Примеры решения задач

Пример 1.

Приведите строение пиридина и объясните, почему пиридин является ароматическим соединением.

Решение:

Пиридин – 6-членный ароматический гетероцикл с одним атомом азота. Ароматическая система пиридина включает 6 p -электронов и подобна ароматической системе бензола: каждый атом цикла подает в ароматический секстет один р-электрон. Неподеленная пара электронов азота в силу своей пространственной ориентации в сопряжении не участвует.

Пример 2.

Почему пиридин обладает слабыми основными свойствами?

Решение:

Пиридин проявляет слабые основные свойства (=5,23) за счет неподеленной пары электронов азота и с кислотами образует соли пиридиния.

Задачи для самостоятельного решения

1. Мочевая кислота является продуктом обмена пуриновых оснований. Дана лактам-форма (оксо-форма). Приведите лактим-форму мочевой кислоты.

2. На основе приведенных формул мочевой кислоты и кофеина, объясните, почему увеличение количества мочевой кислоты в крови обеспечивает постоянное стимулирование мозга, постоянное повышение его работоспособности.

Мочевая кислота Кофеин

3. Напишите формулу тимина и приведите лактам – лактимную таутомерию.

4. Напишите формулу урацила и приведите лактам – лактимную таутомерию.

5. Какой гетероцикл: пиридин или пиримидин обладает более сильными

основными свойствами?

3. Какой конденсированный гетероцикл: аденин или гуанин не имеет лактим-лактамной таутомерии? Приведите строение перечисленных гетероциклов и поясните ответ.

4. Напишите формулу аденина и объясните его ароматичность.

5. Какой гетероцикл лежит в основе аденина? Приведите формулу.

6. Какой гетероцикл лежит в основе тимина? Пиведите формулу.

7. Приведите строение аденина и докажите его ароматичность.

Тестовые задания

Выберите один правилиный ответ

1. К пуриновым азотистым основаниям относятся:

1. аденин и щавелевоуксусная кислота;

2. аденин и гуанин;

3. аденин и мочевина;

4. аденин и хлораль;

5. аденин и витамин РР.

2. К пиримидиновым азотистым основаниям относятся

1. урацил и мочевина;

2. тимин и креатинфосфат;

3. урацил, кетон и альдегид;

4. лимонная кислота, нитросоединения;

5. урацил, тимин, цитозин.

3. Только в РНК содержится азотистое основание

   1. фенол;

   2. урацил;

   3. холестерин;

   4. полипептид;

   5. муравьиный альдегид.

4. РНК и ДНК различаются по азотистым основаниям

1. этилен и бутан;

2. холин и серин;

3. глицерин и холестерин;

4. парацетамол и новокаин;

5. урацил и тимин.

5. Азотистые основания относятся к пуриновым основаниям

1. тимин, аденин

2. гуанин, аденин

3. гуанин, тимин

4. цитозин, урацил

5. пиррол. аденин

5. Кислотными свойствами обладает

1. пиридин

2. пиримидин

3. пиррол

4. аденин

5. цитозин

5. Основными свойствами обладает

1. барбитуровая кислота

2. пиридин

3. фенол

4. пиррол

8. В основе урацила лежит гетероцикл

1. пиррол

2. пиридин

3. пурин

4. пиримидин

5. имидазол

9. В основе аденина лежит гетероцикл

1. пиррол

2. пиридин

3. пурин

4. пиримидин

5. имидазол