Важливі представники п’ятичленних гетероциклів з двома гетероатомами.

Представники цієї групи сполук містять у циклі два гетероатоми, якщо один з них – атом азоту, то загальна назва таких сполук – азоли:

^{оксазол ізоксазол тіазол}

^{ізотіазол піразол імідазол}

Похідні їх є важливими в фізіологічних відношеннях сполуками і лікарськими препаратами.

До п’ятичленнихгетероциклів з двома гетероатомами відносяться: піразол та імідазол.

За фізичними властивостями обидва гетероцикли – це кристалічні речовини, які мають властивості слабких основ до дії окисників, які вступають у реакції електрофільного заміщення. До числа похідних цих гетероциклів відносяться жарознижуючі, протизапальні заходи – антипірін та одна з білкових амінокислот – гистидін.

Важливі представники шестичленних гетероциклів з одним гетероатомом.

Шестичленні гетероцикли можуть містить один або кілька гетероатомів, а також бути зконцентрованими, наприклад, з бензольним ядром. Із шестичленних гетероциклів ароматичного характеру з одним гетероатомом найбільший інтерес мають сполуки, які містять атом азоту:

^{пірідін хінолін ізохінолін акридін}

По своїй будові пірідін зовнішнє нагадує бензол, у молекулі якого одна група =СН- заміщена атомом азоту:

Вільнапара електронів атому азоту не взаємодіє з π-електронами кільця: ароматичний секстет π-електронів утворений п’ятю електронами вуглецевих атомів та одним – атому азоту. Пірідін має плоску будову. Атом азоту пов'язаний з двома сусідніми вуглецевими атомами sp²-гідридизованими зв’язками.Міжатомна відстань С - С дорівнює між собою та практично дорівнює довжині зв’язку С - С у бензолі. Однак атом азоту у пірідіні більш електронегативний, чим група =СН- у бензолі.

Добування. 1. Пірідін разом зі своїми гомологами міститься у кам’яновугільному дьогті, у кісточковому маслі.

2. Пірідін був добутий Рамзаєм (1877) по синтезу Бертло – пропусканням суміші ацетилену з синільною кислотою крізь розжарену трубку:

Фізичні властивості. Пірідін – безбарвна рідини з різким неприємним запахом. З водою та багатьма органічними розчинниками змішується у всіх співвідношеннях.

Хімічні властивості.

Основність пірідіну. Пірідін володіє основними властивостями за рахунок властивий електронній парі гетероатому. Водний розчин пірідіну забарвлює лакмус у синій колір. Але він є слабкою основою, чим тритичний аліфатичний амін.

З сильними мінеральними кислотами він дає добре кристалічні солі:

С₅Н₅N + HCl [С₆Н₅NН]⁺СІ^-

З галогеналкілами пірідін веде себе подібно третинним амінам.

Реакція електрофільного заміщення. Пірідін гірше вступає у реакції з електрофільними реагентами по рівнюючи з бензолом та даже нітробензолом. Лише при жорстких умовах та з поганим виходом його вдається нітрувати, сульфувати та бромувати.

Відновлення. При каталітичному або електрохмічному відновленні прідіну утворюється піперідін – гетероциклічна сполука неароматичного характеру:

^{піперідін}