3. Взаємодія бензолу з водним розчином марганцевокислого калію

Реактиви: бензол, 0,1% розчин КМnО₄, 10% H₂SO₄.

У пробірку з 1,0 мл бензолу долити 2,0 мл розчину КMnО₄ та 1,0мл розчину H₂SO_4. Суміш струснути. Чи змінюється колір перманганату калію? Висновок.

4. Властивості гомологів бензолу.

Реактиви: толуол (ксилол), бромна вода, розчини0,1 Н KМnO₄, 2н H₂SO₄.

а) Окиснення бічних ланцюгів гомологів бензолу.

У пробірку з1,0 мл толуолу додати 2,0 мл КМnO₄; 1,0 мл H₂SO₄. Енергійно струшуючи, обережно нагріти. Які зміни спостерігаються при нагріванні? Навести хімізм процесу.

б) Бромування толуолу.

У пробірку з 1,0 мл толуолу додати 1,0 мл брому в ССI₄. Пробірку закрити пробкою з повітряним холодильником і нагріти на водяній бані. Спостерігати хід реакції. У даних умовах бромування протікає по бензольному ядру або в бічному ланцюзі? Навести хімізм процесу.

Завдання для самостійної роботи

1. Н азвіть за номенклатурою IUPAC такі сполуки:

2. Дайте назву радикалам:

3. Користуючись реакцією Фріделя-Крафтса, отримайте бензол.

4. Напишіть схеми реакцій нітрування (з 1 молекулою азотної кислоти.). Назвіть одержані сполуки.

а) пропілбензолу;

б) нітробензолу.

5. Здійсніть ряд перетворень: бензол → метилбензол → бензойна кислота → м-нітробензойна кислота.

6. Як з метану отримати етилбензол? Складіть відповідні рівняння реакцій.

7. Здійсніть ряд перетворень: бензол → етилбензол → вінілбензол (стирол) → полістирол.

8. Напишіть рівняння,які ілюструють механізм реакцій електрофільного заміщення на прикладі нітрування толуолу та нітробензолу.

Лабораторна робота № 4 галогенпохідні вуглеводнів

1. Одержання хлористого етилу

Реактиви: суміш етилового спирту з концентрованою сульфатною кислотою, хлорид натрію.

У пробірку помістити 0,5 мл суміші етилового спирту з концентрованою сульфатною кислотою. Додати 0,5-1 г хлориду натрію. Закрити пробірку пробкою з газовідвідною трубкою й обережно нагріти. Через якийсь час до отвору газовідвідної трубки піднести запалену лучину. Хлористий етил, що виділяється, горить , створюючи характерне зелене кільце, по краю газовідвідної трубки. Навести хімізм процесу.

2. Утворення йодоформу з етилового спирту

Реактиви: етиловий спирт, розчин йоду в йодиді калію,10% розчин NaOH.

У пробірку внести 1 мл води, 0,5 мл етилового спирту , 3 мл розчину йоду в йодиді калію, по краплях в отриману суміш додати 10% розчин лугу до зникнення бурого кольору. Через якийсь час випадає жовтий осад йодоформу.

I₂ + 2 NaOH →NaI + NaIO + H₂O

CH₃–CH₂–OH + NaIO → CH₃ –C –H + NaI +H₂O

| |

O

CH₃ –C –H + I₂ + 2NaOH→ H–C –ONa + NaI +H₂O + CH₃ – I

| | | |

O O

3. Взаємодія хлороформу і чотирихлористого карбону з лугом Реактиви: хлороформ, чотирихлористий карбон, 10% розчин NaOh, нітратна кислота, AgNo3, kMnO4, аміак.

У пробірку помістити декілька крапель хлороформу і 2-3 мл. Розчину NaOH. Обережно нагрійте суміш до початку кипіння при частому струшуванні. Охолодіть пробірку у воді. Одержаний лужний розчин злийте із залишку хлороформу і розділіть на три частини.

1. До однієї порції налийте розведену азотну кислоту до кислої реакції і декілька крапель AgNO₃. Що спостерігається? Якою реакцією ви доведете наявність у розчині галогенід – іону?

2. До другої порції гідролізату долийте декілька крапель аміачного розчину AgNO₃. Що спостерігається? Напишіть реакцію “срібного дзеркала”

3. До третьої порції гідролізату додайте декілька крапель розчину марганцевокислого калію. Як змінюється колір розчину і чому?

Реакція гідролізу хлороформу проходить за схемою:

Реакція окислення мурашиної кислоти марганцевокислим калієм в лужному розчині проходить за схемою:

2KMnO₄+3NaOH+H–C–ONa→ K₂MnO₄+Na₂MnO₄ + Na₂CO₃ + 2H₂О

| |

O

Чотирихлористий карбон в цих умовах майже не гідролізується. Гідроліз його в більш жорстких умовах призводить до утворення H₂CO_3.