САмостійна робота № 3

Тема: Феноли та нафтоли. Прості ефіри.

Повинні знати: ізомерію та номенклатуру фенолів та нафтолів, хімічні та фізичні властивості фенолів та нафтолів, застосування фенолів та нафтолів, ізомерію та номенклатуру простих ефірів, хімічні та фізичні властивості простих ефірів

Повинні вміти: писати ізомери та структурні формули фенолів, нафтолів та простих ефірів

План.

1. Феноли та нафтоли. Ізомерія і номенклатура.

2. Засоби добування та властивості фенолів та нафтолів.

3. Прості ефіри – номенклатура, ізомерія, властивості.

4. Основні представники. Епоксиди.

5. Етилен оксид в харчовій промисловості.

Загальні методичні вказівки Феноли та нафтоли.Ізомерія і номенклатура.

Феноли — органічні речовини, молекули яких містять гідроксильні групи —ОН, сполучені з вуглевод­невими радикалами. Загальна назва фенолів — гідроксильні сполуки.

Ф е н о л и — це гідроксильні сполуки, в яких гідро­ксильна група сполучена безпосередньо з атомом вуглецю бензольного ядра. Найпростішим представником фенолів є гідроксибензол, або фенол, який має одну гідроксильну групу в бензольному ядрі:

За кількістю гідроксильних груп розрізняють одно­атомні, двохатомні та трьохатомні феноли. Двохатомні феноли мають три ізомери — орто-, мети- і пара-, що роз­різняються розміщенням гідроксильних груп одна відносно одної.

Фенол — це безбарвна кристалічна речовина з характерним запахом, температура плавлення становить 40,9°С. На повітрі фенол частково окислюється, внаслідок чого набуває рожевого забарвлення. При потраплянні на шкіру викликає подразнення. Тривіальна назва фенолу — карболова кислота.

Нафталін, безбарвні кристали з характерним запахом. Добре розчинні в органічних розчинниках, погано – у воді. Переганяється з водяним паром.

Першими називають феноли, а другими – нафтоли.

^{фенол о-кризол м-кризол} п-кризол

(оскибензол) (2-окситолуол) (3-окситолуол) (4-окситолуол)

^{пірокатехін резорцин гідрохинон}

^{(о-диксибензол) (м-диоксибензол) (п-диоксибензол)}

^{пірогалол оксігідрохинон флороглюцин}

^{(1,2,3-триоксібензол) (1,2,4-триоксібензол) (1,3,5-триоксібензол)}

Ізомерія фенолів та нафтолів пов’язана з різним положенням гідроксильних груп, будовою та положенням замісника. Феноли, крім цього, можуть бути ізомерні ароматичним спиртам.

Засоби добування та властивості фенолів та нафтолів.

Засоби добування.

1. Добування фенолу спільно з ацетоном (кумольний спосіб).

^{бензол пропілен ізопропілбензол гідроперекись фенол ацетон}

^{(кумол) ізопропілбензол}

2. Добування з бензолсульфокислот.

3. Добування фенолу парофазним каталітичним гідролізом бензолхлориду.

^{бензол хлорбензол фенол}

4. Виділення з кам’яновугільної смоли.

С₂Н₅ОН С₆Н₅ОNа С₆Н₅ОН

^{фенолят нарію фенол}

5. Добування з солей відповідних сульфокислот та хлорфенолів двох - та багатоатомних фенолів і нафтолів.

6. Добування з солей діазонія.

С₆Н₅N₂⁺Cі + Н₂О → С₆Н₅ОН +N₂ + НСІ

Фізичні властивості. Феноли і нафтоли – кристалічні речовини з характерним запахом, погано розчинні у воді. Відрізняються значно високою температурою кипіння порівнюючи з відповідними спиртами.

Хімічні властивості:

1.Взаємодія з лужними металами. Лужні метали реагують з фенолом з утворенням фенолятів і водню:

2C₆H₅OH+2Na 2C₆H₅ONa+H₂

Феноляти є солями слабкої кислоти - фенолу. Вони розкладаються з утворенням фенолу під час пропускання крізь їх розчини оксиду вуглецю (IV) і оксиду сірки (IV), наприклад:

C₆H₅Na+CO₂+H₂O C₆H₅OH+NaHCO₃

2. Взаємодія з лугами. Як слабка кислота фенол вступає до реакції нейтралізації з лугами, утворюючи феноляти:

C₆H₅OH+NaOH C₆H₅ONa+H₂O

3. Взаємодія з галогенопохідними алканів приводить до утворення простих ефірів, наприклад:

C₆H₅OH+C₂H₅I C₆H₅-O-C₂H₅+HI

4. Реакція заміщення в бензольному ядрі. Ці реакції, як правило, відбуваються за механізмом електрофільного заміщення. Електрофільні частинки займають положення в бензольному ядрі з підвищеною електронною густиною (2,4 і 6-положення). Так, фенол дуже легко бромується бромною водою:

Фенол легко нітрується азотною кислотою:

5. Окислення. Фенол досить легко окислюється. При взаємодії дихромату калія з концентрованою сірчаною кислотою утворюється пара-бензохінон: