304- Органическая химия_Черных В.П. и др_Х., 2007 -776с

ОГлаВленИе

11

32.6.2. хинолин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 603 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .603 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .605 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .605 важнейшие производные хинолина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .608

32.6.3. изохинолин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 608 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .609 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .609 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .609 32.6.4. акридин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .610 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .611 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .612 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .612 важнейшие производные акридина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 614

32.7. шестичленные гетероциклы с атомом кислорода . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .614 32.7.1. α-Пиран и γ-пиран. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .614 32.7.2. кумарин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 616 32.7.3. хромон . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 617 32.8. шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .618 32.8.1. диазины . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 618 Пиридазин (1,2-диазин) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .619 Пиримидин (1,3-диазин). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 620 Пиразин (1,4-диазин). . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .625 32.8.2. фенотиазин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .626 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .626 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .626 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .627

32.9. конденсированные системы гетероциклов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .628 32.9.1. Пурин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 628 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .628 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .628 строение и химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .628 важнейшие производные пурина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .629 32.9.2. Птеридин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .634 способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .634 физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .634 химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .634 важнейшие производные птеридина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 635 32.9.3. аллоксазин и изоаллоксазин (флавин) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .635

32.10. семичленные азотсодержащие гетероциклы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .636

Глава 33. алкалоиды

33.1. Методы выделения алкалоидов из растений . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .638 33.2. Методы обнаружения алкалоидов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .639 33.3. классификация алкалоидов . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .639 33.4. алкалоиды группы пиридина и пиперидина . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .639 33.4.1. никотин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 639 33.4.2. анабазин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .640 33.4.3. лобелин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .640 33.5. алкалоиды группы хинолина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 640 33.5.1. хинин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 641 33.6. алкалоиды группы изохинолина и фенантренизохинолина. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .641 33.6.1. Папаверин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .641 33.6.2. Морфин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .641 33.6.3. кодеин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .642 33.7. алкалоиды группы тропана . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 643 33.7.1. атропин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .643 33.7.2. скополамин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .644 33.7.3. кокаин . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 644 33.8. алкалоиды группы индола. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 644 33.8.1. резерпин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 645 33.8.2. стрихнин. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .645

ОрГанИЧеСКая хИмИя

12

Глава 34. уГлеводы

34.1. Моносахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .647 34.1.1. классификация. номенклатура . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 647 34.1.2. стереоизомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .648 34.1.3. строение моносахаридов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 650 34.1.4. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .657 34.1.5. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .658 34.1.6. химические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .659

реакции с участием открытых форм. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .659 реакции с участием циклических форм. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 665 34.1.7. отдельные представители моносахаридов. Применение. . . . . . . . . . . . . . . . . . . 667 34.1.8. отдельные представители дезокси- и аминосахаров. Применение . . . . . . . . . . . 669 34.1.9. отдельные представители метилпентоз. Применение . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .670 34.1.10. отдельные представители производных моносахаридов. Применение . . . . . . . .670

34.2. дисахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 672 34.2.1. восстанавливающие дисахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 672 34.2.2. невосстанавливающие дисахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .677 34.3. Полисахариды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 678 34.3.1. Гомополисахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .679 34.3.2. Гетерополисахариды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .685

Глава 35. белки

35.1. α-аминокислоты как мономеры белков. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 687 35.1.1. стереоизомерия . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .690 35.1.2. физические свойства . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .690 35.1.3. способы получения . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .691 35.1.4. химические свойства α-аминокислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .692

реакции, протекающие с участием аминогруппы . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .692 реакции, протекающие с участием карбоксильной группы. . . . . . . . . . . . . . . . .694 35.1.5. идентификация α-аминокислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 695

35.2. строение пептидов и белков. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .695 35.3. синтез пептидов. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .701 35.4. сложные белки (протеиды) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 704

