6.1.4 Понятие о непредельных и многоатомных спиртах

Непредельные спирты могут быть этиленового, ацетиленового и других рядов. Причем согласно правилу Эльтекова: гидроксил не может находиться у углерода с кратной связью.

Молекулы непредельных спиртов, содержащие как кратную связь, так и гидроксильную группу, удаленную от кратной связи, проявляют свойства бифункционального соединения. В природе непредельные спирты встречаются довольно часто, особенно в растениях и насекомых (феромоны).

 

МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ

Представителями многоатомных спиртов являются гликоли (диолы) – двухатомные спирты и глицерины (триолы) – трехатомные спирты. В соответствии с правилом Эльтекова, в многоатомных спиртах гидроксильные группы располагаются у разных углеродных атомов. (Атом углерода способен удержать только одну гидроксильную группу).

Изомерия моногоатомных спиртов определяется строением углеродного скелета, а также расположением в цепи и взаимным расположением гидроксилов.

Для обозначения многоатомных спиртов применяют тривиальные названия (глицерин, инозит), а также рациональную номенклатуру  и ИЮПАК.

По рациональной номенклатуре двухатомные спирты называют по названию этиленового углеводорода с добавлением слова гликоль.

Например:

В номенклатуре ИЮПАК для многоатомных спиртов сохраняются те же принципы, что  и для одноатомных.

Способы получения

Многоатомные спирты можно получит теми же методами, что и одноатомные.

Среди специфических методов получения многоатомных спиртов, наиболее часто используются следующие:

1) Гидратация α-оксидов

 

2) Окисление олефинов пероксидом водорода или разбавленным раствором перманганата калия:

 

3) Синтез глицерина из пропилена осуществляется по схеме:

По другому методу аллиловый спирт обрабатывают пероксидом водорода:

4) Гидролиз жиров

Физические свойства и особенности химической реакционоспособности

Низшие члены ряда гликолей и глицерин – густые жидкости, высшие – кристаллические вещества.

Температура кипения многоатомных спиртов значительно выше температуры кипения одноатомных спиртов, что является следствием усиления ассоциации молекул за счет наличия нескольких гидроксильных групп. Многоатомные спирты хорошо растворимы в воде, имеют сладкий вкус, плотность выше единицы.

1) В отличие от одноатомных спиртов, многоатомные спирты проявляют более выраженный кислый характер. Они способны давать полные и неполные алкоголяты (гликоляты, глицераты) не только со щелочными металлами, но и с оксидами других металлов. Реакция с гидроксидом меди является качественной реакцией для обнаружения многоатомных спиртов:

2) С минеральными и органическими кислотами многоатомные спирты образуют  полные и неполные эфиры:

 

 

 

 

6.2. Фенолы: определение, изомерия, номенклатура

Органические соединения, содержащие гидроксил, связанный непосредственно с атомом углерода ароматического ряда, называются фенолами. (В случае нафталина – нафтолами).

Фенолы, по количеству гидроксильных групп, делятся на одноатомные, двухатомные, трехатомные и многоатомные. В отличие от спиртов, для фенолов характерна енольная форма, которая является наиболее устойчивой за счет сопряжения.

Для обозначения фенолов используют либо тривиальные названия (чаще всего) либо их называют как производные углеводородов по известным номенклатурам.