Лабораторна робота № 1 Тема роботи: Реакції галогенування. Добування галогенопохідних із спиртів.

Мета роботи: Синтез етилброміду.

При виконанні роботи потрібно синтезувати речовину, оволодіти методами керування оборотніми реакціями, прийомами роботи з гетерогенними системами, з леткими речовинами, навчитись проводити висушування та перегонку органічних речовин.

Тривалість виконання: 4 год.

І. Теоретична частина

Первинні спирти взаємодіють з галогеноводнями за бімолекулярним механізмом нуклеофільного заміщення (S_N2). Слід зауважити, що нуклеофільне заміщення гідроксильної групи можливо лише після попереднього протонування (утворення оксонієвої солі). Утворення етилброміду із етилового спирту при дії НВr відбувається за наступним механізмом :

В реакціях спиртів з галогеноводнями, особливо в присутності H₂SO₄, утворюються побічні продукти - етери, алкени та продукти їх перетворень. Існують достатньо ефективні методи очищення галогеналканів від цих речовин.

Реакція оборотна. На стан рівноваги з метою збільшення виходу галогеналкану можна впливати: а) збільшуючи концентрацію одного із вихідних реагентів, б) вилучаючи продукт реакції. Найчастіше з цією метою видаляють з реакційної суміші легкокиплячі галогеналкани.

Іі. Експериментальна частина

І.Основні реакції:

C₂H₅OH + H₂SO₄ C₂H₅OSO₂OH + H₂O

KBr + H₂SO₄HBr + KHSO₄

HBr + C₂H₅OH C₂H₅Br + H₂O

2.Побічні реакції:

а) утворення ефіру ( Т = 100-140⁰С, надлишок спирту):

C₂H₅OSO₂OH+C₂H₅OH C₂H₅OC₂H₅ +H₂SO₄

б) утворення етилену (Т = 120-180⁰С);

C₂H₅OSO₂OH CH₂=CH₂ + H₂SO₄;

в) окиснення бромоводню:

2HBr + H₂SO₄ Br₂ + 2 H₂O + SO₂ ;

г) окиснення спирту:

C₂H₅OH + 6 H₂SO₄ 2 СO₂ + 6 SO₂ + 9 H₂O

3. Фізико-хімічні константи речовин

Речовина	Молеку-лярна маса	Густина, г /см3	Ттоп, 0С	Ткип, 0С	Розчинність (на 100 г розчинника), г
					Вода	Спирт	Ефір
C2H5OH	46,07	0,789	-114	78,.3	+	+	+
H2SO4	98,01	1,84	10,45	розкл.	+	+	+
KBr	119,01	2,75	728	1376	65,8	+	+
C2H5Br	108,97	1,461	-118	38,4	0,9	+	+
C2H5OC2H5	74,12	0,714	-116,3	34,6	7,5	+	+
KHSO4	136,17	2,2	210	розкл.	51,4	-	-
HBr	80,92	3,5	-88	-67	210	+	+

4.Розрахунок рецептури :

а) за методикою взято:

КBr - 100 г, або 100/119,01 = 0,840 моль;

C₂H₅OH - 110 мл, або 110 ^. 0,789 = 86,79 г, або 86,79 / 46,07=1,884 моль;

H₂SO₄ - 110 мл, або 110 ^. 1,84 = 202,4, або 202,4 / 98,01 = 2,065 моль;

Н₂О - 75 мл, або 75/18 = 4,16 моль.

Аналогічно: К _{надл.сірчаної} = 2,065 / 0,840 = 2,458;

^{кислоти}

В розрахунках коефіцієнт надлишку визначати до четвертої значущої цифри. Перевірку отриманих даних провести за пропорцією.

б) для даного досліду :

Розглянемо приклад: дано КВr 23 г. Визначаємо кількість моль КВr : 23 /119,01=0,193 моль. Знаходимо необхідну кількість моль C2H5OH, врахо-вуючи коефіцієнт надлишку - 0,193.2,243=0,433 моль, або у грамах 0,433.46,07=19,95 г, або 19,95 /0,789= 25,28 мл ~25,3 мл. Аналогічно для H2SO4– 0,193.2,457 =0,475 моль, або 0,475.98,01= 46,55 г, або 46,55 / 1,84 =25,3 мл. Необхідну кількість води розраховуємо за пропорцією: 100 г КВr - 75 мл, 23 г - Х. Звідки Х = (23 . 75)/ 100= 17,2 мл

Дано: КВr г. Необхідна кількість C2H5OH Необхідна кількість Н2SO4 Необхідна кількість води