Глава 36. нуклеиновые кислоты

36.1. строение нуклеиновых кислот . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .705 36.2. рибонуклеиновые (рнк) и дезоксирибонуклеиновые (днк) кислоты . . . . . . . . . . . . . 710

Глава 37. лиПиды

37.1. классификация . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .714 37.2. омыляемые липиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .715 37.2.1 Простые липиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .715 Жиры. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .715 воски. твины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .724 37.2.2. сложные липиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .726 фосфолипиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 726 Гликолипиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .729

37.3. неомыляемые липиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 730 37.3.1. Простагландины. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .730 37.3.2. изопреноиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 732 терпены. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .733 каротиноиды . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .742 стероиды. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .743

список литературы. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .753 именной указатель. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .754 Предметный указатель. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 756

ПредислОвие

органическая химия занимает важное место в системе подготовки специалистов для фармацевтической отрасли. в 1993—1995 годах коллективом авторов в.П. черных, б. с. зименковским, и. с.Гриценко издан учебник «органическая химия» в 3-х книгах, в котором обобщен многолетний опыт преподавания этой дисциплины в национальном фармацевтическом университете и львовском государственном медицинском университете. Первое издание учебника получило широкое признание и используется в преподавании органической химии не только вузами фармацевтического и медицинского профиля, а также химическими факультетами классических университетов украины, россии, беларуси и других стран снГ. учебник удостоен Государственной премии украины в 2000году.

второе издание построено по принципу изложения фундаментальных общетеоретических положений органической химии с последующим описанием реакционной способности важнейших классов органических веществ. в самостоятельные разделы выделены гетероциклические и природные соединения.

вобщетеоретическом разделе изложены основные теоретические положения органической химии, а именно: природа химической связи, взаимное влияние атомов в органических молекулах, изомерия, пространственное строение и геометрия молекул, кислотно-основные свойства органических веществ, физические методы установления строения соединений, энергетика, механизмы органических реакций, строение промежуточных активных частиц и др.

воснову изложения материала важнейших классов положена классификация органических соединений по функциональным группам, что позволяет избежать дублирование материала и способствует формированию у студента более целостных представлений о реакционной способности органических соединений.

авторы акцентируют внимание на ряде аналитических реакций, лежащих

воснове фармакопейных методов идентификации лекарственных веществ, и на значении прикладных аспектов органической химии в современной фармации.

большое внимание уделено гетероциклическим соединениям, поскольку значительная часть лекарственных средств содержит в своей структуре гетероциклические ядра. о природных соединениях даны лишь общие сведения, необходимые для дальнейшего, более подробного изучения данной группы веществ в курсах биохимии, фармакогнозии, фармацевтической и токсикологической химии. Материал изложен с позиции квантово-механических представлений, для многих реакций приведены механизмы их протекания.

При подготовке учебника ко второму изданию материал дополнен главой «сераорганические соединения», разделом «сложные липиды», переработаны и дополнены некоторые главы и разделы.

ОрГанИЧеСКая хИмИя

14

Материал учебника содержит краткие сведения из биографий ученых, многие из которых — лауреаты нобелевской премии. Примеры из реальной жизни и окружающей нас природы делают его интересным и доступным для понимания.

особенностью второго издания учебника является применение цветовой гаммы в описании органических соединений, механизмов химических реакций, позволившее наглядно представить теоретический материал и способствующее его эффективному усвоению.

студент овладевший материалом, изложенным в учебнике, должен приобрести прочные знания современных основ органической химии и умение работать с оригинальной литературой. издание представляет также определенный интерес для аспирантов, преподавателей и других специалистов, работающих в области органической химии и фармации.

авторы будут признательны читателям за критические замечания, полезные советы и пожелания относительно содержания и оформления учебника.

Глава 1

1

органические вещества играют важную роль в жизнедеятельности растительных

иживотных организмов, являясь основой проявления жизни. достижения органической химии широко используются в повседневной жизни человека — это пластмассы

исинтетический каучук, красящие и взрыв-

чатые вещества, искусственные волокна и топливо, лекарственные и косметические вещества. в системе фармацевтического образования большое значение уделяется изучению органической химии, поскольку около 90 % лекарственных препаратов составляют органические соединения.

