5. Алкины (непредельные углеводороды ряда ацетилена )

Ацетилен Н—С≡С—Н. Атомы углерода находятся в Ш-ем валентном состоянии sр- гибридизация. Между углеродами тройная связь (из одной — σ и двух - π-связей), молекула плоская, линейная.

Связь	Длина, н•м	Энергия, кДж/моль	Поляризуемость, см3•моль
С–С	0,154	346,9	1,3
С=С	0,134	612,3	4,2
СºС	0,120	838,3	6,2

Увеличение поляризуемости приводит к тому, что ацетиленовая группировка ≡ С–Н обладает значительной кислотностью. Электронная пара С — Н связи в молекуле ацетилена ближе к ядру углерода, чем в случае этилена, и атом водорода более по­ложительно заряжен.

Реакции присоединения

Гидрирование каталитическое:

Галогенирование. Реакция электрофильного присоединения галогенов затруднены, идут с меньшей скоростью, чем у этиленов:

Более высокую активность двойной связи подтверждает реакция галогенирования непредельного соединения, содержащего тройную и двойную связь. В первую очередь идет присоединение галогена по двойной связи:

Реакция нуклеофильного присоединения А_N . Присоединение воды (реакция Кучерова ):

Необходимо подчеркнуть, что виниловый спирт, неустойчивое соединение, образовавшись мгновенно перегруппировывается в уксусный альдегид.

Присоединение спиртов (по Фаворскому):

Другие реакции a_n имеющие промышленное значение:

Реакции окисления

Алкины легко окисляются с полным или частичным разрывом молекулы по тройной связи:

Полное сгорание на воздухе:

Неполное сгорание:

Реакции замещения

Повышенная электроотрицательность атомов углерода и некоторая подвижность атомов водорода приводит к тому, что атомы водорода способны замещаться на металл с образованием солей - ацетиленидов.

Механизм реакции электрофильный.

С помощью этой реакции можно получать гомологи ацетилена.

6. Алициклические соединения

Алициклические соединения - это углеводороды, молекулы которых содержат один или несколько циклов (колец) неароматического характера. По своим свойствам они схожи с соответствующими соединениями алифатического ряда. Термин «алициклические» означает «алифатические циклические» углеводороды, но несмотря на большое сходство между алифатическими и алициклическими соединениями, имеются некоторые особенности в поведении последних, которые можно объяснить наличием в них циклической структуры.

Простейшими соединениями этого ряда являются:

I. Циклоалканы (циклопарафины)

П. Циклоолефины, циклодиолефины, циклоацетилены и т.д.

Алициклическим углеводородам соответствуют алициклические галогенопроизводные, спирты, карбонилсодержащие соединения, кислоты, амины и т.д.

Между этими классами существуют взаимные переходы, аналогичные переходам между соединениями с открытой цепью (см. Учебник А.А.Петрова)