Мурашина та оцтова кислота, їх характеристика та добування.

Мурашина кислота НСООН – безбарвна рідина з різким запахом, кипить при 101⁰С. Розчиняється у воді в будь-яких пропорціях. Викликає опіки на шкірі. Міститься у виділеннях залоз мурашок, а також у деяких рослинах (наприклад, у листі кропиви).

За хімічними властивостями мурашина кислота найбільш реакційно здатна з усіх карбонових кислот. Це пояснюється тим, що її карбоксильна група сполучена з воднем, а не з вуглеводневим радикалом. Завдяки наявності в молекулі альдегідної групи мурашина кислота має властивості альдегіду:

⁄ ⁄ О ⁄⁄ О

Н – С і НО – С

\\

ОН Н

^{карбоксильна альдегідна}

^{група група}

тобто виявляє відновні властивості (дає реакцію «срібного дзеркала»):

НСООН + Аg₂О → 2Аg↓ + СО₂↑ + Н₂О

При нагріванні розкладається на оксид вуглецю (ІІ) і воду:

НСООН → СО + Н₂О

Раніше мурашину кислоту добували вимочуванням мурашок у воді з наступною перегонкою розчину. Тепер її добувають з оксиду вуглецю (ІІ) та їдкого натрію:

⁄⁄ О

СО + NaОН → H – С

\

ОNa.

З утворенням солі дією сірчаної кислоти витісняють, а потім відганяють мурашину кислоту:

НСООNa + H₂SO₄ → HCOOH + NaHSO₄.

Через те, що мурашина кислота легко окислюється, її не можна добувати загальними методами.

Оцтова кислота СН₃СООН при звичайній температурі – безбарвна рідина з різким характерним запахом. При температурі нижчій за +16,6⁰С вона твердіє у вигляді кристалів, схожих на лід, через що дістала назву льодяної кислоти. Оцтова кислота у воді розчиняється у будь-яких пропорціях. 3-5%-ний водний розчин її відомий під назвою оцту, який вживають як приправу до їжі. 70-80%-на оцтова кислота називається оцтовою есенцією.

За хімічними властивостями оцтова кислота подібна до мінеральних кислот.

Метали, що стоять в ряду напруги до водню, заміщують водень карбоксильної групи, утворюючи солі:

2СН₃СООН + Мg → (СН₃СООН)₂Мg + Н₂↑

Оцтова кислота вступає в реакції нейтралізації з основами.

СН₃СООН + NaОН → СН₃СООNa + Н₂О

Вона легко взаємодіє з солями, витісняючи більш слабкі і більш леткі кислоти.

2СН₃СООН + СаСО₃ → (СН₃СООН)₂Са + Н₂О + СО₂↑

Оцтова кислота легко взаємодіє з аміаком, утворюючи сіль – ацетат амонію:

СН₃СООН + NН₃ → СН₃СООNН₄

Взаємодією оцтової кислоти з основами, оксидами і солями користуються для добування її солей.

Сучасний синтетичний спосіб добування оцтової кислоти оснований на окисленні оцтового альдегіду, який у свою чергу добувають з ацетилену за реакцією М.Г. Кучерова (ацетилен добувають з досить доступної природної сировини - метану):

⁄⁄ О ⁄⁄ О

СН ≡ СН + Н₂О CН₃ – С CН₃ – С

\ \

Н ОН

Великого значення набуває новий спосіб добування оцтової кислоти окисленням бутану:

¦ ⁄⁄ О

2СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₃ + 5О₂ 4СН₃ – С + 2Н₂О

¦ \

ОН

На відміну від добування оцтової кислоти з метану, яке є багатостадійним (метан → ацетилен → оцтовий альдегід → оцтова кислота), окислення бутану до оцтової кислоти скорочує цю стадійність, що дає великий економічний ефект при виробництві багатотоннажних речовин.