- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединении по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Способы получения и химические превращения
- •4.9. Сиетез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичнсти
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Расположить соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Объяснить механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Рассмотреть совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Реакции гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. 4 Реакции
- •6.2. Механизм sn
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка
- •6.12. Осуществить превращение
- •6.13. Sn2 в ароматическом ядре
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Магнийорганический синтез
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Магнийорганический синтез (подобрать исходные соединения), окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установить строение спирта
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установить строение фенола
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Установить строение, провести превращение: а → карбонильное соединение или карбонильное соединение б
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино, гидрокси, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Магнийорганический и нитрильный синтез
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установить строение карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подобрать исходные соединения для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев,
3. Алкены
3.1. Вывод структурных изомеров
121. Напишите структурные формулы алкенов состава С5Н10, назовите их. Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z-номенклатуре.
122. Напишите структурные формулы алкенов состава С6Н12, с главной цепью, содержащей пять атомов углерода, назовите их. Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z-номенклатуре.
123. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом:
Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z-номенклатуре.
124. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом:
Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z-номенклатуре.
125. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом:
Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z-номенклатуре.
126. Приведите структурные формулы и назовите алкены с углеродным скелетом
Укажите, какие из них могут существовать в виде геометрических изомеров, обозначьте их конфигурации по Е, Z-номенклатуре.
127. Напишите структурные формулы алкенов состава с углеродным скелетом:
Укажите, какие из них могут существовать в виде геометрических изомеров, обозначьте их конфигурации по Е, Z-номенклатуре.
128. Приведите структурные формулы всех изомерных алкенов с углеродным скелетом
Укажите, какие из них могут существовать в виде геометрических изомеров, обозначьте их конфигурации по Е, Z-номенклатуре.
129. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом
Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z-номенклатуре.
130. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом
Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z-номенклатуре.
131. Напишите структурные формулы алкенов, имеющих углеродный скелет
Какие из них являются геометрическими изомерами? Назовите их по Е, Z-номенклатуре.
132. Напишите структурные формулы алкенов, имеющих углеродный скелет
Какие из них могут существовать в виде геометрических изомеров? Назовите их по E, Z-номенклатуре.
133. Какие из приведенных алкенов могут существовать в виде геометрических изомеров: 2-пентен, 2-метил-2-пентен, 3-гексен, 3,4-диметил-3-гексен? Напишите их структурные формулы, назовите по E, Z-номенклатуре.
134. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом
Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z-номенклатуре.
135. Напишите структурные формулы и назовите все алкены с углеродным скелетом
Укажите, какие из написанных алкенов существуют в виде геометрических изомеров, дайте им названия по Е, Z-номенклатуре.
3.2. Строение и устойчивость
136. Для 4-метил-1-пентена, транс-4-метил-2-пентена и 2-метил-2-пентена определены теплоты гидрирования: 112,6; 126; 115,6 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.
137. Для соединений в каждой паре определены теплоты сгорания (кДж/моль): а) 1-бутен и транс-2-бутен: 2709,3 и 2717,7; б) 2-метил-2-бутен и транс-2-пентен: 3356,6 и 3367,4. Напишите структурные формулы соединений, в каждой паре укажите наиболее устойчивый алкен и теплоту сгорания каждого алкена.
138. Для различных изомерных метилбутенов определены следующие теплоты гидрирования: 126,9; 119,3; 112,6 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.
139. Определены теплоты гидрирования 1-пентена, цис-2-пентена и транс-2-пентена: 126; 119,7; 115,6 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.
140. Для цис- и транс-2-бутенов, 1-бутена приведены теплоты гидрирования: 115,6; 126,9; 119,7 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.
141. Для 2-метил-1-бутена, 3-метил-1-бутена и 2-метил-2-бутена найдены теплоты гидрирования: 112,6; 126,9; 119,3 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.
142. В каждой паре соединений приведите наиболее термодинамически устойчивое: 1) 1-бутен и транс-2-бутен, 2) 2,3-диметил-2-бутен и 2,3-диметил-1-бутен, 3) цис-3-гексен и транс-3-гексен. Дайте объяснения. Из каждой пары соединений укажите то, для которого должны быть больше теплота гидрирования и теплота сгорания.
143. Для 1-пентена, цис-2-пентена и транс-2-пентена были найдены следующие теплоты сгорания: 3367,4; 3378,3; 3371,6 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту сгорания, соответствующую каждому алкену.
144. Теплоты гидрирования 1-гексена, цис-2-гексена и транс-2-гексена приведены в произвольном порядке: 119,7; 126; 115,6 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите теплоту гидрирования, соответствующую каждому алкену.
145. Для соединений в каждой паре определены теплоты гидрирования (кДж/моль): а) 1-бутен и транс-2-бутен: 119,7 и 126,9; б) 2-метил-2-бутен и 3-метил-1-бутен: 126,9 и 112,6. Напишите структурные формулы соединений, в каждой паре укажите наиболее устойчивый алкен и теплоту гидрирования каждого алкена.
146. Для соединений в каждой паре приведены теплоты сгорания (кДж/моль): а) 1-пентен и цис-2-пентен: 3371,6 и 3378,3; б) цис-2-бутен и транс-2-бутен: 2713,5 и 2709,3. Напишите структурные формулы соединений, в каждой паре укажите наиболее устойчивый алкен и теплоту сгорания каждого алкена.
147. Теплоты гидрирования алкенов С5Н10 линейного строения равны 126; 115,6; 119,7 кДж/моль. Напишите структурные формулы, какое значение теплоты соответствует каждому изомеру? Расположите изомеры в порядке возрастания устойчивости.
148. Для соединений в каждой паре приведены теплоты гидрирования (кДж/моль): а) 4-метил-1-пентен и транс-4-метил-2-пентен: 112,6 и 126; б) 2-метил-2-бутен и 3-метил-1-бутен: 126,9 и 112,6. Напишите структурные формулы соединений, в каждой паре укажите наиболее устойчивый алкен и теплоту гидрирования каждого алкена.
149. Для трех бутенов: 1-бутен, цис-2-бутен, транс-2-бутен найдены теплоты сгорания: 2713,5; 2709,3; 2717,7 кДж/моль. Напишите структурные формулы, расположите соединения в ряд по увеличению устойчивости, объясните причины различной устойчивости. Укажите значение теплоты, соответствующее каждому алкену.
150. Для соединений в каждой паре определены теплоты сгорания (кДж/моль): а) 1-бутен и изобутилен: 2705,1 и 2717,7; б) 2-метил-2-бутен и транс-2-пентен: 3356,6 и 3367,4. Напишите структурные формулы соединений, в каждой паре укажите наиболее устойчивый алкен и теплоту сгорания каждого алкена.