304- Органическая химия_Черных В.П. и др_Х., 2007 -776с
.pdf
Министерство образования и науки украины Министерство здравоохранения украины национальный фарМацевтический университет
В.П. ЧЕРНЫХ, Б. С. ЗИМЕНКОВСКИЙ,
И.С. ГРИЦЕНКО
Учебник для студентов высших учебных заведений
Под редакцией члена-корреспондента НАН Украины
В. П. Черных
издание второе, исправленное и дополненное
харьков издательство нфау «ориГинал»
2007
удк 547.1(075.8) ббк 24.2я73
ч-49
Утверждено Министерством образования и науки Украины
(письмо №1.4/18-Г-966 от 21.06.2007г.)
р е ц е н з е н т ы:
в. д.орлов, доктор химических наук, профессор, заведующий кафедрой органической химии харьковского национального университета им. в. н. каразина; б. а.ПрийМенко, доктор фармацевтических наук, профессор, заведующий кафедрой
органической химии запорожского государственного медицинского университета.
у підручнику наведено головні аспекти сучасної органічної хімії. розглянуто важливі класи органічних сполук, їхні способи здобування, фізичні та хімічні властивості, ідентифікацію. Подано уявлення про механізми реакцій. відмічено роль і значущість органічної хімії як науки. зображено генетичний зв’язок між класами органічних сполук.
Перше видання підручника відзначено державною премією україни (2000р.). для студентів фармацевтичних вищих навчальних закладів і фармацевтичних факультетів медичних вищих навчальних закладів, також рекомендується для підготовки спеціалістів медичного, біологічного, педагогічного, сільськогосподарського
та інших профілів.
Черных В. П., Зименковский Б. С., Гриценко И. С.
ч-49 органическая химия: учебник для студ. вузов/Под общ. ред. в.П. чер- ных.—2-е изд., испр. и доп.— х.: изд-во нфау; оригинал, 2007.—776 с.: ил.
ISBN 978-966-615-313-8.
ISBN 978-966-649-043-1.
в учебнике приведены главные аспекты современной органической химии. рассмотрены важнейшие классы органических соединений, их способы получения, физические и химические свойства, идентификация. даны представления о механизмах реакций. Подчеркнута роль и значимость органической химии как науки. Показана генетическая связь между классами органических соединений.
Первое издание учебника удостоено Государственной премии украины (2000г.). для студентов фармацевтических вузов и фармацевтических факультетов медицинских вузов, рекомендуется для подготовки специалистов медицинского, биологи-
ческого, педагогического, сельскохозяйственного и других профилей.
ББК 24.2я73 УДК 547.1(075.8)
ISBN 978-966-615-313-8 ISBN 978-966-649-043-1
©ч ерных в. П., зименковский б. с., Гриценко и. с., 1993—1997
©ч ерных в.П., зименковский б. с., Гриценко и. с., 2007
сизменениями
©национальный фармацевтический универоситет, 2007
Оглавление
Предисловие . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 13
Глава 1. введение в орГаническую хиМию |
|
1.1. Предмет органической химии. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
15 |
1.2. к раткий обзор истории развития органической химии . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
16 |
1.3. р азвитие теоретических представлений о строении органических соединений . . . . . . . . |
18 |
1.4. с пособы изображения органических молекул. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . |
22 |
Глава 2. классификация и ноМенклатура орГанических соединений
2.1. классификация органических соединений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 24 2.2. номенклатура органических соединений. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 27
Глава 3. хиМическая связь
3.1. типы химических связей. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 34 3.2. квантово-механические основы теории химической связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 39 3.2.1. Гибридизация атомных орбиталей. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42 3.2.2. ковалентные σ- и π-связи. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 45 3.2.3. основные характеристики ковалентной связи . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 48
Глава 4. взаиМное влияние атоМов в орГанических соединениях
4.1. индуктивный эффект . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 52 4.2. Мезомерный эффект (эффект сопряжения). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 54 4.3. совместное проявление индуктивного и мезомерного эффектов заместителей . . . . . . . . 58 4.4. сверхсопряжение (гиперконъюгация) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 59 4.5. сопряжение и пространственные препятствия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61 4.6. способы изображения распределения электронной плотности в молекулах. Понятие
о резонансе . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
Глава 5. изоМерия орГанических соединений. Пространственное строение Молекул
5.1. структурная изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64 5.2. Пространственная изомерия (стереоизомерия) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 66 5.2.1. способы изображения пространственного строения молекул. . . . . . . . . . . . . . . . 67 5.2.2. оптическая изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 69 5.2.3. Геометрическая изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86 5.2.4. конформационная (поворотная) изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 89
Глава 6. кислотность и основность орГанических соединений 6.1. кислотность и основность по теории брёнстеда. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 93
6.1.1. типы органических кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94 6.1.2. типы органических оснований . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 96 6.2. кислоты и основания льюиса. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
Глава 7. Методы установления строения орГанических соединений
7.1. химические методы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .100 7.2. физические (инструментальные) методы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 101 7.2.1. Электронная спектроскопия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .103 7.2.2. инфракрасная спектроскопия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .106 7.2.3. спектроскопия ядерного магнитного резонанса. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 109 7.2.4. Масс-спектрометрия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .113 7.2.5. дифракционные методы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .114
ОрГанИЧеСКая хИмИя
4
Глава 8. основы теории реакций орГанических соединений
8.1. Энергетические условия протекания реакций. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .116 8.2. Понятие о механизме реакции . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .118 8.3. типы механизмов реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .118 8.4. типы органических реакций . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120 8.5. Промежуточные активные частицы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 121
8.5.1. карбокатионы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 122 8.5.2. карбанионы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .124 8.5.3. свободные радикалы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 127
Глава 9. алифатические уГлеводороды. алканы алканы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .130
9.1. строение алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130 9.2. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 132 9.3. изомерия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .134 9.4. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .135 9.4.1. Природные источники. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135 9.4.2. синтетические методы получения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .136 9.5. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .137 9.6. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .138
