10.4.1. Химические свойства.

С галогеналкилами пиридин ведет себя подобно аминам, образуя соли N-алкилпиридиния, которые при нагреве изомеризуются в производные

2-алкилпиридиния:

Электрофильное замещение у пиридина и его производных проходит с большим трудом, т.к оно обычно ведется в кислых средах, где пиридин существует в виде катиона пассивируя кольцо еще в большей степени:

Реакции алкилирования по Фриделю-Крафтсу не протекают.

Реакции нуклеофильного замещения протекают легко, особенно в α и γ-положения:

 

При каталитическом восстановлении пиридина образуется пиперидин – гетероциклическое соединение неароматического характера:

В биохимических процессах наиболее важную роль играют такое производное пиридина, как амид никотиновой кислоты (витамин РР):

Пиримидин – важнейший из шестичленных гетероциклов с двумя атомами азота. Пиримидин входит в многочисленные природные соединения, среди которых находятся витамины, нуклеиновые кислоты и др. соединения.

Например, при гидролизе нуклеиновых кислот получаются три важных производных пиримидина:

Важнейшим представителем азотистых бигетероциклов является пурин:

Производные пурина аденин и гуанин, наряду с пиримидиновыми основаниями, входят в структуру нуклеиновых кислот и ряда коферментов:

Глава 11. Липиды

11.1.Определение, классификация изомерия, номенклатура

В организмах животных и растений находится большое количество разнообразных по составу веществ объединенных в одну группу под названием ЛИПИДЫ по следующим признакам:

1) нерастворимость в воде и растворимость в ряде органических растворителей;

2) содержанием в их составе высокомолекулярных кислот алифатического или алициклического рядов, а также аналогичных им спиртов и углеводородов;

3) большим влиянием подобных веществ на физиологические функции организма.

Все известные в природе липиды делятся на 3 группы:

ПРОСТЫЕ                     СЛОЖНЫЕ               ЦИКЛИЧЕСКИЕ

1. Глицериды                1. Фосфатидные к-ты      1. Стеролы

2. Церины                      2. Фосфолипиды             2. Стериды

3. Церолы                      3. Липопротеиды             3. Глицериновые эфиры

4. Микрозиды               4. Сфингомиелины               алициклических

5. Углеводороды          5. Гликозидолипиды                        кислот

Стеролы и стериды объединены в группу стериновэ

В группу ПРОСТЫХ ЛИПИДОВ включаются все липиды, не содержащие атомов азота или фосфора.

Глицериды – это глицериновые эфиры в основном высокомолекулярных жирных кислот. Глицериды – основа жиров.

Церины – это эфиры высокомолекулярных жирных кислот и высокомолекулярных спиртов алифатического ряда, главным образом одноатомных. Церины – основа восков.

Церолы – простые эфиры высших спиртов.

Микрозиды – эфиры сахаров, чаще всего трегалозы и жирных кислот.

 

К СЛОЖНЫМ ЛИПИДАМ относятся липиды, содержащие атомы азота и фосфора.

Фосфолипиды –это соединения, которые содержат фосфатидную кислоту в виде сложных эфиров, азотистые основания и некоторые другие вещества.

Фосфатидные кислоты – это продукты частичного гидролиза фосфолипидов. Они не содержат азотистых веществ.

Сфингомиелинами называется группа сложных липидов, в основу которых входят остатки алифатических аминоспиртов.

Липопротеиды – это соединения липидов различных классов с белками.

Гликозидолипиды – это соединения, содержащие сахара, высокомолекулярные жирные кислоты, а также аминоспирты и аминокислоты.

В группу ЦИКЛИЧЕСКИХ ЛИПИДОВ входят стерины, представляющие собой соединения, содержащие циклические структуры, типа циклопентанпергидрофенантрена.

Стерины – алициклические вещества с общей структурной формулой:

Стерины представляют собой одноатомные спирты – стеролы или их эфиры – стериды.