САмостійна робота № 11

Тема: Стереохімія моносахаридів, найважливіші представники моносахаридів та полісахаридів, їх застосування.

Повинні знати: найважливіші представники моно- та полісахаридів, таутомерію та стеріохімію моносахаридів, властивості, добування та застосування моно- та полісахаридів

Повинні вміти: писати структурні формули моносахаридів та полісахаридів

План.

1. Стереохімія моносахаридів.

2. Найважливіші представники моносахаридів, їх застосування у харчовій промисловості.

3. Таутомерія моносахаридів в розчинах.

4. Високомолекулярні полісахариди.

5. Крохмаль, його будова, властивості та застосування у харчовій промисловості.

6. Целюлоза, її будова, властивості та застосування у промисловості.

7. Глікоген, як тваринний крохмаль.

8. Пектинові речовини, їх властивості.

Загальні методичні вказівки Стереохімія моносахаридів.

Просторові конфігурації моносахаридів, D- та L- ряду. Моносахариди містять асиметричні вуглецеві атоми. Альдотетрози, наприклад, мають два асиметричних вуглецевих атоми, альдопентози – три, альдогексози – чотири. У разі цього у моносахаридів є велика кількість стеріоізомерів. Для альдогексози, яка має чотири асиметричних атоми вуглецю, число стеріоізомерів, відповідно формулі N = 2^п, буде дорівнювати 2⁴ = 16. У альдогексоз (також, як і у кетогексоз) половина оптично діяльних стеріоізомерів є антиподами іншої половини. Таким чином, 16 стеріоізомерів альдогексоз утворюють 8 пар антиподів. Наприклад, природному моносахариду D- глюкозі відповіає синтетично отриманий антипод L-глюкоза:

^{D-глюкоза L-глюкоза}

Нумерувати ланцюг прийнято вести, починаючи від альдегідної групи в альдозах, а в кетозах – починаючи від того кінця ланцюга, до якого ближче кетогрупа. В 1906 році А.М. Розанов предложив, судити про належність любого моносахариду до D- або L-ряду по розташуванні у просторі атомних груп у останього асиметричного вуглецевого атому (він же передостаній атом у ланцюгу): якщо конфігурація співпадає з конфігурацією D- гліцеринового альдегіду, то моносахарид відносять до D- ряду, якщо конфігурація співпадає з конфігурацією L- гліцеринового альдегіду, то моносахарид відноситься до L-ряду:

^{D-гліцериновий альдегід L-гліцериновий альдегід}

^{D-ряд L-ряд}

Антиподами (дзеркального відображення) кожного із представлених у схемі моносахаридів є відповідні моносахариди L-ряду.

Найважливіші представники моносахаридів, їх застосування у харчовій промисловості.

Найважливіші представники моносахаридів є глюкоза, фруктоза, ксилоза, сорбоза, галактоза та маноза. Більшість моносахаридів отримують у кристалічному виді, деякі - і виді сиропу.

Глюкоза (від грецького glykys - солодкий). Глюкозу називають ще "виноградний цукор", так як самеу виноградівона міститься у значній кількості в вільному виді, а також входить до складу інших плодів і ягід, пчолиного меду. В природі глюкоза зустрічається як складава яастина складних високомолекулярних сполук, таких, як крохмаль, клітковина та ін. Наряду з фруктозою глюкоза є складовою частиною сахарози. Солодкість глюкози 0,74.

Глюкозувикористовують не тільки у якості замінника цукру, але як покращувач смаку і товарного вигляду харчових продуктів. В кондитерскій промисловості глюкозу використовують для виготовлення мяких цукерок, праліне, десертних сортів шоколаду, вафель, тортів, дієтичних таінших виробів.

Так як глюкоза не маскує аромат і смак, вона широко використовується при виробництві фруктових консервів, заморожених фруктів, морозива, алкогольних та безалкогольних напоїв. Використання глюкози у хлібопекарній промисловості покращує умови бродіння, що зумовлює при випіканні утворення красивої золотисто-коричневої коринки, рівномірної пористості та доброго смаку. Кристалічну глюкозу використовують для підтимування організму у медецині.

Фруктоза (фруктовий цукор) – є солодкий представник природних сахарів, солодкість її складає 1,73.

Завдяки підвищеному порівняно з цукрозою ступеню солодості фруктозу використовують у кондитерській промисловості, при виготовленні продуктів детячого харчування, при виготовленні ряду медичних препаратів. Гігроскопічність фруктозинадає можливість її використання у виготовленні хлібобулочних виробів (попереджає вироби від швидкого черствіння), при приготуванні соків, варення, десертів, так як фруктоза краще інших сахарів здібна підкреслити власний аромат плодів, фруктів та ягід. Але гігроскопічність фруктози призводить до подвищених вимог до пакувальних матеріалів для продуктів, які містять фруктозу. В окремих випадках її присутність може посилити гіркий смак низькоякісної кави, компонентів какао.

Сорбоза - моносахарид, зустрічається в рослинах. Є проміжним продуктом промислового синтезу аскорбінової кислоти (вітаміну С).

Галактоза (гексоза) входить до складу лактози, рослинних та тваринних полісахаридів (галактанів, камедей та ін.); у тваринних тканинах вільна галактоза перетворюється у легко засвоювану глюкозу.

Манноза - ізомер глюкози, зустрічається, головним чином, у складі різних бактеріальних, рослинних та тваринних полісахаридів (маннани та ін.) та в вільному видіу плодах цитрусових і інших рослин.