Тема. 5. Нуклеофильное замещение у ароматических соединений. Кислотно-основные свойства органических соединений

1. Сравните нуклеофильное замещение в ряду ароматиче­ских и алифатических углеводородов (например: взаимодей­ствие хлорбензола и хлористого этила с NH₃, NaOH, KCN). Дайте объяснение различной реакционной способности соеди­нений.

2. Фенол растворяется в бензоле. Каким образом можно разделить эти два соединения?

3. Напишите структурные формулы соединений: бензилового спирта,

о-крезола, n-нитрофенола, фенола, пикриновой кислоты. Расположите их в порядке возрастания кислотных свойств. Дайте объяснение.

4. Что называют органической кислотой и основанием? Покажите па примерах: бензойная кислота, бензиловый спирт, фенол, анилин, диметиланилин.

5. Напишите структурные формулы всех изомерных аро­матических аминов состава C₇H₉N, назовите их. Какой из изомеров обладает более сильными основными свойствами? Дайте объяснение.

6. Чем обусловлены основные свойства аминов? Каким образом ароматическое кольцо влияет на свойства амино­группы? Сравните основной характер аминов жирного и аро­матического ряда.

7. Сравните основной характер анилина и о-нитроанилина. Дайте объяснение.

8. Объясните образование, свойства и название солей анилина (реакции с НС1, H₂S0₄ — лаборат. опыты).

9. Учитывая характер заместителей, связанных с ато­мом азота, укажите, какие из приведенных ниже аминов дол­жны являться более сильными и какие более слабыми осно­ваниями по сравнению с аммиаком и анилином:

CH₃NH₂; C₆H₅NH₂; C₆H₅N(CH₃)₂; (C₆H₅)₂NH; (C₆H₅)₃N

10. Какое влияние оказывает ароматическое кольцо на свойства функциональной группы —ОН? Сравните свойства бензилового спирта и о-крезола?

Тема 6. Полимеризация, конденсация, поликонденсация. Диазосоединения и синтезы на их основе

1. Классификация реакции полимеризации по механизмам. Инициирование, рост и обрыв цепи. Рассмотрите на примере пропилена тип ионной полимеризации.

2. Полимеризация хлорвинила. Механизм радикальной полимеризации.

3. Отличие реакций полимеризации от поликонденсации. Какие классы соединений могут вступать в реакцию поли­конденсации?

4. Напишите реакцию конденсации фталевого ангидрида с глицерином.

5. Напишите реакции взаимодействия фталевого ангидри­да с фенолом. Каково строение фенолфталеина в кислой и щелочной средах?

6. Напишите реакцию сополимеризации бутадиена со сти­ролом. В чем состоит промышленное значение этой реакции? Понятие о стереорегулярных полимерах.

7. Каково строение хлористоводородной соли фенилдиазония в кислой среде и как оно изменяется под действием ще­лочи?

8. Какие производные бензола могут и какие не могут служить второй компонентой в реакции азосочетания?

9. Как влияет нитрогруппа в пара-положении на актива­цию диазониевого иона в реакции азосочетания? Как метокси-группа в пара-положении в диазониевом катионе влияет на скорость реакции азосочетания?

10. Напишите реакцию диазотирования сульфаниловой кислоты и взаимодействие продукта реакции: а) с b-нафтолом; б) с диметиланилином. Значение реакции азосочетания в про­мышленности красящих веществ. Как меняется окраска кра­сителя в зависимости от кислотно-основных свойств среды? Приведите пример: структура желтого и красного метилоран­жа.