Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Органика / доп. литература / Сборник задач по органической химии.doc
Скачиваний:
333
Добавлен:
15.05.2015
Размер:
3.43 Mб
Скачать

8.10. Реакция окисления

1141. Установите строение кетона X:

.

1142. Установите строение кетона X:

.

1143. Установите строение кетона Х:

.

1144. Установите строение кетона Х:

.

1145. Напишите уравнение реакции, назовите исходное и конечные соединения:

.

1146. Напишите уравнения реакций окисления бутанона и масляного альдегида. Какая проба позволяет различить эти соединения?

1147. В результате окисления кетона были получены ацетон и следующие кислоты: пропионовая, уксусная и изомасляная. Установите строение кетона.

1148. При окислении смеси, содержащей альдегид и кетон одинаковой молекулярной массы, образовались уксусная, пропионовая, масляная кислоты, диоксид углерода и вода. Укажите состав исходной смеси.

1149. В результате окисления кетона образовались уксусная, бензойная и фенилуксусная кислоты, диоксид углерода и вода. Установите строение кетона.

1150. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на следующие соединения: 3-пентанон, бензальдегид, ацетофенон. Какое из этих соединений будет окисляться аммиачным раствором гидроксида серебра?

1151. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на следующие соединения: 3-гептанон, п-толуиловый альдегид, пропиофенон. Какое из этих соединений будет окисляться аммиачным раствором гидроксида серебра?

1152. Рассмотрите действие окислителей: перманганата калия в кислой среде, аммиачного раствора гидроксида серебра – на п-бромбензальдегид, 3-пентанон, пропиофенон.

1153. Рассмотрите действие окислителей: перманганата калия в кислой среде, аммиачного раствора гидроокиси серебра – на бутанон, пропаналь, бутирофенон.

1154. При окислении соединения (а) аммиачным раствором гидроксида серебра образовалась пропионовая кислота, а при окислении соединения (б) другим окислителем – пропионовая и уксусная кислоты. Установите строение соединений (а) и (б), укажите окислитель, который следует использовать во втором случае.

1155. При окислении смеси, содержащей альдегид и кетон одинакового молекулярного состава, образовались изомасляная, изовалериановая и уксусная кислоты, а также ацетон и диоксид углерода. Напишите формулы альдегида и кетона, входящих в состав исходной смеси.

8.11. Установить строение, провести превращение: а → карбонильное соединение или карбонильное соединение  б

1156. Установите структурную формулу вещества состава С4Н8О, если известно, что оно дает гидросульфитное производное, реагирует с гидроксиламином и окисляется в изомасляную кислоту. Напишите указанные выше реакции.

1157. Установите строение соединения состава С3Н6О, которое дает гидросульфитное производное и реакцию серебряного зеркала. Напишите уравнения приведенных превращений.

1158. Соединение состава С7Н14О взаимодействует с гидроксиламином, но не дает гидросульфитное производное; при окислении образуется ацетон и изомасляная кислота. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.

1159. Установите строение соединения состава С4Н8О, которое дает гидросульфитное производное, а при окислении - уксусную, пропионовую кислоты, диоксид углерода и воду. Напишите уравнения реакций.

1160. Установите строение вещества состава С5Н10О, если оно при взаимодействии с гидроксиламином дает оксим, а при его окислении - одним из продуктов является ацетон. Напишите уравнения приведенных превращений.

1161. Напишите уравнения реакций, приведенные в цепи превращений:

.

1162. Установите строение вещества состава C5H12O, которое обладает следующими свойствами: а) при окислении превращается в соединение C5H10O, реагирующее с фенилгидразином; б) при дегидратации дает углеводород C5H10, при озонолизе которого образуются уксусная кислота и ацетон.

1163. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из ацетона 2-гексин, 2-метил-2-пентанол.

1164. Предложите способы превращения бензальдегида в следующие соединения: а) дифенилметанол; б) N-бензиланилин; в) м-нитробензойную кислоту.

1165. Предложите путь превращения изобутилбромида в 2,6-диметил-4-гептанон.

1166. Предложите способ превращения ацетона в диизипропилкетон.

1167. Из циклогексанола и необходимых неорганических соединений получите 1-циклопентенкарбальдегид .

1168. Установите строение вещества (А) состава С4Н8О: оно дает реакцию серебряного зеркала; при действии на него РСl5 образует вещество (Б) состава С4Н8Сl2; вещество (Б) последовательно вводят в реакцию с избытком амида натрия, а затем с водой (Н2SO4, Hg2+); полученное соединение состава С4Н8О не дает реакцию серебряного зеркала.

1169. Из пропионового альдегида получите (а) 2,3-диметил-2-бутанол и (б) 4-метил-2-пентанол.

1170. Установите строение вещества состава С8Н7BrО, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином, образуя соединение С8Н8BrNО; не дает реакции серебряного зеркала, а при действии окислителей (NaOCl) превращается в м-бромбензойную кислоту.