МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ, МОЛОДІ ТА СПОРТУ УКРАЇНИ

ОДЕСЬКИЙ ТЕХНІЧНИЙ КОЛЕДЖ

ОДЕСЬКОЇ НАЦІОНАЛЬНОЇ АКАДЕМІЇ ХАРЧОВИХ ТЕХНОЛОГІЙ

Методичні вказівки

для самостійного вивчення теоретичного матеріалу з предмету:

“Органічна хімія”

для студентів

Спеціальність: 5.05170104 «Виробництво хліба, кондитерських, макаронних виробів та харчоконцентратів»

Одеса - 2011

РОЗГЛЯНУТО:

Циклова комісія хімічних дисциплін Одеського технічного коледжу одеська національна академія харчових технологій.

ВИКОНАВЕЦЬ:

викладач комісії хімії, голова циклової комісії хімічних дисциплін Швець Л.І..

Методичний посібник розроблений для виконання самостійних робіт з предмету «Органічнахімія»для студентів спеціальностей 5.05170104 «Виробництво хліба, кондитерських, макаронних виробів та харчоконцентратів». У даному посібнику розглядаються такі розділи: класифікація органічних сполук; типи органічних реакцій; алкани, циклоалкани в природі та техніці; дієнові вуглеводні; багатоядерні ароматичні вуглеводні з ізольованими бензольними ядрами; нафта, її переробка та склад; похідні вуглеводні; реакція нуклеофільного заміщення в молекулах галогенопохідних; хлорорганічні сполуки в промисловості; фторпохідні органічні сполуки; феноли та нафтоли; прості ефіри; епоксиди; кетони; двоосновні карбонові кислоти; похідні карбонових кислот; складні ефіри; мила; ангідриди карбонових кислот; дубильні речовини; засоби добування нітросполук; нітробензол; сечовина; азо- і діазосполуки; аліфатичні діазосполуки; аміди кислот; нітрили кислот; важливі представники шестичленних та п’ятичленнихгетероциклів з одним гетероатомом; складні гетероциклічні сполуки, їх характеристика; важливі представники п’ятичленнихгетероциклів з двома гетероатомами; методи досліджень ліпідів; добування та переробка жирів та масел; поверхнево-активні речовини; стереохімія моносахаридів; таутомерія моносахаридів в розчинах; крохмаль та целюлоза, властивості та застосування у промисловості; високомолекулярні полісахариди; глікоген, як тваринний крохмаль; пектинові речовини, їх властивості; застосування білків у харчовій промисловості; синтез ДНК та РНК; АТФ – будова та роль; антибіотики та терпени; стероїди та гормони; каучук – натуральний та синтетичний.

Перед кожною самостійною роботою надаються стислі теоретичні відомості з вивчених тем, що допомагає студенту краще засвоїти матеріал для виконання самостійної роботи.

Також після кожної теми надаються завдання для контролю знань, які допомагають закріпити краще вивчений матеріал. Виконання самостійних робіт надає можливість студентам більш поглиблено вивчити даний курс предмету.

Розроблена для допомоги викладачам та студентам

МІНІСТЕРСТВО ОСВІТИ І НАУКИ, МОЛОДІ ТА СПОРТУ УКРАЇНИ

ОДЕСЬКИЙ ТЕХНІЧНИЙ КОЛЕДЖ

ОДЕСЬКОЇ НАЦІОНАЛЬНОЇ АКАДЕМІЇ ХАРЧОВИХ ТЕХНОЛОГІЙ

ЗАТВЕРДЖУЮ

Заст. директора з НР

___________В.І.Уманська

“___“___________2011 р.

Методичні вказівки

для самостійного вивчення теоретичного матеріалу з предмету:

“органічна хімія”

Для студентів

спеціальність: 5.05170104 «Виробництво хліба, кондитерських, макаронних виробів та харчоконцентратів»

Автор: Швець Л.І.

РОЗГЛЯНУТО ТА СХВАЛЕНО

Предметною комісією

Хімічних дисциплін

Протокол №________

Від “___“___________ 2011 р.

Голова комісії _____________ Швець Л.І.

Одеса – 2011

ЗМІСТ

Вступ.	5
Класифікація органічних сполук.Типи органічних реакцій. Нафта, її переробка та склад.	5
2. Похідні вуглеводнів.	12
3. Феноли та нафтоли.Прості ефіри.	17
4. Кетони та окремі представники.	21
5. Двоосновні карбонові кислоти та їх представники. Мурашина та оцтова кислота, їх характеристика.	25
6.Похідні карбонових кислот.Складні ефіри. Мила. Ангідриди карбонових кислот.	29
7.Дубильні речовини.	37
8. Нітросполуки.	40
9.Представникип’ятичленних та шестичленних гетероциклів.	50
10. Методи досліджень ліпідів. ПАР.	54
11. Стереохімія моносахаридів, найважливіші представники моносахаридів та полісахаридів, їх застосування.	58
12. Значення білків у харчовій промисловості.	67
13. Синтез ДНК та РНК. АТФ – будова та роль.	69
14. Антибіотики. Терпени. Стероїди. Гормони.	71
15. Каучук натуральний та синтетичний, їх властивості.	78

Рекомендована література. 84

В С Т У П

Методичні вказівки призначені допомогти студентам,які вивчають курс “Органічна хімія” в самостійній підготовці. Для вивчення матеріалу студентам необхідно вміти застосовувати добуті знання з біології, неорганічної хімії, для розв’язування практичних, професійно-орієнтованих завдань. При цьому застосовується як груповий, так і індивідуальний підходи (відповідно до рівня знань, здібностей та інтересів кожного студента в межах спеціальності). Тому кожна тема містить обсяг матеріалу від відносно простих (навчальних) до складних, які вимагають поглибленого вивчення спеціальних розділів з професійно орієнтованим змістом.