9.6.1. реакции радикального замещения (SR ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .139 9.6.2. окисление алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .142
9.6.3. крекинг алканов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .143 9.7. идентификация алканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144 9.8. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .144
Глава 10. алкены
10.1. номенклатура. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .146 10.2. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .147 10.3. способы получения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148 10.4. физические свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 150 10.5. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .150
10.5.1. реакции электрофильного присоединения (AE ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151 10.5.2. реакции восстановления и окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 157 10.5.3. Полимеризация алкенов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .159 10.5.4. аллильное галогенирование алкенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162 10.6. идентификация алкенов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .162 10.7. отдельные представители. Применение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 163
Глава 11. алкадиены
11.1. номенклатура. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .164 11.2. строение алкадиенов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .165 11.3. алкадиены с сопряженными связями . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .166 11.3.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .166 11.3.2. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .167 11.3.3. натуральный и синтетический каучук. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 170 11.3.4. идентификация сопряженных диенов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 172 11.3.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .172
Глава 12. алкины
12.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .173 12.2. способы получения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174 12.3. физические свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 175 12.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .175 12.4.1. реакции электрофильного присоединения (Ае ) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176 12.4.2. реакции нуклеофильного присоединения (AN) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .177 12.4.3. реакции замещения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .179 12.4.4. реакции окисления и восстановления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 180 12.4.5. димеризация, тримеризация и тетрамеризация алкинов. . . . . . . . . . . . . . . . . . .181 12.5. идентификация алкинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182 12.6. отдельные представители. Применение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 183
Глава 13. алициклические уГлеводороды. циклоалканы 13.1. классификация и номенклатура алициклических углеводородов . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
13.2. циклоалканы. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .186 13.3. способы получения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 187
ОГлаВленИе
5
13.4. физические свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 189 13.5. строение циклоалканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .189 13.6. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .195 13.7. идентификация циклоалканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .196 13.8. отдельные представители. Применение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
Глава 14. ароМатические уГлеводороды. одноядерные арены 14.1. одноядерные арены. строение бензола. ароматичность . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .198
14.2. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .202 14.3. способы получения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205 14.3.1. Природные источники . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .205 14.3.2. синтетические методы получения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 205 14.4. физические свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 206 14.5. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .207 14.5.1. реакции электрофильного замещения (Sе) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .207 14.5.2. реакции присоединения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .213 14.5.3. реакции окисления . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 213 14.5.4. Галогенирование гомологов бензола с участием боковой цепи . . . . . . . . . . . . . .214
14.6. влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 215 14.6.1. ориентация в дизамещенных бензола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 219
14.7. идентификация моноядерных аренов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .221 14.8. отдельные представители. Применение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 222
Глава 15. МноГоядерные арены с конденсированныМи (аннелированныМи) бензольныМи циклаМи
15.1. нафталин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .224 15.1.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .224 15.1.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .225 15.1.3. строение нафталина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 226 15.1.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .227
реакции электрофильного замещения (SE) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .227 реакции присоединения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .229 окисление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .229 15.1.5. ориентация замещения в нафталиновом ядре . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 230 15.1.6. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .232
15.2. антрацен. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 232 15.2.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 232 15.2.2. строение. химические свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .233 15.3. фенантрен . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .234
Глава 16. МноГоядерные арены с изолированныМи бензольныМи циклаМи
16.1. бифенил. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .236 16.1.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .236 16.1.2. строение. химические свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .236 16.2. дифенилметан. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 238 16.3. трифенилметан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239 16.3.1. красители трифенилметанового ряда . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .242
Глава 17. небензоидные ароМатические соединения
17.1. циклопентадиенил-анион . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 246 17.2. циклогептатриенил-катион . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248 17.3. азулен. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 248
Глава 18. ГалоГеноПроизводные уГлеводородов
18.1. номенклатура. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .250 18.2. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .251 18.3. Галогеналканы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .253 18.3.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .253 18.3.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .254 18.3.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .254
