САмостійна робота № 7

Тема: Дубильні речовини.

Повинні знати: властивості дубильних речовин, добування та номенклатуру альдегідо та кетонокислот, окремих предстпвників

Повинні вміти: писати структурні формули дубільних речовин, галової кислоти, альдегідо та кетонокислот

План.

1. Дубильні речовини.

2. Галова кислота, її властивості.

3. Альдегідо та кетонокислоти. Добування та номенклатура.

4. Окремі представники кетонокислот.Пировиноградна кислота.

Загальні методичні вказівки Дубильні речовини.

У процесі вичинки шкури тварин підлягають дублінню, завдяки чому збільшується міцність шкіри, зменшується набрякання під дією води, надається необхідна еластичність. Речовини, які викликають дубління, називають дубильними речовинами. Ця назва нагадує про те, що у свій час головним джерелом дубильних речовин була кора дуба. В теперішній час для дублювання використовують неорганічні речовини (солі трьохвалентного хрому, алюмінію та ін.), органічні речовини рослинного походження або добуті синтетично.

Однією найважливішою дубильною речовиною є танін, який добувають із наростів на дубових листках (чорнильних горіхів, - ця назва пішла з тих пір, коли чорнила готували змішуючи танін з солями двовалентного заліза; такий розчин почти безбарвний, при окисленні залаза на повітрі та взаємодії з ним таніну відбувається поступове проявлення чорного міцного кольору). Відомо декілька типів танінів. Багато яких з них є складними ефірами, побудованих з декількох молекул галової кислоти, - депсіди:

^{дидепсид (м-дигалова кислота)}

^{тридепсид}

Інші таніни є ефіри галової кислоти з вуглеводами, частіше всього з глюкозою.

Синтетичні дубильні речовини по хімічній природі частіше всього є сульфопохідні багатоядерних фенолів, наприклад:

Галова кислота, її властивості.

Галава кислота, 3,4,5-триоксибензойна кислота

Кристалічна речовина, добре розчинна у гарячій воді. На повітрі окислюється та темніє. При нагріванні легко втрачає двоокись вуглецю та перетворюється у пірагалол. У природі галова кислота зустрічається як у вільному виді, так і пов’язаному стані, зазвичай у рослинах, які містять дубильні речовини (чорнильні горіхи, дубова кора, листя чаю). Вперше її добув Шеєле ще у кінці ХVІІ століття. Добувають гідролізом таніну. Використовують для добування пірагалолу, який утворюється при її нагріванні, синтезу барвників, у аналітичній хімії.

Альдегідо- та кетонокислоти. Добування та номенклатура.

Альдегідо- та кетонокислоти – це гетерофункціональні сполуки, у молекулах яких містяться одночасно оксо- (альдегідна або кетонна) та карбоксильна групи. Назва альдегідо- та кетокислот будується на основі відповідних карбонових кисмлот з вказанням положення карбонільної групи. Часто користуються тривіальними назвами кислот:

_{  }

Н – С – СООН СН₃ – С – СООН СН₃ – С – СН₂ – СООН

  

О О О

^{гліоксилова кислота піровиноградна кислота ацетооцтова кислота}

^{(2-оксопропіонова) (3-оксомасляна)}

_

СН₃ – С – СН₂ – СН₂ –СООН



О

^{4-оксовалерьянова кислота}

Для добування альдегідо- та кетокислот використовують реакції, за допомогою яких вводиться карбонільна група у карбоксильні сполуки, або, навпаки, карбоксил вводиться у сполуки, які вже містять альдегідну або кетонну групи.

1. Окислення гліколей:

НО – СН₂ – СН₂ – ОН Н – С – СООН



О

^{етиленгліколь гліоксилова кислота}

2. Гідроліз дигалогензамісних кислот:

ОН



СІ₂СН – СООН Н – С – СООН Н – С – СООН

^{дихлороцтова кислота}  

ОН О

^{гліоксилова кислота}

3. Окислення оксикислот:

СН₃ – СН – СН₂ – СН₂ – СООН СН₃ – С – СН₂ – СН₂ – СООН

 

ОН О

^{-оксивалерьянова кислота 4-оксовалерьянова кислота}