- •Методичні вказівки
- •Методичні вказівки
- •Лабораторна робота № 1 Тема роботи: Реакції галогенування. Добування галогенопохідних із спиртів.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •5.Схема приладів
- •6.Хід роботи
- •7.Спостереження
- •8.Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота № 2 Тема роботи: Реакції ацилювання.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •2.Побічні реакції:
- •3. Фізико-хімічні константи речовин
- •Результати розрахунку рецептури
- •5. Схема приладу
- •6. Хід роботи
- •7. Спостереження
- •8. Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота № 3 Тема роботи: Реакції ацилювання.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •3. Фізико-хімічні константи речовин
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •8. Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні питання
- •Лабораторна робота № 4 Тема роботи: Відновлення ароматичних нітросполук.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •3. Фізико-хімічні константи речовин
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •5.Схема приладів
- •6.Хід роботи
- •7.Спостереження
- •8. Розрахунок виходу:
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота № 5 Тема роботи: Ацилювання. Реакція естерифікації.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •3. Фізико-хімічні константи речовин
- •7. Спостереження
- •8. Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні питання
- •Лабораторна робота № 6
- •4. Розрахунок рецептури:
- •7. Спостереження
- •Лабораторна робота № 7 Тема роботи: Реакції електрофільного заміщення. Добування ароматичних галогенопохідних.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •5.Схема приладу
- •6.Хід роботи
- •7.Спостереження
- •8. Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні питання
- •Лабораторна робота № 8 Тема роботи: Реакції діазотування та азосполучення.
- •Іі. Експериментальна частина
- •3. Фізико-хімічні константи речовин
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •5.Хід роботи
- •7.Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Т ехніка безпеки
- •Іі. Експериментальна частина
- •2.Побічні реакції:
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •5.Хід роботи
- •7.Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Контрольні питання
- •Константи речовин
- •Література
Техніка безпеки
1. Перекристалізацію з летких та легкозаймистих речовин (діетиловий ефір, спирт і т.д.) проводять у приладі, що складається з колби зі зворотним водяним холодильником. Для нагрівання застосовують водяну баню. Відкритого полум,я на лабораторному столі не повинно бути.
Контрольні питання
Які реакції називаються реакціями ацилювання? Наведіть приклади.
Розташуйте ацилюючі реагенти за реакційною здатністю.
Наведіть відмінності у будові a- і b-D-глюкози.
Поясніть суть явища мутаротації.
Чому пентаацетил-b-D-глюкозу не можна отримати реакцією естерифікації ?
Поясніть роль хлоркальцієвої трубки у приладі для синтезу пентаацетил-b-D-глюкози.
Навіщо у реакційну суміш додають безводний ацетат натрію?
Яким методом очищають пентаацетил-b-D-глюкозу?
З якою метою до розчину додають активоване вугілля?
За яких умов відфільтровують активоване вугілля?
Лабораторна робота № 4 Тема роботи: Відновлення ароматичних нітросполук.
Мета роботи: Синтез аніліну.
При виконанні роботи потрібно синтезувати речовину, оволодіти прийомами роботи з гетерогенними системами, з легкозаймистими та леткими речовинами, навчитись проводити перегонку з водяною парою, висолювання, екстрагування, висушування та перегонку органічних речовин.
Тривалість виконання: 8 год.
І. Теоретична частина
Відновлення ароматичних нітросполук є дуже важливою реакцією отримання ароматичних амінів. Найкраще вивчено відновлення нітробензолу. Вперше нітробензол був відновлений до аніліну за допомогою сульфіду амонію в 1842 р. російським ученим М.М.Зініним:
Це відкриття зіграло вирішальну роль у створенні сучасної аніліно – барвникової промисловості.
Відновлення нітросполук можна здійснити: 1) дією металів (Fe, Zn), як правило, у кислому середовищі; 2) каталітичним гідруванням (H2, Ni); 3) електролітичним методом та іншими способами.
Відновлення нітробензолу відбувається в кілька стадій з утворенням наступних проміжних продуктів:
Результати відновлення у водних розчинах визначаються значенням рН середовища.
У кислому середовищі виділити проміжні продукти не можна, оскільки вони швидко відновлюються.
У нейтральному та лужному середовищі швидкість відновлення на окремих стадіях знижується. В нейтральному середовищі відновлення можна зупинити на стадії утворення фенілгідроксиламіну:
При відновленні в лужному середовищі (Zn + NaOH) фенілгідроксиламін вступає в конденсацію з нітрозобензолом. Утворюється азоксибензол, який далі відновлюється:
Гідразобензол, азоксибензол і азобензол відновлюються до аніліну дією Na2S2O4 або Zn і НСІ.
Різні продукти відновлення можна отримати методом електролітичного відновлення, змінюючи величину потенціалу на електродах.
Реакцію М.М.Зініна використовують для відновлення однієї нітро-групи у динітробензолах:
Одним із промислових способів добування аніліну є відновлення нітробензолу залізними ошурками в присутності електролітів (FeCl2, NH4Cl, NaCl і т.д.). Перевага цього процесу – це дешевизна металу, невеликі витрати кислот. Електроліти вводять до реакційної суміші або отримують безпосередньо в реакційній масі.
В даній лабораторній роботі відновлення нітробензолу проводять у кислому середовищі залізними ошурками при наявності електроліту FeCl2. Для утворення FeCl2 ошурки нагрівають із розведеною хлоридною (соляною) кислотою. Цей процес приготування розчину електроліту називають протравленням і здійснюють перед внесенням нітросполуки, оскільки відновлення нітробензолу проходить переважно за рахунок водню, що входить до складу води. Цей процес можна представити так:
Fe + 2 HCl = FeCl2 + H2
FeCl2 + 2 H2O = Fe(OH)2 + 2HCl
Fe(OH)2 + H2O = Fe(OH)3 + H.
Fe + 3 H2O = Fe(OH)3 + 3H.
Для відновлення нітрогрупи необхідно 6 атомів водню, отже:
C6H5NO2 + 2 Fe + 6 H2O = C6H5NH2 + 2 Fe(OH)3 + 2H2O
Оскільки в дійсності кінцевим продуктом перетворення заліза є Fe3O4, то розрахунок необхідної кількості заліза треба робити за рівнянням:
4 C6H5NO2 + 9 Fe + 4 H2O = 4 C6H5NH2 + 3 Fe3O4
При відновленні нітробензолу за вказаним методом анілін утворюєтся переважно у вигляді солі. Для виділення аніліну розчин обробляють лугом. Феніламоній хлорид