реакции нуклеофильного замещения (SN ). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 254 реакции элиминирования (е) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 263
взаимодействие с металлами. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265 восстановление галогеналканов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .265
ОрГанИЧеСКая хИмИя
18.4. дигалогеналканы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265 18.4.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .266 18.4.2. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .266 18.5. Галогеналкены . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .267 18.5.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .268 18.5.2. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .268 18.6. ароматические галогеноуглеводороды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 270 18.6.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .270 18.6.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .272 18.6.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .272
реакции нуклеофильного замещения (SN ). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 272
реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре (SE ) . . . . . . . . . . . 275
реакции с металлами (металлирование) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .276 18.7. идентификация галогенопроизводных углеводородов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .276 18.7.1. химические методы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .276 18.7.2. инструментальные методы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .277 18.8. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .277
Глава 19. нитросоединения
19.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .280 19.2. нитроалканы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 281 19.2.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .281 19.2.2. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .282 19.3. ароматические нитросоединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .285 19.3.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .285 19.3.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .286 19.3.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .286 реакции по ароматическому ядру. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .287 19.4. идентификация нитросоединений. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 289
19.5. отдельные представители. Применение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 290
Глава 20. аМины
20.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .292 20.2. алкиламины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .294 20.2.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .294 20.2.2. физические свойства. Пространственное строение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .296 20.2.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .298 основность. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 298
реакции с электрофильными реагентами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .299
окисление алкиламинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 302 20.3. ариламины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .303 20.3.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .303 20.3.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .304 20.3.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .304 реакции с участием аминогруппы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 304
реакции с участием ароматического ядра . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .308
окисление ариламинов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 310 20.4. диамины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 311 20.4.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .311 20.4.2. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .312 20.5. идентификация аминов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .313 20.5.1. химические методы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .313 20.5.2. физические методы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .314 20.6. отдельные представители. Применение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315
Глава 21. диазо- и азосоединения
21.1. диазосоединения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 317 21.1.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .318 21.1.2. способы получения солей арендиазония. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 318 21.1.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 320 21.1.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .320
реакции с выделением азота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 320 реакции без выделения азота . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .323 21.2. азосоединения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .326
21.2.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .327 21.2.2. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .327 21.2.3. основные положения теории цветности. азокрасители . . . . . . . . . . . . . . . . . . .328
ОГлаВленИе
7
Глава 22. Гидроксильные Производные уГлеводородов. Простые Эфиры
22.1. одноатомные спирты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .332 22.1.1. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 333 22.1.2. изомерия. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .334 22.1.3. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .335 22.1.4. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .337 22.1.5. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .339 22.1.6. идентификация спиртов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 345 22.1.7. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 347
22.2. двух-, трех- и полиатомные спирты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .348 22.2.1. способы получения двух-, трех- и полиатомных спиртов. . . . . . . . . . . . . . . . . .350 22.2.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .351 22.2.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .351 22.2.4. идентификация диолов и триолов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .356 22.2.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .357
22.3. енолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 357 22.4. аминоспирты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .360 22.4.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .361 22.4.2. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .361 22.4.3. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .362 22.5. фенолы. одноатомные фенолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 363 22.5.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 364 22.5.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .365 22.5.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .367 22.5.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .367 реакции с участием связи о—н. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 367
реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце (SE) . . . . . . . . . .369
