Терпени, їх характеристика, класифікація та властивості.

Ізопреноїдами називають органічні сполуки, в молекулах яких розташована різна кількість ізопренових групіровок С₅Н₈ та мають поліізопреновий скелет. Загальна формула вуглеводнів цієї групи (С₅Н₈)_п. До них відносяться такі важливі сполуки, як терпени, каротиноїди, природний каучук.

Терпени широко розповсюджені у природі. Вони входять до складу єфірних масел, живиці, ліпідів тваринних тканин.

Із багатьох терпенів особливе значення мають аліфатичні терпени (молекули їх складаються з прямого вуглець-вуглецевого ланцюга і містять три подвійних зв’язки (І)), моноциклічні терпени (у молекулі міститься кільце з атоміві вуглецю та два подвійних зв’язки, ІІ, ІІІ) та біциклічні терпени (у молекулі є два кільця та подвійний зв'язок, ІV, V). При написанні терпенів використовують умовні формули (ІІІ, V):

^{лімонен}

^{-пінен}

По фізичним властивостям аліфатичні терпени – рідини, легче води, нерозчинні в ній та добре розчинні в багатьох органічних розчинниках. Мають приємний запах. Їх хімічна поведінка визначається присутністю у молекулі відповідних функціональних груп.

Більшість моноциклічних терпенів є похідними метану, які містять у молекулі два подвійних зв’язки – ментадієни:

^{(1-метил-4-ізопропілциклогексан)}

Особливе значення мають чотири представники цієї групи сполук лимонен, α-терпинеол, ментол та ментан:

^{лімонен -терпінеол ментол}

Аліфатичні і моноциклічні терпени у значній кількості існують у ефірних маслах. Ефірними маслами називаються рідкі, ароматичні, леткі суміші органічних речовин, добутих із рослин. Ефірні масла добре розчинні у органічних розчинниках та нерозчинні у воді. На повітрі під дією світла та кисню вони міняють свій колір та запах. Широко використовуються у парфумерії, медицині та харчовій промисловості, а також є сировиною для добування окремих органічних сполук.

Каротиноїди - це фарбові речовини від жовтого до ярко-червоного кольору. Вони широко розповсюджені у природі; разом з хлорофілом містяться не тільки у зелених частинах рослин, але і у семені. У організм тварин попадають з їдою. Природні каротиноїди можна розглядати як похідні лікопіна, містящогося у плодах томату, шипшини, ягодах, фруктах:

^{лікопін}

Каротиноїди добре розчинні у більшості органічних розчинників та не розчинні у воді. Де які каротиноїди є провітамінами А. Із однієї молекули -каротина у тваринному організмі утворюється дві молекули вітаміну А:

^{вітамін}

Біциклічні терпени.

Середбіциклічних похідних особливе значення мають похідні трьох груп вуглеводнів: карану, пинану, камфану:

^{каран пинан камфан}

Найбільш розповсюджений з цієї групи сполук є α-пинен, головна складова частина скіпидару:

^{-пинен}

α-Пинен – рідина з температурою кипіння 156⁰С, запахом хвої. Отримують зі скіпедару. Використовують для отримання камфори, інсектицидів, у якості розчинника.

Скіпідар добувають з живиці, яка витікає з надрізів на стволі сосни. Живиця – розчин каніфолі (суміш смоляних кислот з загальною формулою С₁₉Н₂₉СООН) у скіпедарі (терпентинове масло), який має у складі з суміші різних терпенів. Скіпідар отримують з живиці відгонки з водяним паром. Це безбарвна рідини, легче води, змішується з більшістю органічних розчинників. Використовують у текстильній промисловості, лакофарбній для приготування лаків, в парфумерній, для синтезу камфори:

^{камфора}

Камфора – прозора, безбарвна, вязка кристалічна маса. Отримують з камфорного дерева возгонкою з подрібненої древесини з водяним паром або синтетичним шляхом. Синтез камфори відбувається по наступній схемі:

^{-пинен камфен борнілацетат борнеол камфора}

Камфору використовують у якості пластифікатору при добуванні целулоіду, у медецині як стимулятор сердцевої діяльності.