7. Ізомеризація олеїнової кислоти в елаїдинову

Реактиви: олеїнова кислота, концентрована нітратна кислота, мідний дріт.

У пробірку налийте 0,5 – 1 мл олеїнової кислоти і киньте коротеньку зім’яту дротинку вагою 0,1 – 0,2 г По стінках пробірки налийте 1 мл. концентрованої нітратної кислоти, суміш обережно перемішайте. Коли спінювання суміші припиниться і гази перестануть виділятися, пробірку закрийте пробкою і залиште на 0,5 –1 год.

При цьому рідка олеїнова кислота перетворюється у тверду елаїдинову.

H – C – (CH₂)₇ – CH₃ H – C – (CH₂)₇ – CH₃

| | → | |

H – C – (CH₂)₇ – CООН НООС–(CH₂)₇ – C – H

Олеїнова кислота Елаїдинова кислота

Оксиди азоту, що утворюються при взаємодії міді з концентрованою нітратною кислотою, каналізують ізомеризацію олеїнової кислоти (цис-ізомер) в більш стійкий транс-ізомер – тверду елаїдинову кислоту.

8. Дія хлориду заліза (ііі) на оцтову кислоту (якісна реакція)

Реактиви: ацетат натрію, розчин FeCl₃.

У пробірку налийте 1-2 мл розчину ацетату натрію та кілька крапель FeCl₃. Розчин забарвлюється у темно-червоний колір, оскільки утворюється комплексна сполука, розчинна у воді. При нагріванні темно-червоне забарвлення зникає і випадає бурий осад ацетату гідроксозаліза (ІІІ).

При взаємодії хлориду заліза з ацетатом натрію спочатку утворюється ацетат заліза [ Fe₃(OH)₂(CH₃COO)₆]⁺Cl^-

Аналогічний дослід проведіть з бензойною кислотою. Зробіть висновки.

Завдання для самостійної роботи

1. Виведіть формули всіх ізомерних карбонових кислот складу С₅Н₁₀О₂. Назвіть їх за замісниковою номенклатурою (IUPAC) та раціональною номенклатурою.

2. Напишіть схему перетворень: СН₃СООН А Б В Г

Дайте назви одержаним сполукам.

3. Напишіть схеми одержання кислот:

а) з метилоцтового альдегіду;

б) з 1,1,1- три хлор – 3-метилбутану;

в) з бромистого етилу реакцією вітрильного синтезу.

4. Напишіть рівняння реакцій естерифікації, при яких одержують:

а) неповний мурашинокислий естер 1,3 –пропадіолу;

б) диетилоксалат;

в) ізопропіло-фталат.

5. Напишіть формули ізомерних ароматичних кислот складу С₈Н₈О₄. Назвіть їх.

6. Закінчіть рівняння реакцій:

а) СН₂ =CH – СООН + НBr →

б)	+ HNO3
в)	+ KMnO4 + H2SO4

Лабораторна робота №8 гідроксикислоти. Альдегідокислоти. Кетокислоти

1. Якісна реакція на a- оксикислоти з FeCl3

Реактиви: різні органічні кислоти: лимонна, винна, яблучна, щавлева, розчин FeCl₃ , 5% розчин фенолу, сироватка молочна або капустяний розсіл.

Приготувати розчин, що складається з розчину FeCl₃ і розчину фенолу до появи фіолетового забарвлення. Приготувати розчини кислот і додати до них 2-3 краплі розчину хлориду заліза з фенолом. У пробірках із a- оксикислотами виникає зелено-жовте забарвлення. Перевірте присутність молочної кислоти в молочній сироватці або капустяному розсолі. Утвориться лактат заліза. Ця реакція використовується для виявлення молочної кислоти в шлунковому соці.

L-оксикислоти утворюють стійкі комплексні солі заліза, а також паралельно відбувається окиснення гідроксикислот та відновлення заліза (ІІІ) до іону заліза (ІІ). Наприклад, у випадку винної кислоти утворюється комплекс: Н

|

ООС – СН– О О – СН– СОО

| Fe²⁺ |

ООС – СН–О О – СН– СОО

|

Н