Прості ефіри – номенклатура, ізомерія, властивості.

Простими ефірами називають сполуки з загальною формулою R – О – R₁; Аr – О – R; Аr – О – Аr, де R, R₁, Аr – вуглеводневі радикали. Їх можна розглядати як продукти заміщення атому водню у молекулі оксисполук на радикал.

Для найменування ефірів можуть використовувати тривіальні назви (сірчаний ефір, фенетол), але у більшості випадків назва ефірів складається з назви радикалів, з додавання слова ефір: діметиловий ефір, діетиловий ефір, метилетиловий ефір. По ІЮПАК для найменування простих ефірів до назви вуглеводню додають назву алкокси (RО) абоарілокси групи (АrО). За основу назви вибирають радикал з більшим числом атомів вуглецю:

СН₃ – О – СН₃ СН₃ – О – С₂Н₅ C₆H₅ – О – C₆H₅

^{діметиловий ефір, метилетиловий ефір, дифеніловий ефір,}

Ізомерія ефірів пов’язана зі складом та будовою радикалів.

Способи добування.

Взаємодіяалкоголятів з галоген алкінами.

C₂H₅ – О – Na+C₂H₅I C₂H₅ – О – C₂H₅+NaІ

^{етилат натрію етил йодид діетиловий ефір}

Взаємодія ацетилену зі спиртами. Вона використовується для добування простих алкілвінілових ефірів.

СН ≡ СН + НОС₂Н₅ → СН₂ = СН – О – СН₂ – СН₃

^{ацетилен етиловий спирт етил вініловий ефір}

Фізичні властивості.Перші два представника простих ефірів: діметиловий та метилетиловий ефір – гази; починаючи з діетилового ефіру – рідини. Температура кипіння ефірів нижче температури кипіння відповідних спиртів, так як їх молекули не асоційовані за рахунок водневих зв’язків. Вони мають приємний (ефірним) запах, більшість із них погано розчинні у воді, але добре в багатьох органічних розчинниках.

Хімічні властивості. Прості ефіри – стійкі органічні сполуки. Вони не гідролізуються, в звичайних умовах не вступають в взаємодію з металевим натрієм, на них не діють луги та більшість кислот.

Взаємодія з йодоводнем. C₂H₅ – О – C₂H₅+ НІ → C₂H₅ – ОН +C₂H₅I

Приєднання сильних кислот. Ефіри розчиняються у кислотах з виділенням теплоти:C₂H₅ – О – C₂H₅+ НСІ →C₂H₅ – О – C₂H₅· НСІ. Отриману сполуку можна розглядати як сіль оксонію.

Утворення пероксидів. На світлі при збереженні прості ефіри окислюються з утворенням перекислих сполук:

R – СН₂ – О – R₁ R – СН – О – R₁

│

О – ОН

Отримані перекосі (головним чином у виді гідроперекосей) є дуже небезпечними при роботі з ефірами, так як вони можуть бути причиною вибуху.

Основні представники. Епоксиди.

Діетиловий ефір,етоксіетан, сірчаний ефірC₂H₅ – О – C₂H₅. Безбарвна рухома рідина з ефірним запахом, горюча. Широко використовується у якості органічного розчинника, володіє анастизуючою дією.

Ефіри фенолів: C₆H₅ – О – CH₃ – анізол; C₆H₅ – ОC₂H₅ – фенетол – висококип’ячі рідини з приємним запахом, використовують у парфумерній промисловості.

Діоксан – простий циклічний ефір етиленгліколю. Використовується у якості органічного розчинника.

Епоксиди, або епокисями, називають прості ефіри циклічної будови з α-окисним кільцем:

R R₁

С С

Н Н

О

Відрізняються високою реакційною здібністю. Найбільш важливий представник епоксидів – окись етилену.