Завдання для самостійної роботи

1. Напишіть схеми реакцій послідовного одержання складного естеру з пропаналю та пропанону (через стадії добування кислот і спирту). Назвіть усі сполуки.

2. На основі ацетилену та етилового спирту отримайте етилацетат.

3. Напишіть схему утворення тригліцериду ліноленової кислоти. Поясніть процес висихання оліфи.

4. Напишіть схеми реакцій:

а) омилення трипальмітину;

б) каталітичного дегідрування олеїнодилінолену.

5. Наведіть рівняння реакцій, які лежать в основі виробництва плексиглазу, лавсану, гліфталевих смол.

Лабораторна робота № 10 вуглеводи (моносахариди,дисахариди, полісахариди)

1. Загальна реакція на вуглеводи з - нафтолом

(Реакція Моліша)

Реактиви: 15% спиртовий розчин нафтолу, концентрована сульфатна кислота, різні вуглеводи ( глюкоза, фруктоза, сахароза, крохмальний клейстер).

У пробірки налити по 0,5 мл води і внести дуже невеличку кількість вуглеводів: глюкози,фруктози, сахарози і крохмалю. Потім у кожну з пробірок додати 1-2 краплі спиртового розчину a–нафтолу і нахиливши пробірку, по стінках за допомогою піпетки обережно долити 1мл концентрованої сульфатної кислоти. Утвориться два шари: нижній -сульфатна кислота, верхній - водний шар. На межі двох шарів з'являється забарвлене кільце. Цю кольорову реакцію дають як моносахариди, так і полісахариди, причому кетози дають більш інтенсивне забарвлення чим альдози. При взаємодії концентрованої сульфатної кислоти вуглеводи розкладаються. Серед продуктів розкладання присутні фурфурол і його похідні. Вони конденсуються з нафтолом з утворенням забарвлених продуктів.

фурфурол α-нафтол

2.Осмолення моносахаридів

Реактиви: 10% розчин глюкози, 30-40% розчинNaOH, 10% розчин сульфатної кислоти.

У пробірці змішати 1,0 мл 10% розчину глюкози і 1,0 мл концентрованого розчину NaOH, внести в суміш кип'ятильні камінці і кип'ятити 2-3 хвилини. Рідина в пробірці набуває жовтого, а потім бурого кольору. Після охолодження її підкисліть 10% розчином сульфатної кислоти. Забарвлення блідне і з'являється запах паленого цукру.

При нагріванні з концентрованим розчином лугу моносахариди осмолюються і окиснюється. Утворюється складна суміш речовин. У ній містяться також продукти полімеризації і конденсації сполук, що утворяться при розпаді моноз, а також виявлені молочна, мурашина кислоти.

3. Окислення моносахаридів реактивом Фелінга

Реактиви: 1% розчин глюкози, 1% розчин фруктози, реактив Фелінга.

В одну пробірку помістити 1,0 мл розчину глюкози, у другу - стільки ж розчину фруктози. Потім у кожну пробірку додати рівний об'єм розчину Фелінга. Вміст пробірок перемішати і нагріти. Звернути увагу на появу жовто-червоного осадку CuO. Які вуглеводи визначаються цією реакцією?

4. Окислення моносахаридів аміачним розчином оксиду срібла (реакція срібного дзеркала)

Реактиви: аміачний розчин гідроксиду срібла, 1% розчин глюкози.

До 10 мл глюкози додати 1,0 мл аміачного розчину гідроксиду срібла. Нагріти. Спостерігати виділення або чорного осаду, або, якщо стінки пробірки були чисті, наліт срібла на стінках пробірки. (Під час нагрівання пробірку не можна струшувати, тому що срібло виділиться не на стінках пробірки, а у вигляді осаду).

При окисненні моносахаридів у лужному середовищі утвориться суміш продуктів в наслідок руйнації моносахарида. Але також утвориться в невеличкій кількості альдонова кислота (одноосновна). У даному випадку також утвориться глюконова кислота. Навести окислення глюкози до глюконової кислоти.

5.Реакція Селіванова на фруктозу

Реактиви: реактив Селіванова (розчин резорцину в розведеній соляній кислоті), 1% розчин фруктози, 5% розчин меду.

У пробірку внести декілька крапель реактиву Селіванова і додати 1,0 мл розчину фруктози. Нагріти до початку кипіння. Поступово рідина набуває червоне забарвлення, обумовлене утворенням оксиметилфурфуролу.

Такий же дослід проробити з розчином меду. Зробити висновок.

6. Доведення наявності гідроксогруп у моносахаридах і дисахаридах

Реактиви: 1% розчин глюкози і сахарози, 2н розчин NaOH, 0,2н розчин CuSO₄ .

Одержати у двох пробірках блакитний осад гідроксиду міді, змішавши 0,5 мл сульфату міді з 1,0 мл гідроксиду натрію. До отриманого осаду долити надлишок розчину глюкози і сахарози. Вміст пробірок струснути. Чому відбувається розчинення осаду? Навести хімізм процесу.

7. Розпізнавання дисахаридів, що відновлюють ( редукують ) і не відновлюють ( не редукують)

Реактиви: 1% розчини сахарози , лактози і мальтози, реактив Фелінга.

У три пробірки наливають по 1,0 мл сахарози, мальтози і лактози. Потім у кожну пробірку додають у рівному об'ємі реактив Фелінга, нагрівають до початку кипіння. У якій із пробірок випадає червоно-жовтий осад міді (I)? Поясніть результати досліду. Поясніть хімізм взаємодії відповідного дисахариду з реактивом Фелінга.

8.Гідроліз сахарози

Реактиви: 1% розчин сахарози, 2н розчин HCl, розчин Фелінга, реактив Селіванова.

У пробірку налити 1 мл сахарози, декілька крапель розведеної соляної кислоти і прокип'ятити 4-5 хвилин. Частину отриманого розчину нейтралізувати розчином гідроксиду натрію до слаболужної реакції і додати розчин Фелінга. Нагріти. Чому виділяється червоно-жовтий осад оксиду міді (I)? До другої частини розчину долити реактив Селіванова, нагріти. Про що свідчить поява червоного забарвлення розчину? Навести рівняння гідролізу сахарози.