Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
ХІМІЯ ОРГАНІЧНА.doc
Скачиваний:
15
Добавлен:
12.09.2019
Размер:
1.13 Mб
Скачать

2.Розкладання молочної кислоти

Реактиви: концентрована H2SO4, аміачний розчин нітрату срібла.

У пробірку помістити 0,5 мл молочної кислоти і 1 мл концентрованої H2SO4. Пробірку закрити газовідвідною трубкою. Суміш нагріти до кипіння. Підпалити з кінця газовідвідну трубку. Про що говорить блакитне полум'я? На підставі спостережень зробити висновок про розкладання молочної кислоти при нагріванні, зважаючи на те, що при нагріванні кислоти утвориться альдегід і кислота.

С Н3– СН– С = О t СН3 – С= О + Н– С= О

| ОН Н ОН

ОН

У присутності концентрованої сульфатної кислоти з мурашиної утворюється оксид вуглецю: Н– С= О H2SO4 H2O + CO2

ОН

А оцтовий альдегід полімеризується в паральдегід:

3 СН3 – С= О

OH

3. Окислення молочної кислоти у піровиноградну

Реактиви: молочна кислота, розчин КМnО4, концентрована СН3СООН, фенілгідразин, нітропрусид натрію, луг.

1г молочної кислоти нейтралізують розчином соди (проба на лакмусовий папір), додають 5 мл концентрованого розчину КМnО4. Суміш нагріти до кипіння.

Осад відфільтрувати. Фільтрат розділити на дві частини. У одній частині довести наявність кетогрупи, для чого до фільтрату додати декілька крапель свіжо приготованого розчину нітропрусиду натрію. При додаванні розчину лугу суміш забарвлюється в червоний колір, що поступово переходить у жовтогарячий. При додаванні концентрованої оцтової кислоти колір стає вишнево-червоним. До іншої частини фільтрату додати оцтової кислоти і декілька крапель розчину фенілгідразону в оцтовій кислоті. Утвориться осад фенілгідразину піровиноградної кислоти. Відбувається заміщення кисню в карбонільній групі. Рівняння реакції.

При окисненні молочної кислоти марганцевокислим калію в лужному середовищі утворюється піровиноградна кислота:

С Н3–СН–С=О+2KMnO4+2KOH→K2MnO4++СН3–С–С =О+2H2O

| OH || OH

OH O

4. Утворення кислої і середньої солі винної кислоти

Реактиви: 5% розчин винної кислоти, 0,1н розчин КОН.

До 1,0 мл. кислоти доливають при струшуванні декілька крапель їдкого калію до утворення осаду кислої солі. До отриманого осаду додати надлишок їдкого калію до розчинення осаду.

HO–HC–COOH HO–HC–COOK

| + KOH → | + H2O

HO–HC–COOH HO–HC–COOH

HO–HC–COOK HO–HC–COOK

| + KOH → |

HO–HC–COOH HO–HC–COOK

5. Доведення наявності оксигруп у винній кислоті

Реактиви: 5% CuSO4, 2н розчин NaOH, розчин середньої калієвої солі винної кислоти (попередній дослід).

До кількох крапель сульфату міді долити надлишок їдкого натрію до утворення синього осаду. До отриманого осаду долити надлишок, отриманий у попередньому досліді, розчину середньої солі винної кислоти.

Гідроксид міді розчиняється і утворюється темно-синя прозора рідина: Н

|

C u(OH)2 + HO–HC–COOK KOOC– CH–O O–HC–COOK

| - H2O | Cu |

HO–HC–COOK KOOC– CH–O O–HC–COOK

|

Н

Комплексна сполука міді легко окиснює альдегіди, відновлюючи цукри з виділенням осаду оксиду міді (І). Для приготування комплексної солі міді в цьому випадку використовується змішана калієво-натрієва сіль винної кислоти, так звана сегнетова сіль. Одержаний з неї розчин комплексної солі міді називають Фелінговою рідиною.