- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединении по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Способы получения и химические превращения
- •4.9. Сиетез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичнсти
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Расположить соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Объяснить механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Рассмотреть совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Реакции гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. 4 Реакции
- •6.2. Механизм sn
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка
- •6.12. Осуществить превращение
- •6.13. Sn2 в ароматическом ядре
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Магнийорганический синтез
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Магнийорганический синтез (подобрать исходные соединения), окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установить строение спирта
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установить строение фенола
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Установить строение, провести превращение: а → карбонильное соединение или карбонильное соединение б
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино, гидрокси, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Магнийорганический и нитрильный синтез
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установить строение карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подобрать исходные соединения для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев,
2.3. Строение и температура кипения
31. Для метилпропана, 2,2-диметилпропана, 2-метилбутана, бутана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 9,5; 27,9; минус 0,5; минус 11,7 oC. Укажите температуру кипения каждого углеводорода.
32. Для н-гептана, 3,3-диметилпентана, октана, 2-метилгексана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 98,4; 124,7; 86; 90 оС. Укажите температуры кипения каждого соединения.
33. Для н-гептана, 2-метилпентана, 2,2-диметилбутана, н-гексана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 98,4; 60; 49,7; 68,7 оC. Укажите температуры кипения каждого соединения.
34. Для н-нонана, 2-метилгептана, 2,5-диметилгексана, н-октана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 124,7; 109; 117,6; 150,8 оС. Укажите температуры кипения каждого соединения.
35. Для 3,3-диметилпентана, н-нонана, н-гептана, 3,3-диметилгептана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 137; 98,4; 150,8; 86 оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.
36. Для н-октана, 2,4-диметилпентана, 3-метилгексана, н-гептана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 98,4; 89,7; 92; 124,7 оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода
37. Для н-нонана, н-октана, 4-этилгептана, 3-этилгексана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 124,7; 150,8; 118,5; 139 оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.
38. Для 2,2-диметилбутана, 2-метилпентана, бутана, гексана в произвольном порядке приведены температуры кипения: минус 0,5; 49,7; 60; 69 оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.
39. Для н-октана, н-нонана, 2,6-диметилгептана, 2,5-диметилгексана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 109; 135; 150,8; 124,7 оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.
40. Для 2-метилпентана, 2-метилгексана, 2,2-диметилпентана, н-гексана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 60; 79; 90; 68,7 оС. Укажите температуру кипения каждого углеводорода.
41. Для 2,2-диметилпропана, 2,2-диметилбутана, н-гексана, 3-метилпентана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 63; 9,5; 68,7; 49,7 оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.
42. Для 2,4-диметилпентана, 2,5-диметилгексана, н-гептана, 3-метилгексана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 92; 89,7; 109; 98,4 оС. Укажите температуру кипения каждого углеводорода.
43. Для пентана, 2,2,3-триметилбутана, н-гептана, 2,7-диметилоктана в произвольном порядке приведены температуры кипения: 159,9; 36,7; 98,4; 80,9 оС. Укажите температуры кипения каждого углеводорода.
44. Для н-гексана, 3-этилпентана, 2,2,3,3-тетраметилбутана, н-октана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 124,7; 68,7; 93,5; 106,3 оC. Укажите температуры кипения каждого соединения.
45. Для 2,2,3,3-тетраметилбутана, нонана, 4-этилгептана, н-декана приведены температуры кипения в произвольном порядке: 174; 139; 150,8; 106,3 оС. Укажите температуры кипения каждого соединения.
2.4. Синтез Вюрца
46. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) гексана и 2) 2-метилгексана по реакции Вюрца. Какие побочные продукты образуются во втором случае? Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
47. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,5-диметилгексана и 2) 2-метилгептана по способу Вюрца. Какие побочные продукты образуются во втором случае? Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
48. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,7-диметилоктана и 2) 2,3-диметилпентана по способу Вюрца. Какие побочные продукты образуются во втором случае? Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
49. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,6-диметилоктана и 2) 3-этилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
50. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,3,8,9-тетраметилдекана и 2) 2,3-диметилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
51. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,8-диметилдекана и 2) 3-этилгексана по реакции Вюрца. Укажите какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
52. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 4,7-диметилдекана и 2) 3-метилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
53. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,2,7,7-тетраметилоктана и 2) 2,2-диметилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
54. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 2,3,6,7-тетраметилоктана и 2) 3,3-диметилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
55. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,6-диметил-3,6-диэтилоктана и 2) 2-метил-3-этилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
56. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,8-диметил-3,8-диэтилдекана и 2) 3-метил-3-этилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
57. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,3,6,6-тетраметилоктана и 2) 2,2-диметилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
58. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) 3,6-диэтилоктана и 2) 3-метилгексана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
59. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) октана и 2) 2-метилпентана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.
60. Укажите наиболее подходящие галогеналканы для синтеза 1) октана и 2) гептана по реакции Вюрца. Укажите, какие побочные продукты образуются во втором случае. Получите соединение (2) взаимодействием диалкилкупрата лития с галогеналканом.