- •Методичні вказівки
- •Методичні вказівки
- •Лабораторна робота № 1 Тема роботи: Реакції галогенування. Добування галогенопохідних із спиртів.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •5.Схема приладів
- •6.Хід роботи
- •7.Спостереження
- •8.Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота № 2 Тема роботи: Реакції ацилювання.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •2.Побічні реакції:
- •3. Фізико-хімічні константи речовин
- •Результати розрахунку рецептури
- •5. Схема приладу
- •6. Хід роботи
- •7. Спостереження
- •8. Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота № 3 Тема роботи: Реакції ацилювання.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •3. Фізико-хімічні константи речовин
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •8. Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні питання
- •Лабораторна робота № 4 Тема роботи: Відновлення ароматичних нітросполук.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •3. Фізико-хімічні константи речовин
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •5.Схема приладів
- •6.Хід роботи
- •7.Спостереження
- •8. Розрахунок виходу:
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні запитання
- •Лабораторна робота № 5 Тема роботи: Ацилювання. Реакція естерифікації.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •3. Фізико-хімічні константи речовин
- •7. Спостереження
- •8. Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні питання
- •Лабораторна робота № 6
- •4. Розрахунок рецептури:
- •7. Спостереження
- •Лабораторна робота № 7 Тема роботи: Реакції електрофільного заміщення. Добування ароматичних галогенопохідних.
- •І. Теоретична частина
- •Іі. Експериментальна частина
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •5.Схема приладу
- •6.Хід роботи
- •7.Спостереження
- •8. Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Техніка безпеки
- •Контрольні питання
- •Лабораторна робота № 8 Тема роботи: Реакції діазотування та азосполучення.
- •Іі. Експериментальна частина
- •3. Фізико-хімічні константи речовин
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •5.Хід роботи
- •7.Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Т ехніка безпеки
- •Іі. Експериментальна частина
- •2.Побічні реакції:
- •4.Розрахунок рецептури :
- •Результати розрахунку рецептури
- •5.Хід роботи
- •7.Розрахунок виходу
- •Примітки
- •Контрольні питання
- •Константи речовин
- •Література
7.Розрахунок виходу
1. Теоретичний вихід
2.Практичний вихід - г. Процент виходу від теоретичного :
Висновок:
Примітки
.Перед виконанням синтезу визначте послідовність операцій.
.Кількість усіх речовин і розчинів повинна бути старанно відміряна. Невиконання цих вимог викликає ускладнення реакцій багатьма побічними процесами.
.Сульфанілова кислота – внутрішня сіль, погано розчинна у воді. Мета обробки содою або лугом – добути вільну аміногрупу з внутрішньої солі і перетворити сульфанілову кислоту у її натрієву сіль, краще розчинну у воді.
. При діазотуванні на поверхні розчину не повинен з’являтися бурий газ (оксиди азоту), що свідчить про розклад нітритної (азотистої) кислоти, яка не встигає прореагувати. Надлишок азотистої кислоти може окиснювати і нітрозувати продукти реакції.
. Кислотність середовища контролюють за допомогою конго-червоного, що синіє у сильнокислому середовищі. Кількість і концентрація кислоти повинні бути оптимальними, оскільки зменшення рН приводить до збільшення кількості активних реагентів діазотування, одночасно зменшується концентрація вільного аміну ( амін утворює сіль), що приводить до уповільнення реакції діазотування.
. Йодкрохмальний папірець – фільтровальний папір, просочений йодидом калію і крохмалем, індикаторний папірець наHNO2. У кислих розчинах НІ окиснюється HNO2 до І2, який дає з крохмалем синє забарвлення: КІ + HCl = КCl + НІ
2НІ + 2HNO2 = I2 + 2NO + 2H2O.
Якщо діазотування закінчилось, то при нанесенні краплини цього розчину на йодкрохмаль-ний папірець з,явиться фіолетова пляма, що свідчить про наявність вільної HNO2 в розчині.
.Якщо при азосполученні додати НСІ більше, ніж потрібно за розрахунками, то метилоранж не утвориться, оскільки диметиланілін перетвориться на сіль, яка не активна в реакціях SEі реакція азосполучення відбуватися не буде.
Т ехніка безпеки
1.При приготуванні розчинів NaOH твердий луг брати шпателем або пінцетом. Працювати в захисних окулярах. При попаданні лугу на шкіру змити великою кількістю води та нейтралізувати 1% -им розчином оцтової кислоти.
2. При попаданні кислоти на шкіру уражене місце промити великою кількістю води та нейтралізувати 1-%-им розчином гідрокарбонату натрію.
3.Процеси діазотування, азосполучення та перекристалізацію проводити у витяжній шафі.
Контрольні питання
Наведіть механізм та умови проведення реакції діазотування .
2. Як залежить швидкість реакції діазотування від будови вихідного аміну і умов реакції?
Як визначають кінець діазотування ?
Які ароматичні сполуки можуть бути азокомпонентами для синтезуазобарвників?
В яких умовах відбувається реакція азосполучення?
6. Дезастосувуються азобарвники?
Лабораторна робота № 9
Тема роботи: Реакції діазотування та азосполучення.
Мета роботи: Синтез азобарвника п-нітроанілінового червоного (парачервоного).
При виконанні роботи потрібно синтезувати речовину, навчитись проводити діазотування та азосполучення, працювати з речовинами, що розкладаються, готувати розчини певних концентрацій, освоїти прийоми роботи з охолоджувальними сумішами, навчитись виділяти речовину.
Тривалість виконання: 6 год.
І. Теоретична частина
Азобарвник парачервоний, повна назва якого 1-(п-нітрофенілазо)-2-нафтол, є представником барвників, що проявляються. Такі барвники синтезується безпосередньо на тканині реакцією азосполучення. Це реакція електрофільного заміщення, де електрофілом є діазокатіон (діазокомпонент). Діазокатіон слабкий електрофіл і здатний реагувати тільки з активними в реакціях SE ароматичними сполуками – фенолами та заміщеними ароматичними амінами ( азокомпонент).
Діазокомпонент для синтезу азобарвника парачервоного отримують
діазотуванням п-нітроаніліну.
Отриману сіль діазонію (п-нітрофенілдіазоній хлорид) вводять в реакцію азосполучення з β-нафтолом ( азокомпонентом) в слабколужному середовищі.
Сполучення з фенолами та нафтолами відбувається краще у слабко лужному середовищі, оскільки фенолят - або нафтолят-аніон значно активніший в реакціях SE. У слабко лужному концентрація цих аніонів уже велика, а утворення з солі діазонію діазотат-іона
,
який не вступає в реакцію азосполучення, ще незначне. Азосполучення з
β-нафтолом відбувається по α-положенню в кільці, що містить групу ОН ( згідно правил орієнтації у нафталіні).
Процес фарбування тканини парачервоним є прикладом льодяного фарбування. Для цього тканину спочатку просочують лужним розчином β-нафтолу, висушують, а потім занурюють в холодний розчин отриманого п-нітрофенілдіазоній хлориду. На поверхні тканини відбувається синтез азобарвника. Тканина набуває червоного кольору.