные названия. По рациональной номенклатуре аминокислоты называют как замещенные карбоновые кислоты, причем карбоновая кислота называется по тривиальной номенклатуре. Аминогруппа называется как заместитель с указанием положения в цепи буквами греческого алфавита. В номенклатуре ИЮПАК за основу также выбирается карбоновая кислота, называемая по номенклатуре ИЮПАК. Положение аминогруппы показывается цифрой, причем нумерацию цепи начинают с карбоксильного углерода.

9.3.1. Способы получения

Для получения α-аминокислот разработано много способов. Важнейшие из них два:

1) Действие аммиака на галогенозамещенные кислоты

2) Действием аммиака и синильной кислоты на карбонильные соединения (реакция Штреккера)

3) При гидролизе белков получается около 25 различных аминокислот. Разделение этой смеси представляет сложную задачу. Однако в этой смеси обычно присутствуют одна или две аминокислоты в преобладающих количествах, которые и удается выделить.

Способы получения β-аминокислот

1. Присоединение аммиака к непредельным кислотам

2. Большое количество различных аминокислот было синтезировано        В. М. Родионовым из малоновой кислоты:

Способы получения других аминокислот

Аминокислоты с более удаленными друг от друга функциональными группами получают действием аммиака на галогенозамещенные кислоты, восстановлением неполных нитрилов двухосновных кислот с помощью бекмановской перегруппировки.

Капролактам при гидролизе образует ω- или ε-аминокапроновую кислоту, а при нитровании с последующим восстановлением – лактам 2,6-диаминокапроновой кислоты.

Физические свойства

Аминокислоты – бесцветные кристаллические вещества с высокими температурами плавления,  которые мало отличаются для разных аминокислот и поэтому не характерны. Плавление сопровождается разложением вещества. В воде аминокислоты обычно хорошо растворяются. В водных растворах одноосновные аминокислоты обнаруживают почти нейтральную реакцию.

Высокие температуры плавления, отсутствие в спектрах линий, характерных для карбоксильной и аминогрупп, и некоторые другие свойства аминокислот объясняются их своеобразным строением. Аминокислоты представляют собой внутренние соли (биполярные ионы): ⁺NH₃-CH₂-COO^-. Такой ион в кислой среде ведет себя как катион, так как подавляется диссоциация карбоксильной группы; в щелочной среде – как анион:

Такое значение pH среды, при котором заряд молекулы аминокислоты равен нулю называется изоэлектрической точкой.

Природные аминокислоты (кроме аминоуксусной кислоты) оптически активны вследствие наличия асимметрического атома углерода. В природе распространены кислоты L-ряда.