ского материала в процессе практической деятельности человека. так, в египте и индии издавна было развито искусство крашения тканей природными красителями. древние римляне и египтяне умели варить мыло. с глубокой древности люди использовали процесс брожения для получения спиртных напитков. немало природных веществ применялось в древней медицине.

всредние века (VIII—XVI) — период господства алхимии — знания об органических веществах развивались крайне медленно. некоторый шаг вперед в это время был сделан лишь благодаря совершенствованию методов перегонки: выделены некоторые эфирные масла, получен винный спирт, ацетон.

впервоначальный период развития химии исследователи не замечали различий между веществами, выделенными из неживой природы и полученными из растений и животных. однако в дальнейшем стали обращать внимание на различную устойчивость и химическое поведение веществ живой и неживой природы, что послужило причиной разделения химии во второй половине XVII века на минеральную и химию растений и животных. в это время органическая химия начала формироваться как химия растений и животных (эмпирический период).

к концу XVIII века были достигнуты заметные успехи в получении индивидуальных органических веществ: из растений выделены винная, лимонная, яблочная, молочная, слизевая кислоты (к. шееле, 1769—1785) и другие вещест-

ВВедение В органическую химию

ва, получен ряд органических соединений животного происхождения — мочевина (И. Руэль, 1773), мочевая кислота (К. Шееле) и др. Однако исследования в эмпирическом периоде проводились еще без четких теоретических представлений, методом проб

иошибок.

Вконце XVIII и первой половине XIX веков основное внимание химиков было сосредоточено на изучении качественного и количественного состава полученных веществ

(аналитический период). В это время фран-

цузский химик Антуан Лавуазье установил, что вещества и растительного, и животного происхождения могут содержать углерод. Кроме того, в начале XIX века обнаружен ряд растительных и животных веществ (щавелевая кислота, жиры и др.). Полученный материал позволил сделать первые теоретические обобщения. Поскольку, как показали исследования, между химией растений и животных принципиальной разницы нет, в этот период формируется общее понятие «органическое вещество» и возникает термин «органическая химия» (Й. Я. Берцелиус, 1808). Однако многие ученые того времени, в том числе и Й. Я. Берцелиус, имели виталистические воззрения. Они полагали, что органические вещества присущи только живым организмам и образуются под влиянием особой «жизненной силы». Первый

сокрушительный удар по витализму был нанесен в 1828 году, когда немецкому химику Фридриху Вёлеру удалось получить синтетическим путем мочевину. В письме к своему учителю Берцелиусу Вёлер тогда писал: «Я должен Вам заявить, что могу делать мочевину, не нуждаясь при этом в почках и вообще

вживотных, будь это человек или собака». Вскоре последовал и ряд других блестящих исследований — синтез уксусной кислоты, осуществленный Адольфом Вильгельмом Германом Кольбе (1845), жиров — Пьером Эженом Марселеном Бертло (1854), сахаристого вещества — Александром Михайловичем Бутлеровым (1861) и др. Успешно развивающийся органический синтез продемонстрировал ошибочность и необоснованность виталистических взглядов. Эти достижения аналитического периода способствовали утверждению материалистической точки зрения на единство природы и создали предпосылки для выработки прочной теоретической основы органической химии.

Крупнейшим событием в развитии органической химии явилось создание

в60-х годах XIX века великим русским ученым А. М. Бутлеровым теории химического строения органических соединений. С этого времени начинается структурный период бурного развития органической химии, в течение которого она

Глава 1

окончательно сформировалась как самостоятельная наука. Первостепенное значение приобретает органический синтез, с помощью которого получены многие, не найденные в природе вещества. В это время было установлено строение многих природных соединений, сделан ряд важных открытий. В конце XIX — начале XX веков органический синтез начинает внедряться в химическую промышленность. Появляются отрасли по производству синтетических красителей, лекарственных средств, взрывчатых веществ.

