Контрольні запитання:

1. Що є предметом вивчення органічної хімії?

2. Які речовини називають органічними?

3. Якими особливостями володіють органічні сполуки?

4. Сформулюйте основні положення теорії О.М. Бутлерова.

Література:

1. Данильченко В.Є., Фрадіна Н.В. Хімія. 10 – 11 класи: Навч. посібник. – Х.: Країна мрій™, 2003. - с. 54.

2. Хомченко Г.П. Химия. – М.: Высшая школа, 1981. – Ч. ІІІ, Гл. 15, §§ 124-127, с. 130-132.

3. Березан О.В. Органічна хімія. – К.: Абрис, 2000. – Р. І, § 1, с. 7.

Тема 3.2. Алкани

План

1. Визначення та загальна формула класу.

2. Будова.*

3. Номенклатура.*

4. Ізомерія.*

5. Фізичні властивості.

6. Хімічні властивості.**

7. Добування.*

8. Застосування.

1. Вуглеводні – сполуки, до складу яких входять атоми Карбону й Гідрогену (від раніше вживаних назв елементів – вуглець і водень).

Насичені вуглеводні – ті, в яких валентності атомів Карбону повністю насичені атомами Гідрогену. Міжнародна назва насичених вуглеводнів – алкани, їх називають також парафіни.

Загальна формула алканів C_nH_2n+2

Сполуки, що мають подібну будову молекул і подібні хімічні властивості й різняться між собою за складом на одну чи кілька групп –CH₂, називають гомологами, а ряд сполук – гомологічним рядом. Група –CH₂– гомологічна різниця ряду.

2. Молекула метану має форму правильної тригональної піраміди (тетраедра). Якщо атом Карбону вписати в центр цієї геометричної фігури, то чотири валентні зв'язки спрямуються під кутом 109,5 до вершин, де розміщені атоми Гідрогену .

Така будова молекули метану зумовлена електронною будовою атома Карбону. У збудженому стані атом Карбону має чотири неспарені валентні електрони

  У момент утворення молекули метану електронні хмари одного s- і трьох p-електронів гібридизуються (змішуються) і в результаті утворюються чотири нові рівноцінні гібридизовані електронні хмари, що мають форму несиметричних вісімок, витягнутих у напрямку від центра до вершини тетраедра під кутом одна до одної 109,5. Такий вид гібридизації називають sp-гібридизацією

Довжина зв’язків С—С становить 0,154 нм

Завдяки тетраедричній будові атомів Карбону молекули алканів мають форму зигзагоподібного ланцюга.

3. Таблиця. Гомологічний ряд метану

Номенклатура:

1) вибрати найдовший ланцюг;

2) визначити замісники;

3) пронумерувати найдовший ланцюг, починаючи з того кінця, до якого ближче відгалуження;

4) перед назвою вуглеводню зазначається цифрами місце радикалів та їх назва за алфавітом.

_{6 5 4 3 2 1}

СН₃ −СН₂−СН−СН−СН₂−СН₃

_{| |}

СН₃ C₂H₅

3-етил-4-метилгексан

4. Алканам властива структурна ізомерія карбонового скелета

А) н-бутан Б) метилпропан

СН₃-СН₂-СН₂-СН₃ СН₃-СН-СН₃

|

СН₃

5. Перші чотири речовини за н.у.– гази без запаху, далі йдуть рідини з характерним запахом, а починаючи з вуглеводню складу С₁₈Н₃₈, - тверді речовини. Зі збільшенням числа атомів Карбону в молекулі зростають температури плавлення і кипіння алканів. Насичені вуглеводні нормальної (нерозгалуженої) будови мають вищі температури плавлення і кипіння порівняно з ізомерами. Практично не розчиняються у воді.

6. За стандартних умов алкани хімічно інертні, не взаємодіють з кислотами, лугами, окисниками (калій перманганат). Низька реакційна здатність пов’язана з високою енергією зв’язків С—С і С—Н.

І. Горіння: СН₄ + 2О₂ → СО₂ + 2Н₂О

ІІ. Реакції радикального заміщення:

1. Галогенування (за наявності hν; має ланцюговий механізм):

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

140ºC, p

2. Нітрування (реакція Коновалова): СН₄ + HNO₃ ——→ CH₃−NO₂ + H₂O

ІІІ. Реакції крекінгу (при нагріванні – термічний, за навності каталізатору - каталітичний)

При крекінзі вищих алканів утворюється суміш алканів та алкенів; при розкладі метану утворюється ацетилен:

С₈Н₁₈ → С₄Н₁₀ + С₄Н₈; 2СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂

7. Основними джерелами алканів є природний газ, нафта і кам’яне вугілля.

Промислові: а) перегонка нафти

б) з синтез-газу: СО + 3Н₂ → СН₄ + Н₂О

Лабораторні: а) гідрування ненасичених вуглеводнів:

CH₃−CH=CH₂ + H₂ → CH₃−CH₂−CH₃

б) реакція Вюрца: 2C₂H₅Br + 2Na → C₂H₅−C₂H₅ + 2NaBr

в) гідроліз карбіду алюмінію: Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄ + 4Al(OH)₃

г) сплавлення солей карбонових кислот з лугами:

CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃

8. Метан. Оскільки внаслідок згоряння метану виділяється велика кількість теплоти, його використовують як відносно дешеве паливо у побуті та багатьох промислових процесах (доменному, скловарному). Продукт хімічної переробки метану – вуглець (у вигляді сажі) - використовують для виготовлення гуми, друкарської фарби; водень – для синтезу аміаку та гідрогенхлориду. Продукти неповного окиснення метану є вихідними речовинами для виготовлення пластмас, використовують їх і в органічному синтезі. З метану добувають ацетилен.

Пропан і бутан – гази, що легко скраплюються. Це зумовлює їх використання у побуті як палива. Ці алкани є сировиною для добування багатьох органічних речовин, з яких, у свою чергу, отримують інші сполуки.

Парафін використовують у медицині, виробництві мийних засобів, пластмас, свічок, жувальної гумки.