Теоретичні уявлення в органічній хімії

Стислі відомості про розвиток теоретичних уявлень в органічній хімії. Основні положення теорії хімічної будови органічних сполук О.М.Бутлерова, їх значення. Явище ізомерії органічних сполук. Принцип взаємного впливу атомів у молекулі. Індуктивний ефект. Мезомерний ефект. Розвиток теорії хімічної будови, стереохімічна гіпотеза Вант-Гоффа і Ле Беля. Тетраедрна модель атома вуглецю. Структурні принципи в органічній хімії. Поняття про вуглецевий скелет, радикали, функціональні групи. Цикли, прості і кратні зв'язки. Типи формул - емпірична, молекулярна, структурна, скорочена структурна, кістякова. Класифікація органічних сполук: по вуглецевому скелету і по функціональних групах. Явище гомології. Гомологи і гомологічні ряди. Принципи раціональної і міжнародної (ІЮПАК) номенклатури.

Електронні уявлення в органічній хімії. Основні типи хімічних зв'язків в органічних молекулах: ковалентний, іонний, донорно-акцепторний, водневий. Квантомеханічні уявлення про природу ковалентного зв'язку. Особливе положення вуглецю в періодичній системі. Електронна будова вуглецю в основному і збудженому стані. Атомні орбіталі s- і р- типу. Електронна будова простих і кратних вуглецевих зв'язків: s- і p-зв'язки; sр³- , sp² - , sр- гібридизація. Основна характеристика ковалентного зв'язку: спрямованість, енергія, валентний кут, полярність, довжина і поляризуємість.

Поняття про механізми органічних реакцій як шляхах переходу від вихідних реагентів до кінцевих продуктів. Поняття про проміжні сполуки (карбкатіони і карбаніони) і реакційно здатної проміжної частки - радикали. Класифікація реакцій органічних сполук по напрямку (заміщення, приєднання, розщеплення, перегрупування) і механізму розірвання ковалентного зв'язку (іонний і радикальний). Гомолітичні (радикальні) реакції. Гетеролітичні (електрофільні і нуклеофільні) реакції. Тип реагентів: нуклеофіл, електрофіл і радикал.

Значення вивчення механізмів органічних реакцій для оптимізації, систематизації і передбачення протікання хімічних процесів при переробці, збереженні і транспортуванні харчових продуктів. Кислотність і основність. Амфотерність органічних сполук.

Вуглеводні алкани

Гомологічний ряд насичених вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерія. Первинний, вторинний і третинний атоми вуглецю. Поняття про алкіли, їхня назва. Номенклатура насичених вуглеводнів.

Електронна і просторова будова. Вільне і загальмоване обертання. Конформація. Знаходження парафінів у природі (природний газ, нафта і попутний газ). Засоби одержання алканів:

а) промислові методи одержання (синтез з окисиду вуглецю, крекінг нафти, гідрування ненасичених вуглеводнів);

б) лабораторні методи синтезу (реакція Вюрца, декарбоксилювання солей карбонових кислот, відновлення спиртів і галогенопохідних вуглеводнів).

Фізичні властивості алканів, закономірності і причини зміни .

Хімічні властивості. Реакції заміщення: галогенування, нітрування, сульфування, сульфохлорування, сульфоокислювання. Радикальний механізм цих реакцій. Окиснення і дегідрування, перетворення при високих температурах, поняття про розгалужені ланцюгові процеси на прикладі автоокислювання алканів. Роль розгалужених ланцюгових реакцій при переробці харчової сировини і збереженні харчових продуктів. Поняття про антиокиснювачі.

Алкани в харчових продуктах. Проблема використання алканів у мікробіологічному синтезі білків.

Нафта. Поняття про склад нафти і шляхи її переробки. Вуглеводні – як моторне паливо.

АЛКЕНИ

Гомологічний ряд етиленових вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерія: структурна, просторова (цис-, транс- ізомерія). Номенклатура. Електронна будова алкенів.

Засоби одержання алкенів: крекінг і піроліз алканів, гідрування ацетиленових вуглеводнів, дегідрування алканів, дегідратація спиртів, дегідрогалогенування моногалогенопохідних вуглеводнів, відщеплення галогенів від a-дигалогенопохідних.

Фізичні властивості. Хімічні властивості. Загальна характеристика. Електрофільне приєднання галогенів, галогеноводнів, води, сірчаної і хлорноватистої кислот. Механізм електрофільного приєднання. Сучасне трактування правила Марковникова. Радикальне приєднання галогенів і бромистого водню. Каталітичне гідрування. Окиснення олефінів із розщепленням і без розщеплення вуглецевого ланцюга. Полімеризація олефінів. Поняття про полімеризацію.

Поняття про гігієнічні вимоги до полімерів, які використовують для упаковування харчових продуктів.

Етилен, пропилен, бутилен, технічні засоби їх одержання і використання в промисловості.

АЛКІНИ

Гомологічний ряд ацетиленових вуглеводнів. Загальна формула. Ізомерії і номенклатура.

Електронна будова алкінів. Одержання ацетилену: із карбіду кальцію, із метану. Одержання алкінів із галогенопохідних, алкілуванням ацетилену.

Фізичні властивості ацетиленових вуглеводнів.

Хімічні властивості: реакції електрофільного приєднання водню, галогенів, галогеноводнів. Реакції нуклеофільного приєднання спиртів, синільної кислоти, карбонових кислот. Гідратація ацетиленових вуглеводнів (реакція М. Г. Кучерова). Кислотний характер алкінів із кінцевим потрійним зв'язком. Реакції заміщення (утворення ацетиленідів). Полімеризація алкінів.

Ацетилен. Вінілацетилен.