- •Кафедра химической технологии переработки
- •Органическая химия
- •Москва, 2007
- •Введение
- •1. Основные теоретические положения органической химии
- •1.1. Классификация органических соединений
- •Органические соединения
- •Важнейшие классы органических соединений.
- •Названия наиболее часто встречающихся радикалов:
- •1.2. Номенклатура
- •1.3. Электронное строение σ- и π- связей Три типа гибридизации атомов углерода
- •1.5 Типы органических реакций
- •1.6. Механизмы химических реакций
- •Рост стабильности радикалов
- •Стабильность третичного иона карбония выше, т.К. Частичный положительный заряд на атоме углерода нейтрализуется индукционным эффектом наибольшего числа радикалов.
- •2. Алканы
- •Химические свойства
- •Алкены Общая характеристика
- •Химические свойства
- •Реакции присоединения (а)
- •4. Диеновые углеводороды (алкадиены или диолефины)
- •Химические свойства дивинила и его гомологов Реакции присоединения
- •Диеновые синтезы (синтезы Дильса-Альдера)
- •Реакции полимеризации
- •5. Алкины (непредельные углеводороды ряда ацетилена )
- •Реакции присоединения
- •Реакции окисления
- •Реакции замещения
- •6. Алициклические соединения
- •6.1 Химические свойства
- •6.2. «Теория напряжения» Байера
- •6.3. Пространственное расположение атомов углерода в циклопарафинах.
- •Оптическая изомерия
- •7. Ароматический ряд. Арены
- •7.1. Строение бензола
- •7. 2. Критерии ароматичности. Определение принадлежности вещества к ароматическим соединениям
- •7.3. Химические свойства бензола
- •Реакции электрофильного замещения se
- •Механизм реакции электрофильного замещения
- •Влияние заместителей I-п рода на реакционную способность кольца и ориентацию при реакциях электрофильного замещения (sе)
- •Заместители I рода орто- и пара-ориентанты
- •Заместители п рода -мета ориентанты
- •8. Галогенопроизводные углеводородов
- •Галогенопроизводные предельных углеводородов (галогеналкилы)
- •Химические свойства
- •Галогенопроизводные непредельных углеводородов
- •Ароматические галогенопроизводные
- •Влияние заместителей в кольце на реакционную способность галогена
- •9. Кислородсодержащие соединения
- •9.1. Спирты Спирты алифатического ряда.
- •Реакции гидроксильного водорода.
- •Реакции гидроксила
- •Окисление
- •Одноатомные непредельные спирты
- •Химические свойства
- •Взаимодействие со щелочами
- •Реакции электрофильного замещения se
- •Влияние заместителей на кислотные свойства фенолов
- •Ароматические спирты
- •9.2 Альдегиды и кетоны
- •Альдегиды и кетоны алифатического ряда Общая характеристика
- •Влияние акцепторных групп
- •Окисление альдегидов и кетонов
- •Реакции конденсации (уплотнения)
- •Механизм реакции
- •Непредельные альдегиды и кетоны
- •Основные химические реакции
- •Ароматические альдегиды и кетоны
- •9.3 Карбоновые кислоты Карбоновые кислоты алифатического ряда Общая характеристика
- •Основные химические реакции
- •Непредельные карбоновые кислоты.
- •Свойства кислот
- •Двухосновные или дикарбоновые кислоты (предельные и непредельные).
- •Ароматические карбоновые кислоты
- •Кислотные свойства
- •Реакция этерификации
- •10. Нитросоединения Нитросоединения алифатического ряда r - nо2
- •Нитросоединения с нитрогруппой в боковой цепи
- •11. Аминосоединеиия
- •Ароматические амины Общая характеристика
- •Влиянение заместителей на основные свойства аминов Акцепторный заместитель уменьшает основность
- •Реакции электрофильного замещения (sе)
- •12. Диазосоединения
- •Реакция диазотирования
- •Реакции солей диазония без выделения азота
- •Реакция сочетания с фенолом и ароматическими аминами
- •Влияние заместителей на реакцию азосочетания
- •13. Азосоединения
- •14. Вопросы для подготовки к зачету
- •Тема 1. Электрофильное и радикальное присоединение и замещение у алкенов. Элиминирование.
