Похідні вуглеводнів, що містять гідроксил

Спирти. Класифікація за будовою вуглеводневого радикала і за атомністю.

Одноатомні спирти. Класифікація. Гомологічний ряд. Загальна формула. Ізомерія. Поняття про первинні, вторинні і третинні спирти. Номенклатура. Характеристика зв'язків, валентні кути, полярність і поляризуємість.

Методи одержання: гідроліз галогеналкілів, гідратація алкенів, відновлення карбонільних сполук.

Фізичні властивості. Водневий зв'язок і його вплив на температуру кипіння спиртів.

Хімічні властивості. Загальна характеристика. Реакції з розщепленням зв'язку: О-Н і С-ОН. Реакції з лужними металами, галогеноводнями, галогенідами фосфору. Утворення простих ефірів органічних і мінеральних кислот, механізм реакції етерифікації. Дегідрація, окиснення і дегідрування спиртів. Хімічні особливості первинних, вторинних і третинних спиртів.

Метиловий, етиловий, аміловий, цетіловий і бензиловий спирти, їх значення. Технічні методи одержання і застосування.

Поняття про ненасичені спирти. Вініловий і аліловий спирти.

Двоатомні спирти (гліколі). Одержання гідролізом дигалогенопохідних і галогенгідринів, гідратацією оксидів і реакцією Вагнера.

Фізичні властивості. Особливості хімічних властивостей. Окиснення. Внутрішня і міжмолекулярна дегідратація.

Етиленгліколь, технічні засоби одержання і застосування.

Триатомні спирти (гліцерини). Гліцерин, методи одержання: із жирів, із пропілену, бродінням цукристих речовин.

Фізичні властивості гліцерину. Хімічні властивості: утворення гліцератів, галогенгідринів, складних естерів, дегідратація, окиснення. Застосування гліцерину.

Поняття про спирти вищої атомності: ксиліт, сорбіт, манніт.

Феноли і нафтоли. Будова, ізомерія і номенклатура. Одержання фенолів: з кам'яновугільної смоли, з сульфокислот, з галогенпохідних, з гомологів бензолу, з ароматичних амінів. Фізичні властивості. Хімічні властивості. Реакції фенольного гідроксилу: кислотні властивості, алкілування й ацилювання. Реакції електрофільного заміщення:, галогенування, нітрування, сульфування, карбоксилювання (реакція Кольбе-Шмідта). Каталітичне гідрування. Якісні реакції. Поняття про гербіциди: 2,4-дихлорфеноксиоцтова кислота. Застосування в промисловості фенолів і їх похідних. Харчові природні і синтетичні антиоксиданти. Вітаміни групи Е та К.

Двоатомні феноли. Пірокатехін, резорцин, гідрохінон. Поняття про хінони. Триатомні феноли.

Поняття про прості естери. Утворення оксонієвих солей і пероксидів. Диетиловий естер і диоксан.

Карбонільні сполуки (оксосполуки) альдегіди і кетони

Гомологічні ряди альдегідів і кетонів. Будова, ізомерія і номенклатура. Природа карбонільної групи (s- і p-зв'язки). Розподіл електронної щільності в альдегідах і кетонах. Підвищена кислотність водню в a-положенні до оксогрупи.

Одержання альдегідів і кетонів: окиснення і дегідрування спиртів, гідроліз дигалогенопохідних, гідратація ацетилену і його гомологів, оксосинтез. Одержання ароматичних оксосполук реакцією Фріделя-Крафтса.

Фізичні властивості альдегідів і кетонів.

Хімічні властивості. Загальна характеристика. Спроможність до реакцій нуклеофільного приєднання як характерна властивість карбонільної групи: води, спиртів, синільної кислоти, бісульфіту натрію, реактиву Гріньяра. Каталітичне гідрування. Реакції заміщення карбонільного кисню: взаємодія з аміаком, амінами, гідразіном, фенілгідразіном, гідроксиламіном, галогенідами фосфору. Окиснення альдегідів і кетонів. Реакції альдегідів і кетонів, обумовлені активністю атомів водню при a-вуглецевому атомі. Альдольна і кротонова конденсації. Якісні реакції на альдегіди. Полімеризація альдегідів, Відмінність властивостей альдегідів і кетонів.

Особливі властивості ароматичних альдегідів і кетонів: реакція Канніцаро, бензоінова конденсація, конденсації Кляйзена і Перкіна, реакції електрофільного заміщення в ядрі.

Мурашиний альдегід, оцтовий альдегід, ацетон, бензойний альдегід, ванілін, коричний альдегід.