- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев, е. М. Алов сборник задач по органической химии
- •150023, Ярославль, Московский пр., 88
- •150000, Ярославль, ул. Советская, 14а
- •1. Указания к выполнению домашней работы
- •2. Алканы
- •2.1. Изомерия
- •2.2. Конформации - изобразить проекции Ньюмена
- •2.3. Строение и температура кипения
- •2.4. Синтез Вюрца
- •2.5. Механизм радикального замещения: Механизм, расчет теплот реакций (2) и (3), медленная стадия – на примере углеводородов, которые в медленной стадии образуют один углеводородный радикал
- •2.6. Галогенирование высших алканов: строение радикалов, образующихся в медленной стадии, сравнение их устойчивости и легкости образования
- •2.7. Расчет процентного состава моногалогензамещенных, образующихся в реакции галогенирования алканов, или сравнение активностей алканов в реакции моногалогенирования
- •2.8. Цепочка превращений (сульфохлорирование, сульфоокисление, нитрование, электролиз, реакция Вюрца, галогенирование алканов
- •3. Алкены
- •3.1. Вывод структурных изомеров
- •3.2. Строение и устойчивость
- •3.3. Механизм электрофильного присоединения
- •3.4. Реакция электрофильного присоединения протекающая с перегруппировкой
- •3.5. Озонолиз
- •3.6. Полимеризация
- •3.7. Способы получения и химические превращения
- •3.8. Синтез алкенов и их химические превращения
- •3.9. Установление строения соединении по их свойствам
- •3.10. Задача на стехиометрический расчет
- •4. Диены. Алкины
- •4.1. Структурные изомеры диеновых углеводородов
- •4.2. Сравнение длины, энергий, дипольных моментов связей
- •4.3. Электрофильное присоединение к диенам
- •4.4. Полимеризация, озонолиз полимера
- •4.5. Реакция Дильса-Альдера
- •4.6. Свойства алкина как кислоты, реакция с солями более слабых кислот
- •4.7. Реакция гидратации алкинов
- •4.8. Способы получения и химические превращения
- •4.9. Сиетез алкинов
- •4.10. Установление строения соединений по их свойствам
- •5. Арены. Гетероциклы
- •5.1. Ароматичность, критерии ароматичнсти
- •5.2. Механизм электрофильного замещения в ядре
- •5.3. Расположить соединения с различными ориентантами в порядке изменения реакционной способности (4 соединения)
- •5.4. Объяснить механизм ориентирующего влияния определенной группы в seAr
- •5.5. Рассмотреть совместное влияние двух групп (согласованная и несогласованная ориентация)
- •5.6. Синтез замещенных аренов на основе бензола
- •5.7. Цепочка химических превращений
- •5.8. Электрофильное замещение в конденсированных многоядерных углеводородах
- •5.9. Реакции гетероциклов
- •5.10. Реакции гетероциклов
- •6. Галогеналканы. Галогенарены
- •6.1. 4 Реакции
- •6.2. Механизм sn
- •6.3. Cила нуклеофила
- •6.4. Растворитель
- •6.5. Уходящая группа
- •6.6. Стереохимия
- •6.7. Перегруппировка
- •6.8. Конкурирующие реакции
- •6.9. Элиминирование
- •6.10. Реакционная способность галогенов в соединениях, содержащих группировки
- •6.11. Цепочка
- •6.12. Осуществить превращение
- •6.13. Sn2 в ароматическом ядре
- •6.14. Стехиометрический расчет
- •7. Спирты. Фенолы. Простые эфиры
- •7.1. Спирты: строение - температура кипения
- •7.2. Спирты, фенолы: строение – кислотность
- •7.3. Магнийорганический синтез
- •7.4. Гидратация алкенов, гидролиз галогеналканов, гидроборирование
- •7.5. Магнийорганический синтез (подобрать исходные соединения), окисление спиртов
- •7.6. Превращение в простые эфиры
- •7.7. Превращение в сложные эфиры
- •7.8. Взаимодействие спиртов с галогенводородами
- •7.9. Элиминирование
- •7.10. Установить строение спирта
- •7.11. Реакция Вильямсона
- •7.12. Реакция расщепления простого эфира
- •7.13. Получение фенолов щелочным плавом, гидролизом галогенбензола, кумольный метод
- •7.14. Реакции фенолов в ароматическом ядре и в группе – он
- •7.15. Установить строение фенола
- •8. Карбонильные соединения
- •8.1. Получение ароматических альдегидов и кетонов
- •8.2. Получение алифатических альдегидов и кетонов
- •8.3. Реакция Кучерова, пиролиз солей карбоновых кислот
- •8.4. Подвижность α-водородного атома, нуклеофильное присоединение hcn, спиртов, гидросульфита натрия
- •8.5. Нуклеофильное присоединение производных аммиака, роль катализатора
- •8.6. Альдольная конденсация, другие реакции с участием карбанионов
- •8.7. Альдольная конденсация с участием соединений других классов
- •8.8. Получение спиртов с помощью альдольной конденсации
- •8.9. Реакция Канниццаро
- •8.10. Реакция окисления
- •8.11. Установить строение, провести превращение: а → карбонильное соединение или карбонильное соединение б
- •9. Карбоновые и сульфоновые кислоты
- •9.1. Окисление спиртов, превращение насыщенной кислоты в -амино, гидрокси, ненасыщенную или двухосновную кислоту через -галогензамещенную
- •9.2. Магнийорганический и нитрильный синтез
- •9.3. Алкилирование бензольного ядра и последующее окисление алкилароматического углеводорода
- •9.4. Строение и кислотность
- •9.5. Цепочка превращений, свойства кислот и их производных
- •9.6. Механизм реакций этерификации, гидролиза, реакционная способность
- •9.7. Сравнение поведения карбонильной группы карбоновой кислоты и кетона, сравнение реакционной способности ацильного и насыщенного углеродов
- •9.8. Получение и превращение сульфоновой кислоты
- •9.9. Установить строение карбоновой или сульфоновой кислоты
- •10. Амины
- •10.1. Получение алифатических аминов реакцией восстановления нитрилов, алкилированием аммиака и аминов и восстановительным аминированием
- •10.2. Строение и основность
- •10.3. Получение ароматических аминов и их превращение
- •10.4. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.5. Превращение аминов в соли диазония и реакции солей диазония с выделением азота
- •10.6. Получение азокрасителя
- •10.7. Подобрать исходные соединения для синтеза азокрасителя
- •Библиографический список
- •И. С. Колпащикова, а. Ф. Бетнев,
8.10. Реакция окисления
1141. Установите строение кетона X:
.
