МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ ОТКРЫТЫЙ УНИВЕРСИТЕТ

Химико-технологический факультет

Кафедра химической технологии переработки

полимерных материалов и органических веществ

Иванова Е.П., Овечкина Т.И.

Дроздова Т.Е.

Органическая химия

Учебное пособие

для студентов 2 - 3 курса специальностей

240401, 240301, 240502

Москва, 2007

В учебном пособии представлены основные теоретические положения курса органической химии с позиций современных представлений о строении и реакционной способности органических соединений. Большое внимание уделено механизмам важнейших химических реакций, лежащих в основе получения большинства продуктов основного органического и нефтехимического синтеза, подробно рассмотрены основные и кислотные свойства спиртов, аминов, кислот алифатического и ароматического ряда.

Учебное пособие предназначено для студентов химико-технологических специальностей, обучающихся по заочной форме обучения.

Введение

Высокий уровень подготовки специалистов в области переработки органических веществ, пластических масс и эластомеров невозможен без знания основ органической химии. Изучение основ современной органической химии: теории строения органических соединений, квантово-механических представлений о природе простых и кратных связей, механизмов основных химических реакций и свойств органических веществ позволит получать рационально и химически грамотно разнообразные органические вещества, осознанно применять сырье в органическом синтезе, вырабатывать оптимальную технологию с учетом экологических факторов и охраны окружающей среды. Изучение теоретических основ органической химии способствует также развитию абстрактного логического мышления, что необходимо любому современному специалисту.

Изложенные в пособии теоретические положения курса «Органическая химия» связаны со спецификой базовой подготовки студентов-заочников по специальностям:

240401 – химическая технология органических веществ;

240301 – химическая технология неорганических веществ;

240502 – химическая технология переработки пластичных масс и эластомеров.

Курс органической химии включает следующие вопросы:

Предмет органической химии. Роль органической химии в народном хозяйстве, её связь с другими науками, пути развития органической химии. Сырьевые источники органических соединений. Методы идентификации органических соединений. Общие вопросы теории химического строения. Основы теории реакций органических соединений. Общее понятие о номенклатуре органических соединений. Классификация органических соединений.

Ациклические соединения. Углеводороды алифатического ряда: алканы, алкены, алкадиены, алкины. Галогенопроизводные алифатических углеводородов: моногалогенопроизводные алканов, ди- и полигалогенопроизводные алканов, галогенопроизводные непредельных углеводородов. Кислородосодержащие алифатические соединения предельные и непредельные: одноатомные и многоатомные спирты, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты, эфиры. Элементорганические соединения. Серо- и азотосодержащие органические соединения алифатического ряда. Соединения со смешанными функциями: гидроксикислоты, аминоспирты, аминокислоты, альдегидо- и кетокислоты, углеводы (сахара). Органические производные угольной (гидроксимуравьиной) кислоты.

Карбоциклические соединения. Алициклические соединения. Ароматические соединения (арены): ароматические соединения с одним бензольным кольцом, правила ориентации в бензольном кольце, производные ароматических углеводородов – галогенопроизводные, сульфокислоты, нитросоединения, спирты, альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты, амины, диазо- и азосоединения, ароматические соединения с конденсированными бензольными ядрами.

Гетероциклические соединения. Пяти - и шестичленные соединения с одним или с несколькими гетероатомами.

В предлагаемом учебном пособии, предназначенном для студентов химико-технологических специальностей (заочная форма обучения), изложены основные положения курса «Органическая химия» с позиций современных представлений о строении и реакционной способности органических соединений. Общий объем курса «Органическая химия» для студентов-заочников колеблется от 28 до 52 часов, из которых менее половины приходится на лекции, поэтому ряд разделов, например, «Методы идентификации органических соединений» вынесены за пределы курса и изучаются более подробно в отдельном курсе «Теория и методы исследования органических реакций и процессов».

В пособии рассмотрены основные понятия и термины, классификация органических соединений, общее понятие о номенклатуре органических соединений, теоретические положения органической химии – общие вопросы теории химического строения (электронное строение σ- и π-связей, типы химической связи), основы теории реакций органических соединений( типы органических реакций, механизмы реакций).

Представлены основные классы органических соединений алканы, алкены, алкадиены, алкины, арены, галогенопроизводные, кислородосодержащие, нитросоединения, аминосоединения, азо- и диазосоединения. Большое внимание уделено механизмам химических реакций, характерных для этих классов соединений. Разделы «Элементорганические соединения», «Соединения со смешанными функциями: гидроксикислоты, аминоспирты, аминокислоты, альдегидо- и кетокислоты, углеводы (сахара)», «Органические производные угольной (гидроксимуравьиной) кислоты», «Ароматические соединения с конденсированными бензольными ядрами», «Гетероциклические соединения» в пособии не рассматриваются, дается лишь понятие об этих классах веществ, хотя они играют весьма важную роль в химии природных соединений. Это обусловлено тем, что невозможно рассмотреть многочисленные и сложные процессы, связанные с их синтезом и реакционной способностью в небольшом по объему курсе органической химии. В пособии не рассматриваются также способы получения и отдельные представители изученных классов органических соединений, с этим материалом студентам предлагается ознакомиться самостоятельно по указанной литературе.

Внутри каждого раздела теоретический материал классифицируется и рассматривается в соответствии с системным методом по уровням, отражающим определенное состояние изучения органического вещества:

на молекулярном уровне, учитывающем электронное строение вещества, химические эффекты, строение связей, орбиталей и т.д.;

на межмолекулярном уровне, рассматривающем взаимодействие, реакционную способность, механизмы реакций, кислотно-основные свойства, пространственные факторы и т.п.;

на уровне практического использования полученных знаний, позволяющем выбирать оптимальный метод производства.

В связи с сокращенным объемом курса увеличивается объем самостоятельной работы студента-заочника. Для успешного освоения различных разделов теоретического курса и лабораторного практикума рекомендуется контролировать себя, пользуясь вопросами для подготовки к зачету, помещенными в разделе 14. В качестве дополнительного материала авторы рекомендуют методические пособия кафедры, которые содержат обучающие задачи с примерами их решения, вопросы для самостоятельной подготовки в межсессионный период, а также тренажерные программы по темам. Тренажерные программы используются для самоконтроля степени самостоятельной подготовки к сдаче зачета и экзамена.

Студенты со сроком обучения 4,5 года выполняют:

• 2 контрольные работы, лабораторные работы, сдают зачет и экзамен на 2курсе

При сроке обучения 6 лет:

• на 2 курсе выполняют 2 контрольные работы, лабораторные работы и сдают зачет.

• на 3 курсе выполняют 2 контрольные работы, лабораторные работы, сдают зачет и экзамен.

Результатом освоения курса является выработка умений и навыков:

• применять общие теоретические знания к конкретным химическим реакциям;

• рассчитывать химические реакции, соотношения реагентов, теоретические и прак­тические выходы продуктов реакции;

• предвидеть физические и химические свойства веществ на основе знания их хими­ческого строения;

• охарактеризовать химически грамотно свойства органических веществ, указывать возможные рациональные пути их технического получения (молекулярный дизайн) и применения;

• оценивать их кислотно- основные свойства, растворимость.