Дана методична розробка представляє собою допоміжний матеріал для більш легкого та чіткого засвоєння тем, які винесені на самостійне засвоєння, з предмету “Органічної хімії” для студентів спеціальності «Виробництво хліба, кондитерських, макаронних виробів та харчоконцентратів».

Теми мають велике значення у підготовці фахівців харчової промисловості.

Оформити результат самостійної роботи в вигляді звіта, який включає: назву теми, рішення задач, відповіді на питання самоконтролю.

САмостійна робота № 1

Тема: Класифікація органічних сполук.Типи органічних реакцій. Нафта, її переробка та склад.

Повинні знати: класифікацію органічних сполук, типи органічних реакцій, склад нафти та її переробку, застосування аканів та циклоалканів в природі та техниці, характеристику дієнових вуглеводнів, характеристику багатоядерних ароматичних вуглеводнів з ізольованими бензольними ядрами

Повинні вміти: розрізняти типи органічних реакцій та класифікацію органічних сполук, складати електронні формули та структурні формули алканів, циклоалканів та дієнових вуглеводнів

План.

1. Класифікація органічних сполук.

2. Типи органічних реакцій.

3. Алкани, циклоалкани в природі та техніці.

4. Дієнові вуглеводні, їх характеристика.

5. Багатоядерні ароматичні вуглеводні з ізольованими бензольними ядрами.

6. Нафта, її переробка та склад.

Загальні методичні вказівки Класифікація органічних сполук.

Усі органічні сполуки в залежності від природи вуглецевого скелету діляться на ациклічні та циклічні.

Ациклічні (нециклічні, ланцюгові) називають також жирними або аліфатичними. Серед ациклічних сполук розрізняють насичені, наприклад:

СН₃ – СН₃ етан, СН₃ – СН₂ОН етиловий спирт; та ненасичені, наприклад:

СН₂ = СН₂ етилен, СН ≡ СН ацетилен.

Серед циклічних сполук виділяють карбоциклічні, молекули яких містять кільця з вуглецевих атомів, та гетероциклічні, кільця яких містять крім вуглецю атоми інших елементів (кисень, сірка, азот та ін..).

Карбоциклічні сполуки підрозділяються на аліциклічні (насичені та ненасичені), схожі по властивостям на аліфатичні, та ароматичні, які містять бензольне кільце.

Типи органічних реакцій.

Органічні реакції, як і неорганічні, зазвичай розподіляють на 3 основні типи:

1. Реакції заміщення, наприклад: СН₄ + СІ₂ → СН₃СІ + НСІ

2. Реакції відщіплення, наприклад: СН₃ – СН₂Br → СН₂ = СН₂ + НВr

3. Реакції приєднання, наприклад: СН₂ = СН₂ + НВr→ СН₃ – СН₂Br. До реакцій приєднання відносяться реакції полімеризації.

Основним типом органічних реакцій є реакції поліконденсації.

Органічні реакції класифікують також по механізму розриву ковалентних зв’язків у реагуючих молекулах. В залежності від двох способів її розриву і будується дана класифікація.

1. Якщо загальна електронна пара ділиться між атомами, то утворюються радикали – частки, які мають неспарені електрони. Такий розрив зв’язку називають радикальним або гомолітичним:

Н Н

·· ··

Н:С:Н → Н:С·+·Н

·· ·· ^{радикал водню}

Н Н

^{метан радикал метил}

По радикальному механізму проходить реакція, в якій розрив підвергається зв’язку малої полярності (С – С, С – Н, N – N) при високій температурі, під дією світла або ради активного випромінювання.

2. Якщо при розриві зв’язку загальна електронна пара залишається у одного атому, то утворюються іони – катіон та аніон. Такий механізм називають іонним або гетеролітичним. Він призводить до утворення органічних катіонів та аніонів:

СН₃СІ → СН₃⁺+ СІ^-

^{хлористий метил-хлорид-}

^{метил катіон аніон}

Органічні іони вступають у подальше перетворення. При цьому катіони взаємодіють з нуклеофільними частками (Н₂О, NН₃, СІ^-, Вr^-, І^- та інші аніони кислот і т.п.), а органічні аніони – з електрофільними частками (Н⁺, катіони металів, галогенів та ін.). Іонний механізм спостерігається, як правило, при розриві полярного ковалентного зв’язку (вуглець – галоген, вуглець – кисень та ін.).

3. Алкани, циклоалкани в природі та техніці.

4. Алкани, циклоалкани в природі та техніці.