Современный период развития органи-

ческой химии характеризуется значительно возросшими масштабами органического синтеза, широким применением в органической химии физических методов и вычислительной техники, все большим внедрением методов квантово-механической теории. Это позволило получить качественно новые представления о строении органических соединений, выяснить механизмы химических взаимодействий.

Из современной органической химии выросли и успешно развиваются такие самостоятельные направления, как химия гетероциклических соединений, химия высокомолекулярных соединений, антибиотиков, гормонов, витаминов, химия элементоорганических соединений и др.

1.3.  РАЗВИТИЕ ТЕОРЕТИЧЕСКИХ ПРЕДСТАВЛЕНИЙ  О СТРОЕНИИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Возникновение первых теорий о строении органических соединений приходится на аналитический период истории органической химии. В начале XIX века при исследовании органических соединений химики обратили внимание на то, что в ряде химических превращений отдельные группы атомов, так называемые радикалы, в неизменном виде переходят из одного вещества в другое (1815 г., Жозеф Луи Гей-Люссак; 1832 г., Фридрих Вёлер и Юстус Либих). Основываясь на созданной в 1812 году Й. Я. Берцелиусом электрохимической теории, утверждавшей, что все химические соединения построены из электроположительных и электроотрицательных атомов или атомных групп, удерживаемых за счет электростатических сил, ряд ученых создали первую теорию в органической химии — теорию радикалов (Ю. Либих, Ф. Вёлер, Й. Берцелиус).

Авторы этой теории считали, что если радикалы не изменяются при химических превращениях, то подобно тому, как неорганические вещества состоят из атомов, органические — состоят из радикалов.

ВВедение В органическую химию

19

В1833—1834 годах французский химик Жан Батист Дюма, изучив действие хлора на органические соединения, установил, что в органических радикалах атомы водорода могут замещаться на атомы хлора, то есть радикал может изменяться. Эти исследования нанесли сокрушительный удар по теории радикалов.

В40-х годах XIX века теорию радикалов сменила более совершенная теория типов, основоположником которой является французский химик Шарль Фредерик Жерар. В отличие от теории радикалов, акцентирующей внимание в химических превращениях на неизменяемой части молекулы — радикале, теория типов появилась в результате обобщения наблюдений за изменяемой частью молекулы (то, что сегодня мы называем функциональной группой). Эти наблюдения легли

воснову классификации органических соединений по типам химических превращений. Первоначально были выделены аналоги (типы) воды, хлороводорода, аммиака, водорода, затем появился тип метана.

Приведенные типические формулы показывают, например, что при замещении в молекуле воды одного атома водорода на остаток С2Н5 образуется этиловый спирт, двух — диэтиловый эфир и т. д.

К середине XIX века по мере накопления большого экспериментального материала теория типов уже была не в состоянии объяснить многие факты. Пытаясь спасти теорию, ее сторонники вводили новые типы. Часто одно и то же соединение приходилось относить к нескольким типам и обозначать различными типическими формулами.

Для дальнейшего развития органической химии требовалась новая, более совершенная теория. Создание такой теории, заложившей научные основы органической химии, принадлежит великому русскому ученому А. М. Бутлерову. Используя открытие немецкого химика Фридриха Августа Кекуле о четырехвалентности атома углерода (1857) и шотландского химика Арчибальда Скотта Купера о способности атомов углерода соединяться в длинные цепи (1858), А. М. Бутлеров создал теорию химического строения органических соединений, основные принципы которой изложил в докладе «О теории химического строения» на Международном съезде естествоиспытателей и врачей в Шпейере 19 сентября 1861 года.

химическая теория). Ее авторы голландский химик Якоб Хендрик Вант-Гофф и французский химик Жозеф Ашиль Ле Бель независимо друг от друга пришли