5. Арены. Гетероциклы

5.1. Ароматичность, критерии ароматичнсти

421. В реакции циклопентадиена (I) с гидридом натрия (NaH) образуется 1,3-циклопентадиенил натрия (II):

Являются ли соединения I и II ароматическими? Ответ обоснуйте.

422. При взаимодействии 1 моль циклооктатетраена (I) с 2 моль калия каждый атом металла отдает молекуле углеводорода электрон:

Являются ли соединения I и II ароматическими? Ответ обоснуйте.

423. В приведенной схеме из трифенил-2-циклопропен-1-ола (I) получен перхлорат трифенилциклопропенилия (II):

Являются ли соединения I и II или одно из них ароматическими? Ответ обоснуйте.

424. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

425. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

426. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

427. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

428. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

429. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

430. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

431. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

432. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

433. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

434. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

435. Какие из нижеприведенных соединений являются ароматическими? Ответ обоснуйте.

5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре

436. Рассмотрите механизм реакции нитрования этилбензола. Приведите энергетическую диаграмму процесса, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса. Напишите реакцию образования электрофила.

437. Рассмотрите механизм реакции взаимодействия пропилена с бензолом. Приведите энергетическую диаграмму процесса, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса. Какой спирт можно использовать для получения такого же алкилбензола? Напишите уравнения реакций.

438. Галогенирование бензола соединением ICl приводит к образованию йодбензола. Рассмотрите механизм реакции, приведите энергетическую диаграмму процесса, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

439. Рассмотрите механизм реакции алкилирования бензола хлористым бутилом. Приведите энергетическую диаграмму процесса, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса. Напишите реакцию образования электрофила.

440. Рассмотрите механизм реакции ацилирования толуола хлорангидридом пропионовой кислоты CH₃CH₂C(O)Cl в присутствии AlCl₃. Приведите энергетическую диаграмму процесса, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

441. Рассмотрите механизм реакции хлорирования пропоксибензола C₆H₅OC₃H₇. Приведите энергетическую диаграмму процесса, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

442. Рассмотрите механизм реакции сульфирования толуола. Приведите энергетическую диаграмму процесса, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

443. Рассмотрите механизм взаимодействия фенетола C₆H₅OC₂H₅ с хлористым бутирилом CH₃CH₂СН₂COCl в присутствии катализатора AlCl₃. Приведите энергетическую диаграмму процесса, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

444. Рассмотрите механизм сульфирования анизола C₆H₅OCH₃. Приведите энергетическую диаграмму реакции, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

445. Рассмотрите механизм бромирования бензола. Постройте энергетическую диаграмму реакции, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

446. Рассмотрите механизм алкилирования бензола изопропиловым спиртом, приведите энергетическую диаграмму реакции, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

447. Рассмотрите механизм нитрования толуола, приведите энергетическую диаграмму реакции, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

448. Рассмотрите механизм взаимодействия 1-пропанола с бензолом. Приведите энергетическую диаграмму процесса, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса. Укажите другие алкилирующие агенты и реакции образования из них электрофилов. Напишите уравнения реакций.

449. Рассмотрите механизм ацилирования бензола уксусным ангидридом по Фриделю-Крафтсу, приведите энергетическую диаграмму реакции, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

450. Рассмотрите механизм взаимодействия бензола с изобутиленом в присутствии H₂SO₄. Постройте энергетическую диаграмму реакции, укажите медленную стадию, рассмотрите строение -комплекса.

451. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции нитрования (механизм S_EAr): бензол, толуол, фенол, этилбензолсульфонат. Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.

452. Расположите соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакции бромирования (механизм S_EAr): бензол, нитробензол, бромбензол, толуол. Укажите электронные эффекты заместителей. Напишите уравнения реакций.