Техніка безпеки

1. Перш ніж відбирати пробу реакційної суміші потрібно припинити нагрівати прилад (відставити пальник). Відбираючи пробу, не нахиляйтеся над колбою (у колбі знаходиться оцтова кислота нагріта до кипіння, можна отримати опік).

Контрольні запитання

1. Які реакції називаються реакціями ацилювання? Наведіть приклади.

2. Розташуйте ацилюючі реагенти за реакційною здатністю.

3. Назвіть фактори зміщення рівноваги реакції ацетилювання аніліну.

4. Що таке основність? Поясніть зміну основністі амінів.

5. Наведіть механізм реакції ацетилювання аніліну.

6. У чому полягає суть методів очистки твердих речовин: перекристалізація, возгонка?

7. Навіщо при перекристалізації застосовують активоване вугілля?

8. Чому не можна додавати активоване вугілля до киплячого розчину?

9. Чому при перекристалізації необхідно отримати насичений розчин речовини? В яких умовах?

10. Як визначають температуру топлення?

Лабораторна робота № 3 Тема роботи: Реакції ацилювання.

Мета роботи: Синтез пентаацетил- β -D-глюкози.

При виконанні роботи потрібно синтезувати речовину, навчитися проводити ацилювання ангідридами кислот, оволодіти прийомами роботи з речовинами, які руйнуються водою, що міститься у повітрі, навчитись проводити перекристалізацію, визначення температури топлення твердих речовин.

Тривалість виконання:6 год.

І. Теоретична частина

Розчини глюкози є рівноважною сумішшю аномерів (α- і β-форм) з незначною кількістю (~ 0.02%) відкритої форми. Для рівноважної суміші, яка містить приблизно 63.7% β-форми і 36.3 % α-форми характерний кут питомого обертання 52. 7⁰. При розчиненні чистої чи то α-форми чи β-форми відбувається зміна кута обертання ( для α-форми – зменшення, для β-форми – збільшення) доки його величина не стане рівною 52.7⁰.Це явище називається мутаротацією і пояснюється встановленням рівноваги між аномерами через відкриту форму.

Пентаацетил-β-D-глюкозу отримують, як правило, із звичайної глюкози нагріванням з оцтовим ангідридом у присутності безводного ацетату натрію. У цих умовах β-D-глюкоза ацетилюється швидше ніж α-D-глюкоза. Це сприяє зміщенню рівноваги між α- і β-формами, тому утворюється саме пентаацетил-β-D-глюкоза. Буферна дія ацетату натрію перешкоджає перетворенню останньої в α-форму за рівнянням:

пентаацетил-β-D-глюкозапентаацетил-α-D-глюкоза.

Ацетилюванням звичайної глюкози оцтовим ангідридом можна отримати і пентаацетил-α-D-глюкозу, якщо використовувати каталізатор безводний хлорид цинку. При нагріванні пентаацетил-β-D-глюкози з хлоридом цинку утворюється також пентаацетил-α-D-глюкоза.

Із α-D-глюкози ацетилюванням оцтовим ангідридом в піридині при 0^оС утворюється α-форма, а із β-D-глюкози за цих умов утворюється β-форма пентаацетилпохідного.

Іі. Експериментальна частина

І.Основні реакції:

2.Побічні реакції:

3. Фізико-хімічні константи речовин

Речовина	Молеку-лярна маса	Густина, г /см3	Ттоп, 0С	Ткип, 0С	Розчинність(на 100 г роз- чинника), г
					Вода	Спирт	Ефір
b -D-глюкоза
Оцтовий ангідрид
Ацетат натрію
Пентаацетил-b-D-глюкоза