реакции восстановления и окисления. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 375 22.5.5. идентификация одноатомных фенолов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 376 22.5.6. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .376 22.6. двух-, трех- и полиатомные фенолы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .377 22.6.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .377 22.6.2. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .378 22.6.3. идентификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .379 22.6.4. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .380 22.7. аминофенолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 381 22.7.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .381 22.7.2. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .382 22.7.3. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .383 22.8. Простые эфиры. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 384 22.8.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .385 22.8.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .386 22.8.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .387 22.8.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .387 22.8.5. идентификация простых эфиров . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .389 22.8.6. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .390
Глава 23. альдеГиды. кетоны
23.1. насыщенные альдегиды и кетоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 391 23.1.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .391 23.1.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .394 23.1.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .395 23.1.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .396
реакции нуклеофильного присоединения (AN) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .398
реакции присоединения-отщепления. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .400 реакции конденсации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 402 реакции с участием α-углеродного атома. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 405 реакции полимеризации . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 406 реакции восстановления и окисления. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407
23.1.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .408 23.2. непредельные альдегиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 410 23.3. диальдегиды. дикетоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .411 23.4. ароматические альдегиды и кетоны . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .413 23.4.1. классификация. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 413 23.4.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .414
ОрГанИЧеСКая хИмИя
8
23.4.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .415 23.4.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .415 23.4.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .420
Глава 24. карбоновые кислоты. Монокарбоновые кислоты
24.1. насыщенные монокарбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .424 24.1.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .424 24.1.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .426 24.1.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .428 24.1.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .429
кислотные свойства. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .429
реакции нуклеофильного замещения (SN) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 431
замещение атомов водорода у -углеродного атома . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .433
окисление и восстановление . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .434 24.1.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .434 24.2. ненасыщенные монокарбоновые кислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 435 24.2.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .435 24.2.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .437 24.2.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .437 24.2.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .438 24.2.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .438 24.3. ароматические монокарбоновые кислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .439 24.3.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .440 24.3.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .441 24.3.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .441 24.3.4. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .443 24.4. идентификация монокарбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .443
Глава 25. дикарбоновые кислоты
25.1. насыщенные дикарбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .445 25.1.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .445 25.1.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .445 25.1.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .446 25.1.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .446 25.1.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .448
25.2. ненасыщенные дикарбоновые кислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 452 25.2.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .452 25.2.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .453 25.2.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .453 25.3. ароматические дикарбоновые кислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .455 25.3.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .455 25.3.2. физические и химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .456 25.4. идентификация дикарбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .457
Глава 26. функциональные Производные карбоновых кислот 26.1. Галогенангидриды карбоновых кислот (ацилгалогениды). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459
26.1.1. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459 26.1.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .460 26.1.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .460 26.1.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .460 26.1.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .461
26.2. ангидриды карбоновых кислот. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .462 26.2.1. классификация. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 462 26.2.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .462 26.2.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .463 26.2.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .463 26.2.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 465
26.3. сложные эфиры карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 465 26.3.1. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 465 26.3.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .466 26.3.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .467 26.3.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .467 26.3.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .472
ОГлаВленИе
26.4. амиды карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .472 26.4.1. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 473 26.4.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .473 26.4.3. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .474 26.4.4. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .474 26.4.5. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .476
26.5. Гидразиды карбоновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .476 26.5.1. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 477 26.5.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .477 26.5.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .477 26.6. нитрилы (цианиды) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .478 26.6.1. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 478 26.6.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .479 26.6.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .479 26.6.4. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .480 26.7. идентификация функциональных производных карбоновых кислот. . . . . . . . . . . . . . .481
Глава 27. Гетерофункциональные карбоновые кислоты
