Примеры решения задач

Пример 1.

Назвать по международной номенклатуре следующее соединение:

Решение:

Выбор цепи однозначен, следовательно, корень слова - пент, далее следует суффикс -ен, указывающий на наличие крат­ной связи; порядок нумерации обеспечивает старшей группе (-ОН) наименьший номер; полное  название  соединения  заканчивается  суффиксом, обозначающим старшую группу (в данном случае суффикс –oл указывает на наличие гидроксильной группы); положение двой­ной связи и гидроксильной группы указывается цифрами. Следовательно, приведенное соединение называется пентен-4-ол-2.

Пример 2.

Укажите вид и знаки электронных эффектов карбоксильной группы в пропановой и акриловой кислотах.

Решение:

В молекуле пропановой кислоты СН₃ –- СН₂ – СООН карбоксильная группа СООН– проявляет отрицательный индуктивный эффект (-I) и является электроноакцепторным заместителем.

В молекуле акриловой кислоты -I сохраняется, но имеются две двойные связи С=С и С=О, разделенные простой связью С-С. Поэтому создается п-п- сопряжение. Следовательно СООН– в акриловой кислоте проявляет и мезомерный эффект (-М) , поэтому в результате суммарного действия -I и -М электронная плотность на СН₂ = пониженная (+), а на атоме кислорода С=О, повышенная. Следовательно, карбоксильная группа в молекуле акриловой кислоты является сильным электроноакцепторным заместителем.

Пример 3.

Укажите вид и и знаки электронного эффекта хлора в молекулах хлорбензола и хлористого бензила.

Решение:

В молекуле хлорбензола атом хлора проявляет -I из-за большой электроотрицательности хлора С₆ Н₅ СI. Кроме того, атом хлора проявляет мезомерный эффект, если допустить, что атом хлора находится в sр² –гибридизации и неподеленная пара электронов на негибридизированной р-орбители частично смещенав сторону бензольного кольца. Следовательно атом хлора проявляет как –I , так и -М.Установлено, что /-I / больше /-М /. Поэтому хлор проявляет только отрицательный индуктивный эффект. В молекуле хлористого бензила хлор проявляет только отрицательный индуктивный эффект –I.

Мезомерный эффект не проявляется, так как атом хлора отделен от бензольного кольца двумя сигма связями и его неподеленная пара не может вступать в сопряжение с п-электронной системой бензольного кольца С₆Н₅ СН₂ СI.

Следовательно, в молекуле хлорбензила атом хлора является электроноакцептором.

Задачи для самостоятельного решения

1. Назовите по правилам номенклатуры следующие соединения: а) CH₃-CH(C₂H₅)-CH₃ б ) СН₂=СН – СН₂ – СН (ОН) – СН₃

2. Пурин входит в состав нуклеиновых кислот. Исходя из его строения объясните, почему пурин является ароматическим соединением.

3. Аминалон – вещество, принимающее участие в обменных процессах головного мозга, имеет строениеH₂ N–CH₂ –CH₂ –CH₂ –COOH. Назовите его по международной номенклатуре.

4. Напишите структурные формулы следующих веществ:

а) 3-этилпентин-1, б) ,2-диметилгексен-1, в) 2,2,3-триметилбутан

5. Промежуточным продуктом углеводного обмена - пировиноградная кислота является 2-оксопропановой кислотой. Напишите ее структурную формулу.

6. Продуктом расщепления гликогена является молочная кислота

СН₃ – СНОН – СООН. Какие функциональные группы она содержит?

7. Объясните, почему гемоглобин относится к термодинамически устойчивым соединениям? Докажите, что порфин является ароматической системой?

8. Ф

   Строение: порфина (А), протопорфирина (Б), и гемагемоглобина (В)

   умаровая кислота, образующаяся в процессе углеводного обмена, является транс-бутендиовой кислотой. Напишите ее структурную формулу с учетом транс-изомерии.

9. Укажите вид и знаки электронного эффекта –ОН группы в молекулах этилового спирта и фенола.

10. Написать хлорирование фенола и бензойной кислоты.