- •Тема 2. Нуклеофильные и радикальные (галогенирование, нитрование) реакции у насыщенного атома углерода
- •Тема 3. Окислительно-восстановительный процесс и дегидрирование
- •Тема 4. Электрофильное замещение в ароматических соединениях. Правила ориентации
- •Тема. 5. Нуклеофильное замещение у ароматических соединений. Кислотно-основные свойства органических соединений
- •Тема 6. Полимеризация, конденсация, поликонденсация. Диазосоединения и синтезы на их основе
- •15. Список рекомендуемой литературы Основной
- •Дополнительный
Важнейшие классы органических соединений.
Классы соединений Функциональные группы
Название Общая формула Название Общая формула
Спирты R-OH гидроксил -OH
Оксосоединения:
Альдегиды карбонил >C=O
Кетоны
Карбоновые карбоксил
кислоты
Нитросоединения R-NO2 нитрогруппа -NO2
Аминосоединения R-NH2 аминогруппа -NH2
R-NH-R
Сульфосоединения: сульфогруппа -SO3H
Сульфокислоты R -SO3H
Галогенопроизводные R-X галогены -F,-Cl,-Br,-I
Эфиры:
Простые R-O-R эфирная группа
Сложные сложноэфирная
группировка
Где R– углеводородный радикал.
Углеводородный радикал это та часть молекулы, которая остается если углеводород лишается одного или нескольких атомов водорода.
Например:
Метан СH4; метил СН3 – ; метилен СН2 < ; метин
Этан С2Н6; этил С2Н5 – ; этилиден СН3-СН< ; этилидин
Различают радикалы первичные, вторичные, третичные, четвертичные. Если у радикала свободная валентность находится у первичного атома углерода радикал называется первичным, у вторичного - вторичным и т.д.
Первичным называют тот атом углерода, который связан только с одним другим атомом углерода, вторичным - углерод, связанный с двумя другими атомами углерода, третичным - с тремя и т. д.
* *** ** *
Hапример: CH3 —CH — СН 2 — СН3 * - первичный атом
ï
*СН3 **- вторичный
*** - третичный
Названия наиболее часто встречающихся радикалов:
Винил СН2 = СН- фенил С6Н 5 -
Аллил СН2 = СН - CH- фенилен С6Н 4<
Ацетиленил СHC- бензил С6Н 5 –CH2-
Метокси СН3-О- бензилиден С6Н 5 – CH<
Ацетил СH3-С = О бензоил С6Н 5 – C = O
ï ï
1.2. Номенклатура
Для названия углеводородов используются номенклатурами:
-
Тривиальной
-
Рациональной
-
Систематической
Рассмотрим более подробно систематическую или женевскую номенклатуру, т.к. все последующие номенклатуры (льежская. ИЮПАК и др.) используют ее основные положения.
Чтобы назвать соединение надо:
1) Выбрать самую длинную углеродную цепь, радикалы у крайних атомов углерода стоять не должны.
2) Провести нумерацию с того конца цепи ближе к которому стоит радикал. Если несколько радикалов – нумерацию определяет самый маленький. При равном расположении радикалов нумерация проводится с того конца где больше разветвление. Порядок старшинства
I, П, Ш, 1У, У, У1.
3) Построение названия. Нефункциональные заместители, азотсодержащие функциональные группы, углеводородные радикалы называются перед главной цепью. Цифра, обозначающая место, ставится перед обозначением заместителя.
Кратные связи, функциональные группы, содержащие кислород и их сернистые аналоги, обозначаются с соответствующими окончаниями после главной цепи. Цифра, показывающая место, ставится после данного окончания.
Примеры:
Начало нумерации определяет ближайший к краю радикал
5- метил- 3- этилоктан
Начало нумерации определяет старший радикал
3-метил-6-этилоктан
Начало нумерации определяет карбоксильная группа
4-метилгексен-2-овая кислота