1142. Установите строение кетона X:
.
1143. Установите строение кетона Х:
.
1144. Установите строение кетона Х:
.
1145. Напишите уравнение реакции, назовите исходное и конечные соединения:
.
1146. Напишите уравнения реакций окисления бутанона и масляного альдегида. Какая проба позволяет различить эти соединения?
1147. В результате окисления кетона были получены ацетон и следующие кислоты: пропионовая, уксусная и изомасляная. Установите строение кетона.
1148. При окислении смеси, содержащей альдегид и кетон одинаковой молекулярной массы, образовались уксусная, пропионовая, масляная кислоты, диоксид углерода и вода. Укажите состав исходной смеси.
1149. В результате окисления кетона образовались уксусная, бензойная и фенилуксусная кислоты, диоксид углерода и вода. Установите строение кетона.
1150. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на следующие соединения: 3-пентанон, бензальдегид, ацетофенон. Какое из этих соединений будет окисляться аммиачным раствором гидроксида серебра?
1151. Назовите продукты, образующиеся при действии концентрированного раствора перманганата калия в кислой среде на следующие соединения: 3-гептанон, п-толуиловый альдегид, пропиофенон. Какое из этих соединений будет окисляться аммиачным раствором гидроксида серебра?
1152. Рассмотрите действие окислителей: перманганата калия в кислой среде, аммиачного раствора гидроксида серебра – на п-бромбензальдегид, 3-пентанон, пропиофенон.
1153. Рассмотрите действие окислителей: перманганата калия в кислой среде, аммиачного раствора гидроокиси серебра – на бутанон, пропаналь, бутирофенон.
1154. При окислении соединения (а) аммиачным раствором гидроксида серебра образовалась пропионовая кислота, а при окислении соединения (б) другим окислителем – пропионовая и уксусная кислоты. Установите строение соединений (а) и (б), укажите окислитель, который следует использовать во втором случае.
1155. При окислении смеси, содержащей альдегид и кетон одинакового молекулярного состава, образовались изомасляная, изовалериановая и уксусная кислоты, а также ацетон и диоксид углерода. Напишите формулы альдегида и кетона, входящих в состав исходной смеси.
8.11. Установить строение, провести превращение: а → карбонильное соединение или карбонильное соединение б
1156. Установите структурную формулу вещества состава С4Н8О, если известно, что оно дает гидросульфитное производное, реагирует с гидроксиламином и окисляется в изомасляную кислоту. Напишите указанные выше реакции.
1157. Установите строение соединения состава С3Н6О, которое дает гидросульфитное производное и реакцию серебряного зеркала. Напишите уравнения приведенных превращений.
1158. Соединение состава С7Н14О взаимодействует с гидроксиламином, но не дает гидросульфитное производное; при окислении образуется ацетон и изомасляная кислота. Установите строение соединения, напишите уравнения реакций.
1159. Установите строение соединения состава С4Н8О, которое дает гидросульфитное производное, а при окислении - уксусную, пропионовую кислоты, диоксид углерода и воду. Напишите уравнения реакций.
1160. Установите строение вещества состава С5Н10О, если оно при взаимодействии с гидроксиламином дает оксим, а при его окислении - одним из продуктов является ацетон. Напишите уравнения приведенных превращений.
1161. Напишите уравнения реакций, приведенные в цепи превращений:
.
1162. Установите строение вещества состава C5H12O, которое обладает следующими свойствами: а) при окислении превращается в соединение C5H10O, реагирующее с фенилгидразином; б) при дегидратации дает углеводород C5H10, при озонолизе которого образуются уксусная кислота и ацетон.
1163. Предложите ряд последовательных превращений, позволяющих получить из ацетона 2-гексин, 2-метил-2-пентанол.
1164. Предложите способы превращения бензальдегида в следующие соединения: а) дифенилметанол; б) N-бензиланилин; в) м-нитробензойную кислоту.
1165. Предложите путь превращения изобутилбромида в 2,6-диметил-4-гептанон.
1166. Предложите способ превращения ацетона в диизипропилкетон.
1167. Из циклогексанола и необходимых неорганических соединений получите 1-циклопентенкарбальдегид .
1168. Установите строение вещества (А) состава С4Н8О: оно дает реакцию серебряного зеркала; при действии на него РСl5 образует вещество (Б) состава С4Н8Сl2; вещество (Б) последовательно вводят в реакцию с избытком амида натрия, а затем с водой (Н2SO4, Hg2+); полученное соединение состава С4Н8О не дает реакцию серебряного зеркала.
1169. Из пропионового альдегида получите (а) 2,3-диметил-2-бутанол и (б) 4-метил-2-пентанол.
1170. Установите строение вещества состава С8Н7BrО, если известно, что оно реагирует с гидроксиламином, образуя соединение С8Н8BrNО; не дает реакции серебряного зеркала, а при действии окислителей (NaOCl) превращается в м-бромбензойную кислоту.