1.2 Основные сырьевые источники органических соединений

Наиболее важным источником органических соединений является нефть, состоящая в основном из смеси углеводородов различного строения. Кроме углеводородов в нефти содержатся разнообразные серо- и (или) азотсодержащие органические соединения. Нефть различных месторождений различается по составу. Нефтеперерабатывающая и нефтехимическая промышленность – источники широкого ассортимента органических соединений.

Большие запасы органических соединений, в основном метана, имеются в природном газе. Однако в основном нефть и газ используются как топливо, а не как источники химического сырья, что крайне нерационально.

Все виды каменного угля содержат помимо углерода много сложных органических соединений, в составе которых обнаружены С, Н, О, N, S. Большая часть ароматических соединений добывается из каменноугольного дегтя.

Богаты органическими веществами торф, битуминозные и горючие сланцы. Растительный и животный мир нашей планеты – также богатый источник органических веществ. Например, в нашей стране этиловый спирт получают сбраживанием глюкозы, образующейся при гидролитическом расщеплении клетчатки (из древесины) или крахмала (из хлебных злаков и картофеля). Из глюкозы синтезируют витамин С и лимонную кислоту. Скипидар и канифоль производят из древесины хвойных пород; витамин А, цитраль и другие душистые вещества – из эфирных масел.

В настоящее время имеется тенденция резко уменьшить использование пищевого сырья в химической промышленности на основе применения новых синтетических методов органической химии.

 

 

 

 

1.3 Классификация органических соединений

К настоящему времени известно более 10 млн. органических соединений. Каждый год химики синтезируют и выделяют из природных источников сотни тысяч новых соединений. Чтобы ориентироваться в этом многообразии, органические соединения принято классифицировать.

Органические соединения делят на три большие группы (ряды) в зависимости от строения углеродного скелета.

1. Ациклические соединения (соединения алифатического, жирного ряда) – углеродный скелет состоит из открытой цепи атомов углерода.

2. Карбоциклические соединения – углеродный скелет состоит из цепей атомов углерода, замкнутых в цикл. Эта группа делится на две подгруппы – алициклические и ароматические.

3. Гетероциклические соединения – циклические соединения, в состав циклов которых входят наряду с атомами углерода атомы других элементов периодической системы.

Внутри каждой из этих групп соединения классифицируют по классам согласно соответствующим функциональным группам, присутствующим в соединении.

Функциональными группами называют атомы (заместители) или группы атомов, обуславливающие особенности химического поведения данной группы органических соединений и определяющие принадлежность этой группы соединений к соответствующему классу.

Наиболее простыми классами соединений каждого ряда являются углеводороды. Заменяя атомы водорода в углеводородах на другие атомы или функциональные группы переходят к другим классам органических соединений данного ряда. Внутри каждого класса проводится деление на гомологические ряды.

Гомологическим рядом называют бесконечный ряд веществ отличающихся друг от друга на любое число групп  -СН₂-  (гомологическую разность (СН₂)_n), имеющих сходное строение и, следовательно, сходные химические свойства.

В гомологических рядах существуют соединения имеющие одинаковый состав, но разное строение. Такие соединения называются изомерами. Поэтому для органической химии очень важно знать не только состав, но и порядок соединения атомов в молекуле. Явление изомерии заставило для записи органических молекул использовать структурные формулы.

Для записи структурных формул молекул используются 4 основных свойства углерода:

1) четырехвалентность,

2) способность образовывать цепи последовательно соединенные друг с другом,

3) способность образовывать двойные и тройные связи,

4) способность образовывать циклы.

В настоящее время считается общепринятым, что одна прямая линия, соединяющая два атома, обозначает одну двухэлектронную связь (простая связь), на образование которой затрачивается по одной валентности от каждого из связанных атомов, две линии – двойную связь, три линии – тройную связь.

Например:

Для экономии времени и места чаще применяют сокращенные формулы, в которых часть связей подразумевается, но не пишется (связи между углеродом и водородом):

Иногда, особенно в карбоциклических и гетероциклических рядах, формулы еще более упрощаются: не пишутся не только некоторые связи, но и символы атомов углерода и водорода составляющих цикл, которые лишь подразумеваются в местах пересечения связей (в углах циклов):

 

Таблица 1.1 - Наиболее распространенные функциональные группы и классы органических соединений

Название класса	Функциональная группа	Название группы	Общая формула	Отдельный представитель
1	2	3	4	5
Углеводороды Алканы   Алкены   Алкины   Алкадиены   Галогено-производные Спирты, фенолы   Простые эфиры Карбонильные соединения: Альдегиды     Кетоны     Карбоновые кислоты   Сложные эфиры     Галогенангидриды кислот     Ангидриды кислот     Амиды кислот         Нитрилы       Нитросоединения     Амины     Изонитрилы     Нитрозосоединения       Гидразосоединения     Диазониевые соли       Азосоединения       Меркаптаны         Сульфиды     Сульфоновые кислоты	-F, -Cl, -Br, -J   -ОН   -OR	-/ан   -/ен   -/ин   -/адиен   галоген/гало-генид гидрокси/ол   алкокси/эфир     оксо/аль (карбальдегид)   оксо/он     карбокси/овая кислота   алкоксикар-бонил/ оат     галоформил/ оилгалогенид     -/ангидрид     карбамоил/амид         циан/нитрил (карбонитрил)     нитро/-     амино/амин     изонитрил/ карбиламин     нитрозо/-     -/гидразин     -/диазоний Х-       азо/-       меркапто/тиол       -/сульфид       Сульфо/сульфоновая кислота	R-H CnH2n+2   CnH2n   CnH2n-2   CnH2n-2   R-Hal   R-OH Ar-OH R-O-R’	CH3-CH3 этан   CH2=CH2 этилен   CH≡CH этин   CH2=C=CH2   CH3Cl хлорметан   СН3ОН метанол С6Н5-ОН фенол СН3-О-С2Н5 метоксиэтан            этаналь ацетон уксусная к-та     этилэтаноат   хлористый ацетил           ацетамид           ацетонитрил          нитрометан      метиламин     Изонитрилметан   нитрозобензол   фенилгидразин   Фенилдиазоний хлорид   Азобензол     Этантиол, меркаптоэтан   Метилэтилсульфид   Сульфобензол

Если в соединениях имеются несколько различных функциональных групп, то такие соединения называются соединениями со смешанными функциями или гетерофункциональными