27.1. Галогенокарбоновые кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .483 27.1.1. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 483 27.1.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .484 27.1.3. физические и химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .484 27.1.4. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .487
27.2. Гидроксикислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .487 27.2.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .487 27.2.2. алифатические гидроксикислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .489 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .489 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .490 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .490 отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .492 27.2.3. фенолокислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 496 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .496 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .497 отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .499
27.3. оксокислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 501 27.3.1. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 501 27.3.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .501 27.3.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .502 27.3.4. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .507
27.4. аминокислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .508 27.4.1. номенклатура. изомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .508 27.4.2. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .509 27.4.3. физические и химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .510 27.4.4. отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .512
27.5. идентификация гетерофункциональных карбоновых кислот. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .513
Глава 28. Производные уГольной кислоты
28.1. хлорангидриды угольной кислоты. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 514 28.2. амиды угольной кислоты . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .516
Глава 29. сераорГанические соединения
29.1. тиолы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 522 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .522 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .523 отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .524 29.2. сульфиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .525 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .525 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .526 отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .526
29.3. сульфоновые кислоты (сульфокислоты) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .527 классификация и номенклатура. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .527 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .528 строение сульфогруппы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .529 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .530 отдельные представители. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .535
ОрГанИЧеСКая хИмИя
10
Глава 30. Гетероциклические соединения
30.1. классификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 537 30.2. номенклатура. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .538
Глава 31. трех- и четырехчленные Гетероциклические соединения с одниМ ГетероатоМоМ
31.1. оксиран и оксетан . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .542 31.1.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .542 31.1.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .543 31.1.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .543 31.1.4. важнейшие производные оксирана и оксетана. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .545
31.2. азиридин и азетидин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 546 31.2.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .546 31.2.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .546 31.2.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .547 31.2.4. важнейшие производные азиридина и азетидина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .548
Глава 32. Пяти- и шестичленные Гетероциклические соединения с одниМ и двуМя ГетероатоМаМи
32.1. ароматичность гетероциклов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 549 32.2. кислотно-основные свойства гетероциклов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 551 32.3. Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. . . . . . . . . . . . . . 552 32.3.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .553
общие способы получения пиррола, фурана и тиофена . . . . . . . . . . . . . . . . . . .553
специфические способы получения. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .554 32.3.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .555 32.3.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .555
общие химические свойства пиррола, фурана и тиофена . . . . . . . . . . . . . . . . . .556 специфические химические свойства пиррола и фурана. . . . . . . . . . . . . . . . . . 560 32.3.4. идентификация пиррола, фурана и тиофена. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 562 32.3.5. важнейшие производные пиррола, фурана и тиофена. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 562
Производные пиррола. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 562 Производные фурана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .566 Производные тиофена . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .568 32.4. индол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 568
32.4.1. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .569 32.4.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .569 32.4.3. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .569 32.4.4. важнейшие производные индола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .571 32.5. Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами. . . . . . . . . . . . . .575 32.5.1. Пиразол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .575 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .575 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .576 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .576 важнейшие производные пиразола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 579 32.5.2. имидазол. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .581 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .581 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .582 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .582 важнейшие производные имидазола . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 583 32.5.3. бензимидазол. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .585 32.5.4. тиазол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .585 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .586 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .586 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .586 важнейшие производные тиазола. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .587 32.5.5. оксазол. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 588 32.5.6. изоксазол . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 589
32.6. шестичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом . . . . . . . . . . . . .589 32.6.1. Пиридин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 589 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .590 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .590 строение и химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .591 важнейшие производные пиридина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .596